아에루기나신

Aeruginascin
아에루기나신
Aeruginascin.svg
임상 데이터
ATC 코드
  • 없음.
법적 상태
법적 상태
  • : NpSG(산업용 및 과학용만DE)
  • 다음과 같습니다UK. 클래스 A
식별자
  • [3-[2-(트리메틸아자늄)에틸]-1H-인돌-4-일]인산수소
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C13H20N2O4P
몰 질량299.287g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • C[N+](C)(C)CC1c[nH]c2c1c(ccc2)OP(=O)(O)[O-]
  • InChI=1S/C13H19N2O4P/c1-15(2,3)8-7-10-9-14-11-5-4-6-12(13)11)19-20(16,17)18/h4-6,9,14H,7-8H2,3H(3)H
  • 키: OIIPFLWAQQNCHA-UHFFFAOYSA-N checkY
(표준)

아에루기나신 또는 N, N-트리메틸-4-포스포릴옥시 트립타민은 버섯 이노시베에루기나스센스[1][2][3][4][5] 및 포리오티나시아노푸스 내에 자연적으로 존재하는 인돌아민 유도체이다.아에루기나신은 실로시빈의 N-트리메틸 유사체이다.강력한 5-HT3 수용체 작용제인 개구리 피부 독소 부포테니딘(5-HTQ)과 밀접한 관련이 있으나, 아에루기나신 대사물 4-HO-TMT는 실로신과 [6][7]유사한 5-HT2 수용체에서 강한 결합을 보인다.에어루가나신의 약리학적 효과에 대한 첫 번째 과학 문헌은 1989년 [8]가르츠에 의해 출판된 연구에서 나온 것이다.23건의 환각 유발 버섯 독극물을 분석한 결과, 버섯 Inocybe aeruginascens를 섭취한 사람들은 행복감에 빠진 [9]경험만을 보고했다.이는 버섯( 실로시빈과 실로신만 포함)을 함유하지 않은 비에루기나신을 잘못 섭취하여 보고된 경미하고 경우에 따라서는 극도로 발음이 불편한 경험과는 대조적이다.

이노시베에루기나스켄스

레퍼런스

  1. ^ Gartz J (1995). "Inocybe aeruginascens Babos". Eleusis, Journal of Psychoactive Plants & Compounds. Museo Civico di Rovereto. 3: 31–4.
  2. ^ Jensen N, Gartz J, Laatsch H (June 2006). "Aeruginascin, a trimethylammonium analogue of psilocybin from the hallucinogenic mushroom Inocybe aeruginascens" (PDF). Planta Medica. 72 (7): 665–6. doi:10.1055/s-2006-931576. PMID 16673333. Archived from the original (PDF) on 2011-05-24.
  3. ^ Sherwood AM, Halberstadt AL, Klein AK, McCorvy JD, Kaylo KW, Kargbo RB, Meisenheimer P (February 2020). "Synthesis and Biological Evaluation of Tryptamines Found in Hallucinogenic Mushrooms: Norbaeocystin, Baeocystin, Norpsilocin, and Aeruginascin". Journal of Natural Products. 83 (2): 461–467. doi:10.1021/acs.jnatprod.9b01061. PMID 32077284. S2CID 211214973.
  4. ^ Servillo L, Giovane A, Balestrieri ML, Cautela D, Castaldo D (September 2012). "N-methylated tryptamine derivatives in citrus genus plants: identification of N,N,N-trimethyltryptamine in bergamot". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 60 (37): 9512–8. doi:10.1021/jf302767e. PMID 22957740.
  5. ^ de Carvalho Junior AR, Oliveira Ferreira R, de Souza Passos M, da Silva Boeno SI, Glória das Virgens LL, Ventura TL, et al. (March 2019). "Psychotria nuda (Cham. & Schltdl.) Wawra". Molecules. 24 (6): 1026. doi:10.3390/molecules24061026. PMC 6471101. PMID 30875889.
  6. ^ Chadeayne, Andrew R.; Pham, Duyen N. K.; Reid, Brian G.; Golen, James A.; Manke, David R. (2020-07-02). "Active Metabolite of Aeruginascin (4-Hydroxy-N,N,N-trimethyltryptamine): Synthesis, Structure, and Serotonergic Binding Affinity". ACS Omega. 5 (27): 16940–16943. doi:10.1021/acsomega.0c02208. ISSN 2470-1343. PMC 7365549. PMID 32685863.
  7. ^ Bauer, Barbara E. (2020-07-07). "Study Finds Aeruginascin Metabolite 4-HO-TMT is Active at the Serotonin 5-HT2A Receptor". Psychedelic Science Review. Archived from the original on 2020-08-05. Retrieved 2021-09-07.
  8. ^ Gartz J (January 1989). "Analysis of Aeruginascin in Fruit Bodies of the Mushroom Inocybe aeruginascens". International Journal of Crude Drug Research. 27 (3): 141–144. doi:10.3109/13880208909053954. ISSN 0167-7314.
  9. ^ "Aeruginascin". Psychedelic Science Review. 2018-11-19. Retrieved 2021-09-07.
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