N-에틸헥세드론

N-Ethylhexedrone
N-에틸헥세드론
Ethylhexedrone.svg
법적현황
법적현황
약동학 데이터
신진대사뉴로메타볼릭
식별자
  • 2-(에틸아미노)-1-페닐헥산-1-1-1
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
화학 및 물리적 데이터
공식C14H21NO
어금질량219.328 g·2011−1
3D 모델(JSmol)
  • CCCCC(=O)c1cc1
  • InChi=1S/C14H21NO/c1-3-5-11-13(15-4-2)14(16)12-9-7-8-10-12/h6-10,13,15H,3-5,11H2,1-2H3
  • 키:CWNKMHIETKEBCA-UHFFFAOYSA-N

N-Ethylhexedrone (also known as α-ethylaminocaprophenone, N-ethylnorhexedrone, hexen, and NEH) is a stimulant of the cathinone class[1][2] that acts as a norepinephrine–dopamine reuptake inhibitor (NDRI) with IC50 values of 0.0978 and 0.0467 μM, respectively.[3]N-에틸헥세드론(N-Ethylhexedrone)은 1960년대[4] 보링거 인겔하임의 특허 시리즈에서 처음 언급되어 더 잘 알려진 메틸렌디옥시피로발레론(DPV)이 개발되었다.[5][failed verification]2010년대 중반부터 N-ethylhexedrone은 온라인에서 디자이너 약으로 판매되고 있다.[6][7][8]2018년 N-에틸헥세드론은 마약단속국 발작에서 확인된 카티논 등급 중 두 번째로 흔한 약물이었다.[9]

N-Ethylhexedrone은 1964년 Boehringer Ingelheim에 의해 처음 합성되었다.[10]2015년 말 온라인 연구 화학 시장에 등장한 것으로 보인다.[11]금지된 물질의 특징을 모방하고 마약법을 우회하기 위해 특별히 선택된 참신한 정신 활성 물질의 예다.그것은 집합적으로 "욕실염"[12]이라고 불리는 많은 물질들 중 하나이다.

사용자 보고에 따르면 N-ethylhexedrone은 특히 절연되거나 기화되었을 때 균열-코카인 및 α-PVP형 화합물에 필적하는 행복 자극제 효과를 가지는 것으로 특징지어진다.N-ethylhexedrone은 대체된 다른 카시논과 마찬가지로, 학대 받았을 때 강박적으로 붉어지고 중독적인 행동과 연관되어 악명을 얻었다.

역사와 문화

N-에틸헥세드론(N-Ethylhexedrone)은 1964년 독일 제약사 보링거 인겔하임(Boehringer Ingelheim)이 잠재적 무색소유전제로서 특허를 받았다.특허는 아미노케톤의 다른 파생상품들과 함께 그것의 합성을 설명한다.[10]

이 물질은 다른 유럽 국가들의 NPS 시장에서 눈에 띄게 빠르게 퍼졌다.[10]2015년 11월 JRC에 접수된 벨기에 세관 연구소의 견본에서 처음 확인됐다.2016년 1월 프랑스 세관이 제공한 샘플에서 JRC에서 확인했다.그 후, 2016년 2월에 EMCDDA는 스웨덴, 네덜란드, 프랑스, 벨기에, 슬로베니아와 같은 다른 국가들로부터 이 물질의 식별에 대한 통지를 받았다.[13]

2017년에는 EU, 노르웨이, 터키에서 가장 빈번하게 캐시논을 압수했다.[14]2018년에는 마약단속국 발작에서 펜틸론 다음으로 가장 많이 확인된 카티논이었다.[12]

화학

N-에틸헥세드론(N-Ethylhexedrone)은 질소 원자에 부착된 메틸 그룹을 에틸 그룹으로 대체하는 헥세드론의 파생물이다.구조적으로 Pentrone, 그리고 α-pyrrolidinohexiophenone(A-PHP)과 유사하며, 이로부터 피롤리딘 그룹을 N-ethyl 그룹으로 대체함으로써 차이가 난다.[10]

이 화합물은 카시논 화학 등급의 분자다."대체 카타르논"이란 주로 카트 식물의 활성 성분인 카티논에 기초한 광범위한 물질을 말한다.카티논은 주로 암페타민 코어(알킬 그룹이 알파 카본에 부착된 페네틸아민 코어)와 베타 카본에 부착된 산소 그룹으로 구성된다.카시논은 암페타민의 베타케톤(βk)(β-탄소에 대한 이중 결합 산소) 아날로그로도 알려져 있다.특히 카시논 백본은 세 군데에서 수정하여 수백 개의 가능한 화합물을 만들 수 있는데, 여기에는 방향족 링(R-R25), 알파 탄소(Rα) 또는 아민 그룹(RN1N2, R)의 대체물이 포함된다.[15]

캐시논에 비해 N-ethylhexedrone은 2개의 추가 대체물로 구성된다.Rα 위치에서 n-부틸 치환기는 헥산 체인을 형성한다.두 번째 대체는 에틸 그룹이며, R에서N2 아민 그룹에 부착되어 N-에틸을 형성한다.

