메카티논

Methcathinone
메카티논
Methcathinone skeletal.svg
Ball-and-stick model of the methcathinone molecule
임상자료
경로:
행정		기화, 절연, 주입, 구술
ATC 코드
  • 없는
법적현황
법적현황
약동학 데이터
배설오줌
식별자
  • (RS)-2-(메틸아미노)-1-페닐-프로판-1-1-1
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.024.630 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C10H13NO
어금질량163.220 g·163−1
3D 모델(JSmol)
치랄리티인종 혼합물
  • O=C(c1ccc1)C(NC)C
  • InChi=1S/C10H13NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,11H,1-2H3 checkY
  • 키:LPLLVINFLBSFRP-UHFFFAOYSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

메카티논 /ˌmɛˈkkkknonoʊn/ (α-메틸아미노-프로피오페논 또는 에페드론) (가끔 "cat" 또는 "jeff" 또는 "cat" 또는 "kat" 또는 "intash"라고도 함)는 모노아민 알칼로이드 및 정신 활성 흥분제로서 대체된 카티논이다. 자극제와 행복감이 강해 레크리에이션 약물로 사용되며 장기간 투여 또는 고투약 투여 후 사용이 중단될 경우 신체적, 심리적 금단현상이 모두 발생하는 등 중독성이 있는 것으로 평가된다.[1] 보통 코웃음을 치지만 담배를 피우거나 주사를 놓거나 구두로 복용할 수 있다.

메카티논은 향정신성 물질에 관한 협약 및 미국 통제 물질법에 의해 Schedule I 통제 물질로 등재되어 있으며, 따라서 어떠한 질병의 치료, 진단, 예방 또는 치료에도 안전하거나 효과적인 것으로 간주되지 않으며, 승인된 의학적 용도가 없다. 인간의 소비를 목적으로 한 메카티논의 소유와 유통은 미국의 어떤/모든 상황에서 불법이며 전세계 대부분의 관할 지역에서 불법적이거나 높은 규제를 받는다.

역사

Metcathinone은 1928년[2] 미국에서 처음 합성되었고 1957년 Parke-Davis에 의해 특허를 받았다.[3] 1930년대와 1940년대 소련에서 항우울제( (ееunderэ-ephedrone)로 사용되었다. 메카티논은 소비에트 연방과 러시아에서 오랫동안 남용 약으로 사용되었다.[citation needed]

1994년경, 미국 정부는 유엔 사무총장에게 향정신성 물질 협약에 메카티논을 1호 통제 물질로 등재할 것을 권고했다.[4] 1995년 미국의 권고에 따라 중국은 금지약물 목록에 이 약제를 추가하고 의약품 사용을 중단했다.[5]

유럽의 일부 지역에서는 메카티논이 위험한 약물로 등재되어 있지 않다.[citation needed] 영국에서는 B급으로 분류되지만, 내무부는 주사용 물에 녹으면 암페타민으로 재분류하는 방안을 검토하고 있다.[citation needed]

화학

메카티논은 베타케토 N-메틸램페타민으로 자연발생 화합물인 카티논과 카틴과 밀접한 관련이 있다. 또한 β-케톤 대체제에 의해서만 다르고 케토와 N-메틸 대체제에 의한 암페타민과는 다른, 필로폰과 매우 밀접하게 관련되어 있다. 그것의 탄소 골격은 의사페드린과 필로폰과 동일하다. 방향족 링에 대한 수산화 베타(hydroxide beta)가 케톤으로 산화된다는 점에서 의사페드린과 다르다.

메카티논은 치랄 탄소 원자를 가지고 있고, 따라서 두 개의 항산화제가 가능하다. 사이비/에페드린에서 반합성적으로 시작 재료로 만들면 에반토머는 단 한 개만 생산된다. 치랄 중심에는 알파 수소가 있고 카보닐 그룹이 인접해 있다는 점을 감안할 때, 이 분자는 에놀 중량을 통해 용액에서 경합할 것이다. 이 과정은 케토-에놀 tutomerism이라고 알려져 있다.

메카티논 생산은 사이비페데드린이나 에페드린의 산화를 활용하는데, 전자는 훨씬 높은 수율을 달성했기 때문에 선호되고 있다. 의사페드린을 메카티논으로 산화시키는 것은 화학적 경험이 거의 필요 없어 (상대적으로) 합성하기 쉽다.[6][unreliable source?] 과망간산칼륨은 산화제로 가장 많이4 사용된다.

