테트라히드로카나비바린

Tetrahydrocannabivarin
테트라히드로카나비바린
Thcv.svg
THCV.png
임상 데이터
루트
행정부.		경구, 훈제, 흡입
ATC 코드
  • 없음.
법적 상태
법적 상태
  • 미국, 영국, 캐나다 및 네덜란드에서 합법적
식별자
  • 6,6,9-트리메틸-3-프로필-6a,7,8,10a-테트라히드로-6H-벤조[c]크로멘-1-ol
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C19H26O2
몰 질량286.415 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • CCC1=CC2=C(C3C=C(CC3C(O2)(C)C)C(=C1)O
  • InChI=1S/C19H26O2/c1-5-6-13-13-16(20)18-14-9-12(2)7-8-15(14)19(3,4)21-17(18)11-13/h9-11,14-15,20H,5-8H2-3-4T
  • 키: ZROLHBHDLIHEMS-HUCEWRRSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

테트라히드로카나비바린(THCV, THV, O-4394, GWP42004)은 분자에 펜틸(5-탄소)기 대신 프로필(3-탄소) 측쇄를 가진 테트라히드로카나비놀(THC)의 상동체이다.[1]

자연발생

THCV는 중앙 아시아와 남아프리카의 특정 대마초 [2][3]변종에서 유행한다.

화학

THC와 마찬가지로 THCV는 7개의 가능한 이중 결합 이성질체와 30개의 입체 이성질체를 가지고 있다(테트라히드로카나비놀# 참조).이성질).대체 이성질체 δ-THCV는8 코드 번호가 O-4395인 [4]합성 화합물로 알려져 있지만, Cannabis 식물 물질에서 분리된 것으로 알려져 있지 않다.

O-4395(Ω-THCV8), 3162-38-1 [1]

묘사

프로필 카나비노이드(THCV 포함)의 수치가 높은 식물은 아프리카 남부와 서부뿐만 아니라 중국, 인도, 네팔, 태국, 아프가니스탄, 파키스탄의 카나비스 사티바 L. ssp. 인디카(= Cannabis indica Lam.) 개체군에서 발견되었다.총 칸나비노이드의 53.7%까지 THCV 수치가 [5][6]보고되었다.

THCV는 칸나비노이드 수용체 1형 길항제 및 칸나비노이드 수용체 2형 부분작용제이며,[7] δ-THCV는8 CB [8]길항제인1 것으로 확인되었다.THCV의 길항 특성을 설명하는 두 논문 모두 뮤린 모델에서 입증되었다.THCV는 CB 수용체에서1 THC의 길항제이며 THC의 [9]정신반응 효과를 감소시킨다.

생합성

THC, 칸나비디올, 그리고 칸나비크로멘과는 달리, THCV는 칸나비게롤산으로 시작하지 않는다.CBGA를 만들기 위해 올리브톨산과 결합하는 대신, 제라닐 피로인산은 탄소 원자가 두 개 적은 디바린올산과 결합합니다.그 결과는 칸나비게로바린산(CBGVA)이다.CBGVA가 생성되면 프로세스는 THC와 동일하게 계속됩니다.CBGVA는 THCV 합성효소에 의해 테트라히드로카나비바린카르본산(THCVA)으로 분해된다.이 때 THCVA를 열 또는 자외선으로 탈탄산시켜 THCV를 만들 수 있다.

조사.

혈당 저감

THCV는 CB1 역작용제/[10]항태고니스트와는 다른 약리학적 방법으로 비만 관련 포도당 불내증에 대한 새로운 잠재적 치료제이다.GW제약은 메트포르민 [11]외에 식물 유래의 테트라히드로카나비바린(GWP42004)을 제2형 당뇨병에 대해 연구하고 있다.

식욕 조절

THC는 식욕을 증가시켜주는데, 이것은 때때로 "매운 음식"이라고 불립니다.THC는 CB1 작용제로 작용합니다.CB1 길항제로서, THCV는 [12]쥐 모델에서 식욕을 감소시키는 것으로 나타났다.

법적 상태

그것은 향정신성 물질 협약에 의해 일정이 정해지지 않았다.미국에서는 THCV가 스케줄 I의 약으로 특정되어 있지 않지만, "마리후아나 추출물"은 그렇다.[13]THCV는 THC의 아날로그로 간주될 수 있으며, 이 경우 인간의 소비를 목적으로 한 판매 또는 소유는 연방 아날로그법에 따라 기소될 수 있다.

