4-플루오로암페타민

4-Fluoroamphetamine
4-플루오로암페타민
4-fluoroamphetamine.svg
Ball-and-stick model of the 4-fluoroamphetamine molecule
임상자료
임신
범주
  • N
경로:
행정
입으로
법적현황
법적현황
식별자
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C9H12FN
어금질량153.200 g·190−1
3D 모델(JSmol)
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

4-플루오로암페타민(4-FA; 4-FMP; PAL-303; "Flux")은 페네틸아민대체암페타민 화학 등급의 정신 활성 연구 화학물질이다. 그것은 흥분제발기부전 효과를 생성한다. 레크리에이션 약으로 4-FA가 2플루오로암페타민, 4플루오메트암페타민 등 관련 화합물과 함께 판매되기도 한다.[1][2]

사용법

4-플루오로암페타민

4-FA는 법적 지위(18%)[3]보다는 특정 효과(이용자의 77%)로 주로 사용되는 네덜란드에서 인기가 높다. 4-FA는 2017년 5월부터 불법화됐다.[4]

영향들

4플루오로암페타민의 주관적 효과는 일부에서 MDMA와 암페타민의 효과와 유사하다고 느끼는 행복감,[3] 에너지 증가(시뮬레이션), 기분 상승, 따뜻함과 공감의 감정, 지나친 말, 브루스리즘, 억제된 식욕(식욕증) 등이 있다. 일반적인 효과의 과정은 기본적으로 첫 몇 시간 동안 감정이입적인 효과를 포함하며, 이는 다음 몇 시간 동안 증가된 자극이 발달함에 따라 사라진다.[medical citation needed]

4-FA에 의해 생성되는 도파민 재흡수 억제는 4-CA나 4-IA보다 강하다. 4-FA는 또한 PMA, 3-MTA, 4-메틸램페타민과 같은 유사한 화합물보다 열량이 낮다.[5][medical citation needed]

일반적인 급성 부작용은 메스꺼움, 두통, 심박수 증가, 불면증이다.[medical citation needed]

화학

4-FA는 시약 테스트와 반응하여 식별에 도움이 되는 반독점 색상을 제공한다.

시약 테스트에 의해 생산된 최종 색상
시약 반응색
후작 반응[6] 없음
만델린 엷은 청색[6][7]
리버만 오렌지[6][7]
프뢰데 희미한 보라색/갈색[6] 또는 반응 없음.

약리학

4-플루오로암페타민은 도파민, 세로토닌, 노레피네프린방출제재흡수 억제제다.[citation needed] 각각의 EC50 값은 2.0 x 10−7 M, 7.3 x 10−7 M, 0.37 x 10−7 M이며, IC50 값은 7.7 x 10−7 M, 68 x 10−7 M, 4.2 x 10−7 M이다.[2]

4-FA의 대사 운명과 관련하여, 페닐 링의 4위치에 있는 C-F 결합은 사이토크롬 P450 산화효소에 의해 간 내 비활성화에 저항할 가능성이 있다.[8]

신경독성

4-FA는 아날로그 4-CA4-BA와 달리 뇌 세로토닌의 고갈을 오래 지속시키지 않는다.[9] 이는 "다른 헤일로암페타민과 같은 방법으로 형광 화합물이 대사될 수 없는 점을 반영한다"[10]고 생각된다.

신경독성은 세로토닌 방출 효력이 이러한 추세를 따르더라도 파라-할로겐화 암페타민 유도체 시리즈를 감소시키지 않는다. 예를 들어, 4-아이오도암페타민은 4-클로로암페타민보다 독성이 적다.[5][11] 따라서 PAL-287은 강력한 5-HT 방출제임에도 신경독성이 전혀 없는 것으로 보고되었기 때문에 이 성질은 세로토닌 방출 효력과는 관련이 없다.[12] 신경독성 척도에서 4메틸램페타민이 어디에 들어 맞는지 불분명하다. 4-클로로암페타민(및 그 브롬화 유도체)의 광범위한 세로토닌 신경독성, 4-메틸램페타민의[13] 세로토닌 독성 증가는 파라 서브섹션이 암페타민에 비해 전체 세로토닌(네로) 독성을 증가시키는 것으로 보인다. 4-MTA는 파라 대체 무신경독성 암페타민이다.[14][15][16]

독성학

4-FA의 LD50(마우스; 아이피)는 46mg/kg이다.[17]

법적현황

2015년 10월 현재 4-FA는 중국에서 통제되는 물질이며,[18] 체코에서는 4-FA가 금지되어 있다.[19] 2017년 5월 25일 현재 4-FA는 네덜란드에서 통제되는 물질이다.[20] 4-FA는 호주, 벨기에, 영국, 독일, 이스라엘, 슬로바키아, 불가리아, 칠레, 브라질, 캐나다, 크로아티아, 스웨덴, 뉴질랜드, 프랑스에서도 통제되고 있다.[citation needed]