밀실 실험실에서 과망간산칼륨을 이용한 메카티논 합성은 수율이 낮고 이 산화제의 독성이 높기 때문에 바람직하지 않은 것으로 간주되지만, 적절한 절차를 이용하여 적절한 실험실에서 한다면 과망간산칼륨은 고수익 반응제가 될 수 있다. 메카티논을 더 많이 산출하는 방법은 크롬(VI) 화합물로 산화(가사)에페드린을 만드는 것이다.

프리 베이스로서의 메카티논은 매우 불안정하다. 전형적인 합성 반응의 반대로 히드록실 그룹으로 대체되는 케톤 집단을 쉽게 잃는다. 구조적으로 이것은 Rβ 위치에 있는 C=O 결합이 C-OH 결합으로 변환될 때 발생한다. 또한 생물학적으로 비활성화된 화합물을 생성하는 프리베이스 메카티논의 용액에서도 조광 반응이 관찰되었다.[7]

영향들

메카티논 염산염은 자발적 설치 기관차 활동을 증가시키고 [8]뇌의 도파민 신경 단자에서 도파민의 분비를 촉진시키며 식욕 억제를 일으킨다.[8][citation needed] 사용자들은 갈증과 탈수증가로 이어지는 액체 섭취를 쉽게 잊을 수 있다. 메카티논의 효과는 필로폰과 유사하며, 처음에는 경험이 없는 사용자가 덜 강렬하다고 여겨지며, 종종 더 행복감을 느끼게 된다.[citation needed] 일반적으로 고혈압(이열 혈압)과 빈맥(이열 심박수)을 유발하기 때문에 코카인의 효과와 비교되어 왔다.

보고된 효과는 다음과 같다.[medical citation needed]

  • 행복감
  • 경계성 향상
  • 음란한 말씨
  • 사지의 떨림
  • 심박수 증가
  • 혈압 상승, 뇌졸중 또는 심장마비의 위험
  • 공감 및 소통의식 향상
  • 성기능과 욕망이 감소하고 증가하였다.
  • 브루스주의

메카티논의 효과는 보통 4시간에서 6시간까지 지속된다.[citation needed]

약리학

메카티논은 도파민 수송기와 노레피네프린(노라드레날린) 수송기에 매우 강한 친화력을 가지고 있다. 세로토닌 운반체에 대한 친화력은 필로폰보다 적다.[9]

R 위치β(페닐 링의 직접적 오른쪽)의 C=O 결합은 약간 극성이며, 그 결과 암페타민은 물론 지혈-뇌 장벽을 상당히 넘지 않는다.[citation needed] 그럼에도 불구하고 강력한 중추신경계(CNS) 자극제와 도파민 재흡수 억제제다. 만성적인 높은 복용량은 가벼운 편집증에서 정신질환에 이르는 극심한 정신적 혼란을 초래할 수 있다.[citation needed] 이러한 증상은 일반적으로 사용을 중단하면 빠르게 사라진다.

일화적인 보고서들은 메카티논의 사용 패턴에 대한 약간의 정보를 제공했다. 가장 일반적인 투약 경로는 코막힘(코막힘)을 통해서이다.[citation needed] 다른 투여경로는 os당, IV 주사, 흡연 등이 있다.

불법 사용

메카티논 빙스는 사용자가 잠을 자거나 먹지 않을 수 있다는 점에서 암페타민 빙과 닮았고, 액체의 방해가 거의 없다는 것이다. 메카티논 폭음에는 장시간 수면, 과다 섭취, 오래 지속되는 코피(메카티논의 흡입은 필로폰과 같은 방식으로 코 점막을 부식시킨다)와 우울증이 뒤따른다.[citation needed]

중독

임상 전 연구에서 메카티논 염산염은 암페타민과 유사한 남용 전위를 생성한다.[10]

메카티논은 심리적으로 중독성이 강해 필로폰과 같은 철수를 일으킬 수 있어 필로폰보다 강도가 다소 낮다.[citation needed]

약물 차별 연구에서 메카티논 염산은 덱스트로암페타민 황산염과 코카인 염산염에 의해 유발된 것과 유사한 반응을 유발한다. 특히 정신운동자 자극제 유사 활성에 대한 약리학적 검사를 조사했을 때, 덱스트로터리와 레보로터리의 항항산화 메카티논 염산염 형태 모두 약리학적으로 활성 상태인 것으로 밝혀졌다. 이러한 분석에서 메카티논의 l형태는 d-methcathinone이나 덱스트로암페타민보다 더 활동적이다(이는 덱스트로타리 이소머가 암페타민과 필로폰의 둘 다에서 더 활동적인 이소머라는 점에서 주목할 만하다).

