AM-2389

AM-2389
AM-2389
AM-2389 Structure.svg
식별자
  • (6aR,9R,10aR)-3-(1-헥실시클로부트-1-일)-6a,7,8,9,10,10a-헥사히드로-6,6-디메틸-6H-디벤조[b,d]피란-1,9ol
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C25H38O3
몰 질량386.576 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • OC1=C([C@H]2C[C@@H](CC[C@H]2C(C)(O3)O)C3=CC(C4(CC4)CC)=C1
  • InChI=1S/C25H38O3/c1-4-5-6-11-25(12-8-13-25)17-14-21(27)23-19-16-18(26)9-10-20(1924(2,3)28-22)15/14-18-27,26
  • 키: CSXKNESDVLECTJ-VAMGGRTRSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?)

AM-2389는 K가i2 0.16nM이고 관련 CB 수용체에 비해 26배 선택성이 있는 CB 수용체에1 대한 강력하고 합리적인 선택 작용제로 작용하는 고전적인 칸나비노이드 유도체이다.칸나비노이드 활성의 동물실험에서 높은 효력을 가지며,[1][2] 활동 지속 시간은 중간이다.클래식 카나비노이드 디메틸헵틸 측쇄의 1', 1'-디메틸 치환을 시클로프로필 또는 시클로펜틸로 치환하면 시클로부틸보다 높은 효력이 발생하지만 시클로부틸 유도체만이 [3]CB보다2 CB에 대한1 선택성을 나타낸다.CB over2 CB의 높은1 선택성은 달성하기 어렵습니다(cf).AM-906, AM-1235)는 일반적으로 사용되는1 거의 모든 CB 작용제가 CB와21 유사하거나 더 큰 친화력을 가지며, 2012년 현재 알려진 진정 선택성이1 높은 CB 작용제는 O-1812와 같은 에이코사노이드 유도체뿐이다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Nikas SP, Alapafuja SO, Papanastasiou I, Paronis CA, Shukla VG, Papahatjis DP, et al. (October 2010). "Novel 1',1'-chain substituted hexahydrocannabinols: 9β-hydroxy-3-(1-hexyl-cyclobut-1-yl)-hexahydrocannabinol (AM2389) a highly potent cannabinoid receptor 1 (CB1) agonist". Journal of Medicinal Chemistry. 53 (19): 6996–7010. doi:10.1021/jm100641g. PMC 3650853. PMID 20925434.
  2. ^ Järbe TU, Tai S, LeMay BJ, Nikas SP, Shukla VG, Zvonok A, Makriyannis A (March 2012). "AM2389, a high-affinity, in vivo potent CB1-receptor-selective cannabinergic ligand as evidenced by drug discrimination in rats and hypothermia testing in mice". Psychopharmacology. 220 (2): 417–26. doi:10.1007/s00213-011-2491-1. PMC 3291515. PMID 21989802.
  3. ^ Papahatjis DP, Nahmias VR, Nikas SP, Andreou T, Alapafuja SO, Tsotinis A, et al. (August 2007). "C1'-cycloalkyl side chain pharmacophore in tetrahydrocannabinols". Journal of Medicinal Chemistry. 50 (17): 4048–60. doi:10.1021/jm070121a. PMID 17672444.