프레닐라민

Prenylamine
프레닐라민
Prenylamine.svg
임상자료
기타 이름N-(3,3-디페닐프로필)암페타민
경로:
행정		구강
ATC 코드
법적현황
법적현황
  • 일반적으로: 통제되지 않음
식별자
  • (RS)-N-(1-메틸-2-페닐틸틸)-3,3-디페닐프로판-1-아민
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.006.246 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C24H27N
어금질량329.487 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • CC(Cc1ccc1)NCCC(c2ccc2)c3ccc3
  • InChI=1S/C24H27N/c1-20(19-21-11-5-2-6-12-21)25-18-17-24(22-13-7-3-8-14-22)23-15-9-4-10-16-23/h2-16,20,24-25H,17-19H2,1H3 ☒N
  • 키:IFFPICMESYHzPQ-UHFFFAOYSA-N ☒N
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

콘실라민(Carenylamine, Segontin)은 협심증 치료에 바소딜라이터로 사용되었던 암페타민 화학 등급의 칼슘 채널 차단제다.

역사

프레실라민은 1960년대 독일의 제조사 알베르-루셀 파마 gmbh에 의해 도입되었는데,[1][2] 1974년 호이크스트 AG에 인수되어 2005년 사노피 아벤티스의 일부가 되었다.

1988년 QT 간격 연장과 torsade de pointes를 유발해 급사 위험이 크게 높아지면서 전 세계 시장에서 철수했다.[1][3] 심장 부작용은 임상 개발 중에 발견되지 않았으며, 약물을 광범위하게 사용한 후에야 명백해졌다.[1]

작용기전

프레실라민은 골격과 심장 근육에서 발견되는 두 가지 주요 분자 표적을 가지고 있다: 칼모둘린과 미오신 라이트 체인 키나아제2.[4] 약리학적으로 저장 과립에 의한 재흡수 경쟁 억제를 통해 카테콜아민의 부분 고갈을 통해 심장근육에 대한 교감 자극을 감소시켜 평형 교란으로 인한 자발적 누수로 인한 고갈을 더욱 심화시킨다.[clarification needed][clarification needed][5] 이 고갈 메커니즘은 레세핀과 유사하다. 왜냐하면 두 작용제가 같은 부위를 저장 그래눌레에 표적으로 삼기 때문이다. 그러나, 레세린은 심장 조직에 대해 높은 친화력을 보이는 반면, 레세핀은 뇌 조직에 대해 더 선택적이다.[6]

태라민은 마그네슘 의존성 칼슘 수송 ATPase의 봉쇄로 칼슘 수송 지연을 통한 심장 신진대사를 늦춘다. 심장 박동수는 감소하지만 기관 조직 반응에는 반대 효과를 보이는 베타 차단제 같은 활동을 나타낸다.[clarification needed][5]

참조

  1. ^ a b c Shah RR (2007). "Withdrawal of Terodiline: A Tale of Two Toxicities". In Mann RD, Andrews EB (eds.). Pharmacovigilance (2nd ed.). Chichester, England: John Wiley & Sons. p. 116. ISBN 9780470059227.
  2. ^ Godfraind T, Herman AG, Wellens D (2012). Calcium Entry Blockers in Cardiovascular and Cerebral Dysfunctions. Springer Science & Business Media. p. 40. ISBN 978-9400960336 – via google books.
  3. ^ Fung M, Thornton A, Mybeck K, Wu JH, Hornbuckle K, Muniz E (2001-01-01). "Evaluation of the Characteristics of Safety Withdrawal of Prescription Drugs from Worldwide Pharmaceutical Markets-1960 to 1999*". Drug Information Journal. 35 (1): 293–317. doi:10.1177/009286150103500134. ISSN 2168-4790. S2CID 73036562.
  4. ^ "Prenylamine". DrugBank. 2016-08-17.
  5. ^ a b Murphy, J. Eric (1973-03-01). "Drug Profile: Synadrin". Journal of International Medical Research. 1 (3): 204–209. doi:10.1177/030006057300100312. ISSN 0300-0605. S2CID 74503460.
  6. ^ Obianwu HO (1965-04-01). "The effect of prenylamine (segontin) on the amine levels of brain, heart and adrenal medulla in rats". Acta Pharmacologica et Toxicologica. 23 (4): 383–90. doi:10.1111/j.1600-0773.1965.tb00362.x. PMID 5899695.