3,4-메틸렌디옥시-N-히드록시암페타민

3,4-메틸렌디옥시-N-히드록시암페타민
임상자료
ATC 코드	없는;
법적현황
법적현황	CA: 스케줄 I ; DE: Anlage I (공인 과학용에 한함) ; UK: A급 ; US: 스케줄 I ;
식별자
	IUPAC 이름 1-(1,3-벤조디오xol-5-yl)-N-히드록시프로판-2-아민;
CAS 번호	74698-47-8;
펍켐 CID	98528;
켐스파이더	88979;
유니	SJE1T2B1A7;
화학 및 물리적 데이터
공식	C10H13NO3
어금질량	195.218 g·190−1
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
	스마일즈 CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)아니요.;

3,4-메틸렌디옥시-N-히드록시암페타민(MDOH, MDH, N-히드록시텐암페타민)은 페네틸아민 및 암페타민 화학 등급의 엔틱겐, 사이키델릭, 자극제다. MDA의 N-hydroxy homologue와 MDHMA의 N-desmethyl homologue이다. MDOH는 처음에 알렉산더 슐긴에 의해 합성되고 분석되었다.^[1] 슐긴은 그의 저서 PiHKAL(Phenethylamines I Have Knowed and Loved)에서 복용량 범위를 100-160mg으로, 기간은 약 3~6시간으로 열거했다.^[1] 그는 MSOH가 매우 환각적이며 아름다움과 자연에서 더 많은 즐거움을 만들어 낸다고 묘사한다.^[1] 그는 또한 MDMA ("Ecstasy")와 함께 보이는 소변 곤란과 내부 건조와 같은 몇 가지 부정적인 부작용에 대해서도 언급했다.^[1]

참조

^ ^a ^b ^c ^d Shulgin A, Shulgin A (September 1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628.

외부 링크

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[CitePiHKAL-1] Shulgin A, Shulgin A (September 1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628.

[1]

v t 공감형성체/유전성체
페닐알킬- 아민들 (그렇지 않다) 캐시논)	사용되지 않는 벤젠 링: 3-CMA 4-CAB 4-FA 4-MA 4-MMA 4-FMA 4-MTA 4,4'-DMAR 아리아드네 메타스칼린 엠마 PMA PMEA PMMA mMMA 벤조디오신:EDMA 벤조디오스톨레: 페네틸아민: { 로포핀 } 암페타민: { 2-메틸-MDA 2,3-MDA 3,4-MDA(테남페타민) 5-메틸-MDA 6-메틸-MDA DiFMDA DMMDA DMMDA-2 EIDA 엠데아 MDMA(미도마페타민) MDMOH MDOH MMDA MMDA-2 MMDMA N-t-BOC-MDMA } 1-페닐부탄-2-아민: { BDB EBDB MBDB } 펜터민: { MDMP MDPH } 벤조푸란스 및 디하이드로벤조푸란스:2-MAPB APB 5 5-APDB 5-EAPB 5-MAPB 5-MAPDB 5MBPB APB 6 6-APDB 6-EAPB 6-MAPB 6-MAPDB IBF5맵 인데인: 5-APDI 5-MAPDI 인돌레: 5-IT 6-API 나프탈렌: 메탐네타민 납틸라미노프로판 테트랄린: 6-APT
사이클로이드 페닐의 알킬라민	아미노산: 5-IAI AMMI ETAI MDAI MDMAI MMAI MEAI NM-2-AI 타이 아미노테랄린: 6-CAT MDAT MDMAT
캐시논	3-MMC 4-EMC 브레페드론 부틸론 디메틸론 에틸론 에우틸론 플레페드론 메페드론 메테드론 메틸론 TH-PVP
트립타민	4-메틸-αET αET αMT
화학계급	치환암페타민 서브 벤조푸란 서브. 캐시논 서브. MDPEA Sub. PEA 서브. 트립타민