일부 길거리 상인들은 메카티논을 덱스트로암페타민이나 필로폰으로 팔고 있지만, 이 약은 더 흔한 암페타민보다 주입하는 사람들에게 더 위험하다.

정맥내 사용법

이 물질을 주입하는 것은 최근 과망간산합성 부산물인 이산화망간 화합물로 인해 파킨슨병 환자에서 볼 수 있는 것과 유사한 증상(망간증)과 관련이 있다.[11]

법적현황

향정신성 물질에 관한 협약은 메카티논을 정부가 승인한 의학적, 과학적 용도에 대한 사용을 제한하는 별표 1의 물질로 명시하고 있다.[12]

호주.

메카티논은 포이즌스 표준(2021년 2월)에 따른 호주의 스케줄 9 금지 물질이다.[13] 부칙 9 물질은 남용되거나 오용될 수 있는 물질로 정의되며, 의료 또는 과학 연구에 필요한 경우를 제외하고 법률에 의해 제조, 보유, 판매 또는 사용이 금지되어야 하며, 연방 및/또는 주 또는 지역 보건 당국의 승인을 받아 분석, 교육 또는 훈련 목적을 위해 금지되어야 한다.[13]

영국

영국에서는 메카티논이 임상용도가 없는 B급 약물로 등재돼 있다.[14]

미국

미국에서는 메카티논이 임상용도가 없는 스케줄 I 약물로 등재되어 있다.[15]

네덜란드

네덜란드에서는 메카티논이 아편법의 1급 물질로 등재되어 있는데, 이 물질은 임상적으로 쓰이지 않는다.

참고 항목

참조

  1. ^ Calkins RF, Aktan GB, Hussain KL (1995). "Methcathinone: the next illicit stimulant epidemic?". Journal of Psychoactive Drugs. 27 (3): 277–85. doi:10.1080/02791072.1995.10472472. PMID 8594170.
  2. ^ Hyde JF, Browning E, Adams R (1928). "Synthetic Homologs of d,l-Ephedrine". Journal of the American Chemical Society. 50 (8): 2287–2292. doi:10.1021/ja01395a032.
  3. ^ 미국 특허 2802865 - ETHYLAMINOPHENONE 화합물
  4. ^ 에로위드
  5. ^ "Chinese professor accused in 'Breaking Bad' drugs plot". BBC News. 20 May 2015.
  6. ^ 더 클랜데스틴 화학자 노트북
  7. ^ Deruiter, J.; Hayes, L.; Valaer, A.; Clark, C. R.; Noggle, F. T. (1994). "Methcathinone and Designer Analogues: Synthesis, Stereochemical Analysis, and Analytical Properties". Journal of Chromatographic Science. 32 (12): 552–564. doi:10.1093/chromsci/32.12.552.
  8. ^ a b Glennon RA, Yousif M, Naiman N, Kalix P (1987). "Methcathinone: a new and potent amphetamine-like agent". Pharmacol. Biochem. Behav. 26 (3): 547–51. doi:10.1016/0091-3057(87)90164-X. PMID 3575369. S2CID 5890314.
  9. ^ Rothman, B. R.; et al. (June 2003). "In Vitro Characterization of Ephedrine-Related Stereoisomers at Biogenic Amine Transporters and the Receptorome Reveals Selective Actions as Norepinephrine Transporter Substrates". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 307 (1): 138–45. doi:10.1124/jpet.103.053975. PMID 12954796. S2CID 19015584.
  10. ^ Kaminski BJ, Griffiths RR (April 1994). "Intravenous self-injection of methcathinone in the baboon". Pharmacol. Biochem. Behav. 47 (4): 981–3. doi:10.1016/0091-3057(94)90307-7. PMID 8029273. S2CID 40584010.
  11. ^ De Bie RM, Gladstone RM, Strafella AP, Ko JH, Lang AE (Jun 2007). "Manganese-induced Parkinsonism associated with methcathinone (Ephedrone) abuse". Archives of Neurology. 64 (6): 886–9. doi:10.1001/archneur.64.6.886. PMID 17562938.
  12. ^ "Convention on Psychotropic Substances, 1971" (PDF). United Nations Office on Drugs and Crime. Retrieved 9 January 2013.
  13. ^ a b "Poisons Standard February 2021". Therapeutic Goods Administration. Australian Government Department of Health. February 2021.
  14. ^ "The Misuse of Drugs Act 1971 (Modification) Order 1998 (SI 1998 No. 750)". Statutory Instrument. Ministry of Justice. 1998-03-18. Retrieved 2008-07-06.
  15. ^ "Methcathinone - Partnership for Drug-Free Kids". Drugfree.org. Retrieved 2015-12-23.

외부 링크