약리학

N-ethylhexedrone의 인간 약동학 및 약동역학에 대한 데이터는 거의 없으며, 약물 과다복용에 대한 사후 검시 결과 이외에도 최근에 도입된 많은 다른 대체 카타르논들도 있다.[16][17][18]암페타민과 마찬가지로 합성 카타르시논은 도파민, 세로토닌, 노르에피네프린과 같은 카테콜아민의 시냅스 농도를 증가시킴으로써 자극적이고 동조적인 효과를 발휘한다.[19]이 분자들은 모노아민 재흡수 전달체를 억제하여 시냅스로부터 신경전달물질의 간극을 줄일 수 있다.게다가, 그것들은 세포내 상점에서 생물 유발 아민의 방출을 야기할 수도 있다.[20]N-에틸헥세드론은 도파민 전달체에 대한 선호도가 높은 것으로 보인다.[10]

N-ethylhexedrone이 다른 카시논과 유사하게 대사된다고 가정하고, N-dealkyl화 후 카보닐 그룹의 N-dalkyl화 및/또는 감소를 통해 대사될 가능성이 높다.[10]

합성 음극은 베타 케토 그룹이 극성을 증가시키기 때문에 일반적으로 암페타민보다 혈액-뇌 장벽을 넘을 수 있는 능력이 떨어진다.다른 합성 음극과 달리 피롤리딘 유도체는 피롤리딘 링이 이러한 분자에 낮은 극성을 혼동하기 때문에 혈액-뇌 장벽을 넘을 수 있는 능력이 더 높다.합성 캐시논의 신진대사에 관한 연구는 그것들이 N-데메틸화 되어 있고, 케토 그룹은 히드록실(hydroxyl)으로 줄어들고, 링 알킬 그룹은 산화된다는 것을 보여주었다.[21]

법적현황

국제적으로 N-ethylhexedrone이 2020년 3월 유엔 향정신성 물질 협약에 부칙 II 통제 물질로 추가되었다.[22][23]

  • 브라질: 2017년 6월 5일부터 Portaria SVS/MS nº 344에 등재되어 있기 때문에 소유, 생산, 판매는 불법이다.[24]
  • 캐나다: N-Ethylhexedrone은 Schedule I 제어 물질이다.[10]
  • 독일: N-에틸헥세드론(N-Ethylhexedrone)은 2016년 11월 26일자로 NpsG(새로운 정신 활성 물질법)에 따라 통제된다.[26]그것을 시장에 내놓는 것을 목적으로 한 생산과 수입, 다른 사람에게 행정, 시장에 내놓는 것과 거래하는 것은 처벌받을 수 있다.소유는 불법이지만 처벌할 수는 없다.[27][28]국회의원은 N-ethylhexedrone의 명령이 그것을 시장에 내놓기 위한 선동으로서 처벌될 수 있다고 생각한다.[29]
  • 헝가리: N-Ethylhexedrone은 새로운 정신 활성 물질로 통제된다.[10]
  • 아일랜드: N-Ethylhexedrone은 SI 173/2017년 SI 173/2017년 부칙 1(b)(35페이지)에 따라 제어된다. 그 물질은 구조적으로 2-아미노-1-페닐-1-프로파논에서 파생되며, I는 이 경우 알킬 대체물이 있는 프로파논 사이드체인의 3위치(이 에틸 그룹)(하위 IIi)이다.[30]
  • 일본: N-Ethylhexedrone은 통제된 물질이다.[31]
  • 스웨덴: N-Ethylhexedrone은 2016년 6월 21일 스웨덴에서 잠재적으로 위험한 물질로 분류되었고, 따라서 통제된 물질이지만 마약류 분류가 되거나 완전히 불법화되지는 않았다.[32]
  • 스위스: N-에틸헥세드론(N-Ethylhexedrone)은 베르제히니스 E 포인트 1에 따른 카티논의 정의된 파생상품으로서 통제물질로 간주될 수 있다.그것은 과학적이거나 산업적인 용도로 사용될 때 합법적이다.[33]
  • 영국: N-에틸헥세드론(N-Ethylhexedrone)은 카시논 캐치 올(Cathinone catch-all) 조항의 결과로 영국에서 B급 마약이다.[34]
  • 미국: N-Ethylhexedrone은 DEA 임시 스케줄링 오더에 의해 2019년 7월 시행된 스케줄링 오더에 의해 스케줄 I에 배치되었다. 이 오더는 연장되거나 영구적으로 만들어지지 않는 한 2021년 7월에 만료될 것이다.[35]

참고 항목

참조

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  2. ^ Kuś P, Rojkiewicz M, Kusz J, Książek M, Sochanik A (July 2019). "Spectroscopic characterization and crystal structures of four hydrochloride cathinones: N-ethyl-2-amino-1-phenylhexan-1-one (hexen, NEH), N-methyl-2-amino-1-(4-methylphenyl)-3-methoxypropan-1-one (mexedrone), N-ethyl-2-amino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)pentan-1-one (ephylone) and N-butyl-2-amino-1-(4-chlorophenyl)propan-1-one (4-chlorobutylcathinone)". Forensic Toxicology. 37 (2): 456–464. doi:10.1007/s11419-019-00477-y.
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