v t 자극제
아스토마네스	아피트로민 아만타딘 브로만탄 메만틴 리만타딘
아데노신 적대자	8-클로로토필린 8-사이클로펜틸테오필린 8-페닐테오필린 아미노필린 카페인 CGS-15943 디메타잔 이스트레디펠린 파라잔틴 SCH-58261 테오브로민 테오필린
알킬라민	사이클로펜타민 키페나민 사이프로덴산염 헵타미놀 이소메셉틴 레보프로필헥세드린 메틸헥사네아민 옥토드린 프로필헥세드린 투아미노헵탄
암파킨	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 누글루틸 제26576조 PEPA S-18986 수니피람 유니피람
아릴사이클로헥시아민	베노시클리딘 디티시클리딘 에스케타민 에티클리딘 게이시클리딘 케타민 펜시클라민 펜시클리딘 롤리키클리딘 테노시클리딘 타일타민
벤자제핀	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
캐시논	3-플루오로메트카티논 3,4-DMMC 4-BMC 4-CMC 4-메틸부페드론 4-메틸카티논 4-MEAP 4-메틸펜트론 암페프라몬 베네이드론 부페드론 부프로피온 부틸론 캐시논 디메틸카티논 에트카티논 에틸론 플레페드론 헥세드론 이소데스카티논 메페드론 메카티논 메테드론 메틸렌디오옥시카티논 메틸론 멕시드론 N-에틸부페드론 N-에틸헥세드론 푸테트론 펜틸론 프탈리미도프로피오페논
콜리네르기스	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 알티니라인 아나바신 아레콜린 브라다니클라인 코티닌 키티신 다이애닉라인 에피바티딘 에피복시딘 GTS-21 이스프로닉라인 니코틴 PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 포자니클라인 리바니클라인 사제티딘 A SIB-1553a SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 테바니클라인 UB-165 바레니클라인 WAY-317,538
경련제	아나톡신-a 비쿠쿨린 DMCM 플루로틸 가바진 펜테트라졸 피크로톡신 스트라이치닌 투존
에우게로이크	아드라피닐 아르모다피닐 CRL-40,940 CRL-40,941 플루오렌올 모다피닐
옥사졸린	4-메틸라미노렉스 아미노렉스 클로미노렉스 사이클라조돈 페노졸론 플루미노렉스 페몰린 토잘리논
페네틸아민	1-(4-메틸페닐)-2-아미노부탄 1-메틸아미노-1-(3,4-메틸렌디오옥시페닐)프로판 2-플루오로암페타민 2-플루오로메트암페타민 2-OH-PEA 2-페닐-3-아미노부탄 2,3-MDA 3-플루오로암페타민 3-플루오로에스암페타민 3-메톡시암페타민 3-메틸램페타민 4-플루오로암페타민 4-플루오로메트암페타민 4-MA 4-MMA 4-MTA 6-FNE AL-1095 알페타민 a-에틸페네틸아민 앰페클로럴 암펜토렉스 아미데프린 2-아미노-1,2-디히드로나프탈렌 2-아미노닌다네 5-(2-아미노프로필)내도 2-아미노테트라린 애크리도렉스 암페타민(덱스트로암페타민, 레보암페타민) 암페타민일 아르부타민 β-메틸페네틸아민 β-페닐메탐페타민 벤플루오렉스 벤츠페타민 BDB BOH 3-벤츠하이드릴모르폴린 BPAP 캄페타민 캐신 클로로펜테민 실로바민 씨네임린 쥐부테롤 클로벤조렉스 클로포렉스 클로르테민 키페나민 디브레닐 데노파민 디메톡시암페타민 디메테등페타민 도부타민 DOPA(덱스트로도파, 레보도파) 도파민 도펙사민 드록시도파 EBDB 에페드린 에피네프린 에피닌 에타페드린 에틸노레피네프린 에틸람페타민 에틸레프린 펨프로파존 펜캄파민 펜카민 페네틸린 펜플루라민(덱스펜플루라민, 레보펜플루라민) 펜프로포렉스 원추체나인 플루도렉스 포메토렉스 푸르페노렉스 게페프린 헥사프라돌 HMA 호르데닌 4-히드록시암페타민 5-이오도-2-아미노인다네 이보파민 인다닐암페타민 이오페타민 이소테타린 이소팔렌딘 L-데브레닐(셀레길린) 레페타민 리스덱삼페타민 로포핀 MBDB MDA(테남페타민) MDBU 엠데아 MDMA(미도마페타민) MDMPEA MDOH MDPR 엠디피아 메페노렉스 메펜테르민 메타네프린 메타라미놀 메소카브 필로폰(덱스트로메탐페타민, 레보메탐페타민) 메톡사민 