미국

THCV는 미국의 [14]대마초 공장에서 파생되지 않는 한 연방 수준에서 일정이 잡히지 않는다.

2018년 미국 농업법안은 THCV가 농업법안을 [15][non-primary source needed]준수하는 대마에서 파생된 경우 생산 및 판매를 합법화했다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ SC 연구실, 카나비노이드
  2. ^ Baker PB, Gough TA, Taylor BJ (1980). "Illicitly imported Cannabis products: some physical and chemical features indicative of their origin". Bulletin on Narcotics. 32 (2): 31–40. PMID 6907024.
  3. ^ Hillig KW, Mahlberg PG (June 2004). "A chemotaxonomic analysis of cannabinoid variation in Cannabis (Cannabaceae)". American Journal of Botany. 91 (6): 966–75. doi:10.3732/ajb.91.6.966. PMID 21653452.
  4. ^ Brown NK, Harvey DJ (April 1988). "In vivo metabolism of the n-propyl homologues of delta-8- and delta-9-tetrahydrocannabinol in the mouse". Biomedical & Environmental Mass Spectrometry. 15 (7): 403–10. doi:10.1002/bms.1200150708. PMID 2839261.
  5. ^ Turner CE, Hadley K, Fetterman PS (October 1973). "Constituents of Cannabis sativa L. VI. Propyl homologs in samples of known geographical origin". Journal of Pharmaceutical Sciences. 62 (10): 1739–41. doi:10.1002/jps.2600621045. PMID 4752132.
  6. ^ Hillig KW, Mahlberg PG (June 2004). "A chemotaxonomic analysis of cannabinoid variation in Cannabis (Cannabaceae)". American Journal of Botany. 91 (6): 966–75. doi:10.3732/ajb.91.6.966. PMID 21653452. S2CID 32469533.
  7. ^ Pertwee RG (January 2008). "The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: delta9-tetrahydrocannabinol, cannabidiol and delta9-tetrahydrocannabivarin". British Journal of Pharmacology. 153 (2): 199–215. doi:10.1038/sj.bjp.0707442. PMC 2219532. PMID 17828291.
  8. ^ Pertwee RG, Thomas A, Stevenson LA, Ross RA, Varvel SA, Lichtman AH, et al. (March 2007). "The psychoactive plant cannabinoid, Delta9-tetrahydrocannabinol, is antagonized by Delta8- and Delta9-tetrahydrocannabivarin in mice in vivo". British Journal of Pharmacology. 150 (5): 586–94. doi:10.1038/sj.bjp.0707124. PMC 2189766. PMID 17245367.
  9. ^ Thomas A, Stevenson LA, Wease KN, Price MR, Baillie G, Ross RA, Pertwee RG (December 2005). "Evidence that the plant cannabinoid Delta9-tetrahydrocannabivarin is a cannabinoid CB1 and CB2 receptor antagonist". British Journal of Pharmacology. 146 (7): 917–26. doi:10.1038/sj.bjp.0706414. PMC 1751228. PMID 16205722.
  10. ^ Wargent ET, Zaibi MS, Silvestri C, Hislop DC, Stocker CJ, Stott CG, et al. (May 2013). "The cannabinoid Δ(9)-tetrahydrocannabivarin (THCV) ameliorates insulin sensitivity in two mouse models of obesity". Nutrition & Diabetes. 3 (5): e68. doi:10.1038/nutd.2013.9. PMC 3671751. PMID 23712280.
  11. ^ plc, GW Pharmaceuticals (2014-03-17). "GW Pharmaceuticals Provides Update on Cannabinoid Pipeline". GlobeNewswire News Room. Retrieved 2022-07-07.
  12. ^ Riedel G, Fadda P, McKillop-Smith S, Pertwee RG, Platt B, Robinson L (2009). "Synthetic and plant-derived cannabinoid receptor antagonists show hypophagic properties in fasted and non-fasted mice". British Journal of Pharmacology. 156 (7): 1154–1166. doi:10.1111/j.1476-5381.2008.00107.x. PMC 2697695. PMID 19378378.
  13. ^ 연방관보, 제81, 제240호, 2016년 12월 14일]
  14. ^ § 1308.11 부칙 I. 섹션 (d) 환각물질 파트 (33)
  15. ^ "Summary of H.R. 2 (115th): Agriculture Improvement Act of 2018".

외부 링크

  • 칸나비스 사티바에서 발견된 에로위드 화합물