HDMP-28

HDMP-28
HDMP-28
HDMP-28.png
법적 상태
법적 상태
  • CA: 부칙 III
  • : NpSG(산업용 및 과학용만DE)
  • 다음과 같습니다UK. 클래스 B
식별자
  • 메틸(나프탈렌-2-일)(피페리딘-2-일)아세테이트
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
화학 및 물리 데이터
공식C18H21NO2
몰 질량283.199g/140−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C(OC)[C@H](C1=CC2=C(C=C1)C=CC=C2)[C@]3([H])CCCN3

  • O=C(OC)[C@H](c2cc1cc1cc2)[C@@H] 3NCC3
  • InChI=1S/C18H21NO2/c1-21-18(20)17(16-8-4-5-11-19-16)15-9-13-6-2-3-7-14(13)12-15/h2-3,6-7,9-10,12,16-17,194,
  • 키: DNRNSIJBSCBESJ-IAGOWNOFSA-N ☒N
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

HDMP-28 또는 메틸나프티데이트는 메틸페니데이트와 밀접한 관련이 있지만 벤젠 고리가 나프탈렌으로 대체된 피페리딘 기반 자극제이다.메틸페니다이트의 몇 배 효력과 짧은 활동 [1]지속 시간을 가진 강력한 도파민 재흡수 억제제이며, 또 다른 강력한 도파민 재흡수 억제제인 N,O-디메틸-4-(2-나프틸) 피페리딘-3-카르복실레이트의 구조 이성질체이다.

HDMP-28 및 CFT 오버레이

MMNPC&HDMP-28.png

HDMP-28의 TMP 유사체의 대부분은 SERT Ki 값이 10,000보다 크므로 도파민 및 노르아드레날린 재흡수에 선택적이며 세로토닌에 거의 또는 전혀 영향을 미치지 않는다.HDMP-28은 SERT에 대한 친화력이 높기 때문에 3중 재흡수 [2]억제제 역할을 한다.

aDA 및 5HT 트랜스포터에 대한 (dl-threo) TMP 및 아날로그의 영향.
CFT를 DAT 및 RTI-55에 대한 결합에서 SERT에 대한 결합에서 치환할 때 특정 아날로그의 억제
아르 [3H] CFT DAT [3H]DA의 도입 [3H] RTI-55 SERT 10μM에 의한 억제 D.R. 효력
Ph 83.9 224 >> 10,000 19.6 2.7 1.00
p-F 35.0 142 10,000 이상 36.9 4.1 3.33
m-Cl 5.1 23.0 10,000 이상 45.5 4.5 2.42
p-me 33.0 126 10,000 이상 45.0 3.8 0.74
p-NH2 34.5 114 >> 10,000 7.9 3.3 2.18
m, p-Cl2 5.3 (2.67)b 7.0 1,064 (10,b000 이상) 93.3 1.3 7.98
β-나프틸 33.9b 11.0c 53.0c 71.6b nd 4.8c —
코카인 160 404 401 nd 2.5 0.41
a슈베리 등(2002년);[3]b데이비스 등(2004);[4]c독일 등([5]2001년).

D.R. = 식별비 = [3H]DA [ [ 3H ]CFT.

낮은 D.R. = 중독성이 있는 반면 높은 D.R. = 낮은 자기 투여 성향.

합법성

2015년 12월 현재 스위스에서 [6]HDMP-28은 불법입니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Lile JA, Wang Z, Woolverton WL, France JE, Gregg TC, Davies HM, Nader MA (October 2003). "The reinforcing efficacy of psychostimulants in rhesus monkeys: the role of pharmacokinetics and pharmacodynamics". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 307 (1): 356–66. doi:10.1124/jpet.103.049825. PMID 12954808. S2CID 5654856.
  2. ^ Davies HM, Hopper DW, Hansen T, Liu Q, Childers SR (April 2004). "Synthesis of methylphenidate analogues and their binding affinities at dopamine and serotonin transport sites". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 14 (7): 1799–802. doi:10.1016/j.bmcl.2003.12.097. PMID 15026075.
  3. ^ Schweri MM, Deutsch HM, Massey AT, Holtzman SG (May 2002). "Biochemical and behavioral characterization of novel methylphenidate analogs". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 301 (2): 527–35. doi:10.1124/jpet.301.2.527. PMID 11961053.
  4. ^ Davies HM, Hopper DW, Hansen T, Liu Q, Childers SR (April 2004). "Synthesis of methylphenidate analogues and their binding affinities at dopamine and serotonin transport sites". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 14 (7): 1799–802. doi:10.1016/j.bmcl.2003.12.097. PMID 15026075.
  5. ^ Deutsch HM, Ye X, Shi Q, Liu Z, Schweri MM (April 2001). "Synthesis and pharmacology of site specific cocaine abuse treatment agents: a new synthetic methodology for methylphenidate analogs based on the Blaise reaction". European Journal of Medicinal Chemistry. 36 (4): 303–11. doi:10.1016/s0223-5234(01)01230-2. PMID 11461755.
  6. ^ "Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien". Der Bundesrat.