3C-BZ

3C-BZ
3C-BZ
3C-BZ-2D-Skeletal.svg
3C-BZ-3d-sticks.png
이름
우선 IUPAC 이름
1-[4-(벤질옥시)-3,5-디메톡시페닐]프로판-2-아민
기타 이름
4-벤질옥시-3,5-메톡시암페타민
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C18H23NO3/c1-13(19)9-15-10-16(20-2)18(17-15)21-3)22-12-14-7-5-4-6-14/h4-8,10-11,13H,9-12,12-19H2-3H,3H checkY,1-3H
    키: IQKPLBJGPDASR-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C18H23NO3/c1-13(19)9-15-10-16(20-2)18(17-15)21-3)22-12-14-7-5-4-6-14/h4-8,10-11,13H,9,12,19H2,3-3H
    키: IQKPLBJGPDASR-UHFFFAOYAD
  • CC(N)CC2cc(OC)c(OC1cc1)c(c2)조직
특성.
C18H23NO3
몰 질량 301.386 g/120−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

3C-BZ(4-벤질옥시-3,5-디메톡시암페타민)는 잘 알려지지 않은 사이키델릭 약물 및 치환 암페타민으로, 3C-BZ는 알렉산더 슐긴에 의해 최초로 합성되었다.그의 저서 PiHKAL에 용량 범위는 25–200mg, 지속 시간은 18–[1]24시간으로 기재되어 있다.PiHKAL에 물질이 들어간 일화 보고서에 따르면, 3C-BZ의 효과는 격화된 감정과 이상한 꿈에서 LSD 또는 [1]TMA와 유사한 효과까지 크게 다를 수 있다. 3C-BZ의 약리학적 특성, 대사 및 독성에 대한 데이터는 거의 없다.

합성

3C-BZ는 원래 알렉산더 슐긴이 염화벤질과의 반응을 통해 5-메톡시우게놀(4-알릴-2,6-디메톡시페놀)을 시작으로 합성하여 5-메톡시우게놀의 벤질옥시 유도체를 형성하였다.얻어진 벤질 유도체를 테트라니트로메탄과 반응시켜 1-[4-(벤질옥시)-3,5-디메톡시페닐]-2-니트로-1-프로펜을 형성하였으며, 여기서 니트로프로펜과 수소화리튬을 환원하여 3C-BZ를 얻었다.또 다른 가능한 합성 경로는 염화벤질(benzyl)과 주사알데히드를 반응시켜 3,5-디메톡시-4-벤질벤즈알데히드를 형성한 후 니트로에탄(nitroethane)-3,5-디메톡시페닐]-2-니트로-1-프로펜을 형성할 수 있다.얻은 니트로펜은 수소화 리튬 알루미늄, Red-Al 또는 알루미늄 수은 아말감을 사용하여 환원할 수 있습니다.

레퍼런스

  1. ^ a b Shulgin, Alexander; Shulgin, Ann (September 1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628. PiHKAL에서의 3C-BZ 엔트리