JWH-007

JWH-007
JWH-007
JWH-007.svg
법적 상태
법적 상태
식별자
  • 1-펜틸-2-메틸-3-(1-나프토일)인돌
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C25H25NO
몰 질량355.481g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • c14cc4ccc1C(=O)c3c2cc2n(c3C)CCC
  • InChI=1S/C25H25NO/c1-3-4-9-17-26-18(2)24(22-14-7-8-16-23)25(27)21-15-10-12-19-11-5-13-20(19)21/h-8,10-16-3,4-4)
  • 키:IBBNKINXTRKICJ-UHFFFAOYSA-N
(표준)

JWH-007은 CB 수용체와 CB 수용체1 모두에서2 칸나비노이드 작용제 역할을 하는 나프토일린돌 계열의 진통제이다.그것은 1994년에 유명한 대마초 화학자 존 W. [1][2]허프먼을 포함한 그룹에 의해 처음 보고되었다.이것은 존 W 허프먼이 이끄는 팀에 의해 발견된 N-알킬 나포일린돌의 첫 번째 그룹 중 가장 활성화되었으며, 몇 년 후 N-모르포일린 화합물인 프라바돌린(WIN 48,098), JWH-200(WIN 55,225) 및 WIN 55,212의 발견으로 설명되었습니다.허프만 팀에 의해 n-부틸기, n-헥실기, 2-헵틸기 및 사이클로헥실릴기를 포함한 여러 개의 다른 N-알킬 치환기가 활성하는 것으로 확인되었으나, 이후 인돌링 상의 2-메틸기가 CB 결합에1 필요하지 않으며,[4][5] 대신 CB에2 대한 친화력을 증가시키는 경향을 보였다.따라서 JWH-007의 2-데스메틸 유도체 JWH-018은 CB에 대한 결합1 친화력이 약간 높아 CB에서1 91.00nM, CB에서2 22.94nM의 최적 결합을 나타내며, CB에서 [6]JWH-007이 9.50nM, CB에서 294nM의 최적 결합을 나타냈다.

유사한 JHW-007(JWH가 아님)이라는 또 다른 약물은 코카인 유사체(디파라-플루오로 벤츠트로핀, 기본적으로 벤자트로핀과 디플루오로핀 사이의 잡종이며, 전자의 불소기 또는 후자의 데카르브메톡시 인히비터)와 비정형 도파민 재흡수 억제제([7]JWHWH와 동일하지 않음)이다.

법적 상태

미국에서는 JWH-007과 같은 3-(1-나프토일) 인돌 클래스의 모든1 CB 수용체 작용제가 Schedule I 제어 [9]물질이다.

JWH-007은 스웨덴에서 2010년 10월 1일 "허벌" 합성 대마초 [10][11]제품의 성분으로 확인된 후 건강에 해로운 유해 물질로 금지되었다.

JWH-007은 Dz.U. 2011 nr 105 poz.614에서[12] 발행된 'Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. o zmianie ustawy o przeciwdziawaniu narkomanii'에 근거해 2010년 8월 6일 이후 폴란드에서 불법이다.

2015년 10월 현재 JWH-007은 중국에서 [13]관리되고 있는 물질입니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Huffman JW, Dai D, Martin BR, Compton DR (1994). "Design, Synthesis and Pharmacology of Cannabimimetic Indoles". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 4 (4): 563–566. doi:10.1016/s0960-894x(01)80155-4.
  2. ^ Pertwee RG, Griffin G, Lainton JA, Huffman JW (September 1995). "Pharmacological characterization of three novel cannabinoid receptor agonists in the mouse isolated vas deferens". European Journal of Pharmacology. 284 (3): 241–247. doi:10.1016/0014-2999(95)00318-f. PMID 8666005.
  3. ^ Compton DR, Gold LH, Ward SJ, Balster RL, Martin BR (December 1992). "Aminoalkylindole analogs: cannabimimetic activity of a class of compounds structurally distinct from delta 9-tetrahydrocannabinol". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 263 (3): 1118–1126. PMID 1335057.
  4. ^ Huffman JW, Zengin G, Wu MJ, Lu J, Hynd G, Bushell K, et al. (January 2005). "Structure-activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB(1) and CB(2) receptors: steric and electronic effects of naphthoyl substituents. New highly selective CB(2) receptor agonists". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 13 (1): 89–112. doi:10.1016/j.bmc.2004.09.050. PMID 15582455.
  5. ^ Huffman JW, Padgett LW (2005). "Recent developments in the medicinal chemistry of cannabimimetic indoles, pyrroles and indenes". Current Medicinal Chemistry. 12 (12): 1395–1411. doi:10.2174/0929867054020864. PMID 15974991.
  6. ^ Aung MM, Griffin G, Huffman JW, Wu M, Keel C, Yang B, et al. (August 2000). "Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB(1) and CB(2) receptor binding". Drug and Alcohol Dependence. 60 (2): 133–140. doi:10.1016/S0376-8716(99)00152-0. PMID 10940540.
  7. ^ Rothman RB, Baumann MH, Prisinzano TE, Newman AH (January 2008). "Dopamine transport inhibitors based on GBR12909 and benztropine as potential medications to treat cocaine addiction". Biochemical Pharmacology. 75 (1): 2–16. doi:10.1016/j.bcp.2007.08.007. PMC 2225585. PMID 17897630.
  8. ^ Velázquez-Sánchez C, García-Verdugo JM, Murga J, Canales JJ (July 2013). "The atypical dopamine transport inhibitor, JHW 007, prevents amphetamine-induced sensitization and synaptic reorganization within the nucleus accumbens". Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry. 44: 73–80. doi:10.1016/j.pnpbp.2013.01.016. PMID 23385166. S2CID 207410365.
  9. ^ 21 U.S.C. § 812: 통제물질의 스케줄
  10. ^ 스웨덴 법령집 규칙(2010:1086)
  11. ^ "Swedish Code of Statutes Regulation (2010:1086). (pdf)" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2011-07-28. Retrieved 2011-01-10.
  12. ^ "Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii ( Dz.U. 2011 nr 105 poz. 614 )". ISAP. Retrieved 12 June 2011.
  13. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (in Chinese). China Food and Drug Administration. 27 September 2015. Retrieved 1 October 2015.