참고 항목

참조

  1. ^ Rösner, P; Quednow, B; Girreser, U; Junge, T (2005). "Isomeric fluoro-methoxy-phenylalkylamines: a new series of controlled-substance analogues (designer drugs)". Forensic Science International. 148 (2–3): 143–56. CiteSeerX 10.1.1.670.7372. doi:10.1016/j.forsciint.2004.05.003. PMID 15639609.
  2. ^ Jump up to: a b Nagai, F; Nonaka, R; Satoh Hisashi Kamimura, K (2007). "The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain". European Journal of Pharmacology. 559 (2–3): 132–7. doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.
  3. ^ Jump up to: a b Linsen, Felix; Koning, Raoul P. J.; van Laar, Margriet; Niesink, Raymond J. M.; Koeter, Maarten W.; Brunt, Tibor M. (2015). "4-Fluoroamphetamine in the Netherlands: more than a one-night stand". Addiction. 110 (7): 1138–1143. doi:10.1111/add.12932. ISSN 0965-2140. PMID 25808511.
  4. ^ "Het is nu officieel: de partydrug 4-FA is verboden". nos.nl. Archived from the original on 24 August 2017.
  5. ^ Jump up to: a b Marona-Lewicka, D; Rhee, GS; Sprague, JE; Nichols, DE (1995). "Psychostimulant-like effects of p-fluoroamphetamine in the rat". European Journal of Pharmacology. 287 (2): 105–13. doi:10.1016/0014-2999(95)00478-5. PMID 8749023.
  6. ^ Jump up to: a b c d "4-FA reaction colour results with liebermann and froehde reagent test kits". Reagent Tests UK. 3 January 2016. Archived from the original on 14 February 2016. Retrieved 14 February 2016.
  7. ^ Jump up to: a b Uchiyama N, Kawamura M, Kamakura H, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (2008). "Analytical Data of Designated Substances Controlled by the Pharmaceutical Affairs Law in Japan, Part II: Color Test and TLC". Yakugaku Zasshi. 128 (6): 981–7. doi:10.1248/yakushi.128.981. PMID 18520145. Archived from the original on 5 March 2016.
  8. ^ Fisher MB, Henne KR, Boer J (2006). "The complexities inherent in attempts to decrease drug clearance by blocking sites of CYP-mediated metabolism". Current Opinion in Drug Discovery & Development. 9 (1): 101–9. PMID 16445122.
  9. ^ Harvey, J. A. (1978). "Neurotoxic Action of Halogenated Amphetamines". Annals of the New York Academy of Sciences. 305 (1): 289–304. Bibcode:1978NYASA.305..289H. doi:10.1111/j.1749-6632.1978.tb31530.x. PMID 81648. S2CID 38386908.
  10. ^ Fuller, R. W.; Baker, J. C.; Perry, K. W.; Molloy, B. B. (1975). "Comparison of 4-chloro-, 4-bromo- and 4-fluoroamphetamine in rats: Drug levels in brain and effects on brain serotonin metabolism". Neuropharmacology. 14 (10): 739–746. doi:10.1016/0028-3908(75)90099-4. PMID 1196472. S2CID 9620299.
  11. ^ Nichols, DE; Johnson, MP; Oberlender, R (1991). "5-Iodo-2-aminoindan, a nonneurotoxic analogue of p-iodoamphetamine". Pharmacology Biochemistry and Behavior. 38 (1): 135–9. CiteSeerX 10.1.1.670.504. doi:10.1016/0091-3057(91)90601-W. PMID 1826785. S2CID 20485505.
  12. ^ Rothman, R. B.; Blough, BE; Woolverton, WL; Anderson, KG; Negus, SS; Mello, NK; Roth, BL; Baumann, MH (2005). "Development of a Rationally Designed, Low Abuse Potential, Biogenic Amine Releaser That Suppresses Cocaine Self-Administration". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 313 (3): 1361–1369. doi:10.1124/jpet.104.082503. PMID 15761112. S2CID 19802702.
  13. ^ Blanckaert, P.; van Amsterdam, Jgc; Brunt, Tm; van den Berg, Jdj; Van Durme, F.; Maudens, K.; van Bussel, Jch (1 September 2013). "4-Methyl-amphetamine: a health threat for recreational amphetamine users". Journal of Psychopharmacology (Oxford, England). 27 (9): 817–822. doi:10.1177/0269881113487950. ISSN 1461-7285. PMID 23784740. S2CID 35436194.
  14. ^ Huang, X.; Marona-Lewicka, D.; Nichols, D. E. (1992). "P-methylthioamphetamine is a potent new non-neurotoxic serotonin-releasing agent". European Journal of Pharmacology. 229 (1): 31–38. doi:10.1016/0014-2999(92)90282-9. PMID 1473561.
  15. ^ Li, Q; Murakami, I; Stall, S; Levy, AD; Brownfield, MS; Nichols, DE; Van De Kar, LD (1996). "Neuroendocrine pharmacology of three serotonin releasers: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(methylamino)butane (MBDB), 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan (MMAi) and p-methylthioamphetamine (MTA)". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 279 (3): 1261–7. PMID 8968349.
  16. ^ Murphy, J; Flynn, JJ; Cannon, DM; Guiry, PJ; McCormack, P; Baird, AW; McBean, GJ; Keenan, AK (2002). "In vitro neuronal and vascular responses to 5-hydroxytryptamine: modulation by 4-methylthioamphetamine, 4-methylthiomethamphetamine and 3,4-methylenedioxymethamphetamine". European Journal of Pharmacology. 444 (1–2): 61–7. doi:10.1016/S0014-2999(02)01586-8. PMID 12191583.
  17. ^ E. Costa; S. Garattini (1970). Amphetamines and Related Compounds. New York: Raven Press. p. 28.
  18. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (in Chinese). China Food and Drug Administration. 27 September 2015. Archived from the original on 1 October 2015. Retrieved 1 October 2015.
  19. ^ "Látky, o které byl doplněn seznam č. 4 psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.)" (PDF) (in Czech). Ministerstvo zdravotnictví. Archived (PDF) from the original on 9 March 2016.
  20. ^ Van der Velden, Lisa (25 May 2017). "Vanaf vandaag is partydrug 4-FA officieel verboden - maar of dat helpt?" (in Dutch). de Volkskrant. Archived from the original on 25 May 2017. Retrieved 25 May 2017.

외부 링크