메톡시페나민 엠마 메톡시페나민 MMDA MMDMA 엠엠마 모르포렉스 N,알파 디에틸페닐틸아민 N,N-디메틸페네틸아민 나프틸암페타민 니소세틴 노레피네프린 노르페네프린 노르펜플루라민 노르메타네프린 엘노르페두페드린 문어민 오르시팔린 오르테타민 옥시펜토렉스 옥실로프린 PBA PCA PCMA PHA 펜토렉스 페나틴 펜프로메타민 펜터민 페닐알라닌 페닐프린 페닐프로판올아민 포올레드린 피아 PMA PMEA PMMA PPAP 프레닐라민 프로필암페타민 의사페드린 로피니롤레 살부타몰 (레보살부타몰) 시부트라민 솔리암페톨 시네프린 테오드레날린 티플로렉스 트릴시프로민 티라미네 티로신 실로프로파민 실로푸라민
페닐모르폴린	3-플루오로펜메트라진 펜부트라자이트 펜메트라미드 G-130 마피낙신 모라조네 모르포렉스 옥사플로잔 PD-128,907 펜디메트라진 펜메트라진 2-페닐-3,6-디메틸모르폴린 프레소펜메트라진 라다팍신
피페라진	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MEOP MBZP oMPP 바녹세린
피페리딘	1-벤질-4-(2-(디페닐메톡시)에틸)피페리딘 2-벤질피페리딘 2-메틸-3-페닐피페리딘 3,4-디클로로메틸페니데이트 4-벤질피페리딘 4-플루오로메틸페니드산염 4-메틸메틸페니드산염 데소시피프라드롤 디페메토렉스 디페닐피랄린 에틸나프티다이트 에틸페니다이트 메틸나프티다이트 이소프로필페니다이트 JZ-IV-10 Methylphenidate(Dexmethylphenidate) 노카인 파케토페라네 피프라드롤 프로필페니다이트 SCH-5472
피롤리딘	2-디페닐메틸피롤리딘 4-Cl-PVP 5-DBFPV α-PPP α-PBP α-PCYP α-PHiP α-PHP α-PHPP α-PVP α-PVT 디페닐프로리놀 DMPVP FPOP FPVP MDPPP 민주당BP MPBP MPHP MPPP MOPVP MPP 인다페로페니돈 민주당V 나프론 펩 피실로렉스 프로린탄 피로발레론
레이스탐스	옥시라세탐 페닐피라세탐 페닐피라세탐히드라지드
트로파인	4-나소트로파코카인 4'-플루오로카인 알트로판(IACFT) 브라소펜신 CFT(WIN 35,428) β-CIT(RTI-55) 코카에틸렌 코카인 디클로로판(RTI-111) 디플루오로핀 FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT 이오플루판 (¹²³I) 노르코카인 핏 PTT RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-112 RTI-113 RTI-120 RTI-121(IPCIT) RTI-126 RTI-150 RTI-177 RTI-229 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 살리실메틸크고닌 테소펜신 트로파릴(β-CPT, WIN 35,065-2) 트로폭산 WF-23 WF-33
트립타민	4-HO-αMT 4-메틸-αET 4-메틸-αMT 5-클로로αMT 5-불화로αMT 5-MeO-αET 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT 6-불화로αMT 7-메틸-αET αET αMT
다른이들	2-민주당 3,3-디페닐사이클로부타민 암포넬산 아미네프틴 아미페나졸레 아티파메졸 아토모세틴 베메그라이드 벤지다민 BTQ 방탄소년단 7만4398 센타나파딘 치클라진돌 클로펜시클란 크롭프로파미드 크로테타미드 D-161 데시프라민 디클로펜신 디메토카인 에파록산 에타미반 페니소렉스 펜펜타디올 감페신 길루텐신 GSK1360707f GYKI-52895 헥사시클론산염 이다작산 인다노렉스 인다트랄린 JNJ-7925476 라자베미드 렙타클라인 로메박톤 LR-5182 마진돌 메클로페녹산염 메디톡사민 메펙사미드 메탐네타민 메테스티리돈 메티오프로파민 납틸라미노프로판 네포팜 니케타미드 노미펜신 O-2172 옥사프로틸린 PNU-99,194 PRC200-SS 라사길린 라우월신 염화 루비듐 세타진돌 타메트랄린 탄다민 티오프로파민 티오티노네 트라지움 UH-232 요힘빈
ATC 코드: N06B

v t 페네틸아민
페네틸아민	사이키델릭학: 25B-NBOME 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-BN 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V 앨릴레스칼린 데스옥시 에스컬라인 이소프로스칼린 짐살린 매크로메린 메페아 메스칼린 메타스칼린 메탈렐레스칼린 프로스칼린 Psi-2C-T-4 TCB-2 자극제: 페닐타놀라민 호르데닌 페네틸아민 펜프로메타민 α-메틸페네틸아민(암페타민) β-메틸페네틸아민 m-메틸페네틸아민 N-메틸페네틸아민 o-메틸페네틸아민 p-메틸페네틸아민 메틸페니다이트 엔텍토르균: 로포핀 엠디피아 MDMPEA 기타: BOH DMPEA
암페타민	사이키델릭학: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P 알레프 베아트리체 브로모드래곤플라이 디브레닐 DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF 도트 도이 돔 돈 DOPR 도트FM 가네샤 MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA 테마 ZDCM-04 자극제: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA 애크리도렉스 알페타민 앰페클로럴 암펜토렉스 암페타민(덱스트로암페타민, 레보암페타민) 암페타민일 벤플루오렉스 벤츠페타민 캐신 클로벤조렉스 디메테등페타민 에페드린 에틸람페타민 펜캄파민 펜카민 페네틸린 펜플루라민(덱스펜플루라민, 레보펜플루라민) 펜프로포렉스 플루세토렉스 플루도렉스 포메토렉스 푸르페노렉스 게페프린 4-히드록시암페타민 이오페타민 이소프로필암페타민 레페타민 리스덱삼페타민 메페노렉스 메타라미놀 필로폰(덱스트로메탐페타민, 레보메탐페타민) 메톡시페나민 엠마 모르포렉스 노르펜플루라민 엘노르페두페드린 N,알파 디에틸페닐틸아민 옥시펜토렉스 옥실로프린 오르테타민 PBA PCA PFA PFMA 피아 PMA PMEA PMMA 페닐프로판올아민 포올레드린 프레닐라민 프로필암페타민 의사페드린 시부트라민 티플로렉스 트릴시프로민 실로프로파민 실로푸라민 엔텍토르균: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA APB 5 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB APB 6 6-APDB 6-클로로-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA(테남페타민) 엠데아 MDHMA MDMA(미도마페타민) MDOH 메탐네타민 MMDMA 납틸라미노프로판 탭 기타: 3,4-DCA 아미플라민 DiFMDA 셀레길린(D-Debrenyl)
펜터민목	자극제: 클로로펜테민 클로포렉스 클로르테민 에톨로렉스 메펜테르민 펜토렉스 펜터민 엔텍토르균: MDPH MDMPH 기타: 케리클라미네
캐시논	자극제: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD 암페프라몬 베네이드론 브레페드론 부페드론 부프로피온 캐시논 디메틸카티논 에트카티논 에우틸론 히드록시부프로피온 메카티논 메테드론 NEB N-에틸헥세드론 N-에틸펜트론 푸테트론 펜틸론 라다팍신 엔텍토르균: 3,4-DMMC 3-MMC 부틸론 에틸론 메틸론 메틸렌디오옥시카티논 메페드론
페닐리소부티아민	엔텍토르균: 4-CAB 4-MAB 아리아드네 BDB 부틸론 EBDB 에우틸론 MBDB 자극제: 페닐리소부티아민
페닐알킬피롤리딘	자극제: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP 민주당BP MDPPP 민주당V 4-메가PBP 4-메프PHP 4-메가PPP MPP MOPVP MPBP MPHP MPPP 나프론 펩 프로린탄 피로발레론
카테콜아민 (그리고 가까운 친척들)	6-FNE 6-OHDA a-메-DA a-Me-TRA 아드레노크롬 칠라도파 D-DOPA(덱스트로도파) 디메토프린 도파민 에피네프린 에피닌 에틸레프린 에틸노레피네프린 펜클로닌 이보파민 이소팔렌딘 이소테타린 L-DOPA(레보도파) L-DOPS(Droxidopa) 엘페닐알라닌 엘티로신 엠 티라미네 메타네프린 메타라미놀 메타테롤 메티로신 메틸도파 N,N-디메틸도파민 노르데프린 (레보노르데프린) 노레피네프린 노르페네프린(m-옥토파민) 노르메타네프린 오르시팔린 p-옥토파민 p-Tyramine 페닐프린 시네프린
잡다한	알라드 아미데프린 아르부타민 카페드린 데노파민 데스벤라팍신 디페니딘 디조실핀 도부타민 도펙사민 에페니딘 에타페드린 ETH-LAD 펨프로파존 플루오린탄 헥사프라돌 IP-LAD 리세르그산아미드 리세르그산 2부틸아미드 리세르그산 2,4-디메틸아제티드 리세르그산 디에틸아미드 메톡사민 메톡스페니딘 MT-45 파지-레이드 페니부트 프롤라드 프로네탈롤 살부타몰 (레보살부타몰) 솔리암페톨 테오드레날린 티암페니콜 UWA-101 베를라팍신

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IUPAC 이름 1-(1,3-벤조디오xol-5-yl)-N-히드록시프로판-2-아민
CAS 번호	74698-47-8
펍켐 CID	98528
켐스파이더	88979
유니	SJE1T2B1A7
화학 및 물리적 데이터
공식	C₁₀H₁₃NO₃
어금질량	195.218 g·190⁻¹
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