AB-001

AB-001
AB-001
AB-001 structure.png
법적 상태
법적 상태
식별자
  • 1-펜틸-3-(아다만트-1-오일)인돌
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C24H31NO
몰 질량349.518 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • CCCn1cc(c2c1cc2)C(=O)C34CC5CC(C3)CC(C5)C4
  • InChI=1S/C24H31NO/c1-2-3-6-9-25-16-21(20-7-4-5-8-22(20)25)23(26)24-13-17-10-18(14-24)12-19(11-17)15-24-5-16,8-16-21)
  • 키: SHWDYCMMUPWQM-UHFFFAOYSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

AB-001(1-펜틸-3-(1-아다만토일) 인돌)은 2010년 아일랜드, [1][2][3]2011년 헝가리, 독일에서 합성 대마초 흡연 혼합 성분으로 발견된 디자이너 의약품이다.AB-001이 원래 누구에 의해 개발되었는지는 불분명하지만,[4][5] 구조적으로 AM-1248 및 해당 1-(테트라히드로피란-4-일메틸) 유사물과 관련이 있으며, 이들은 CB over1 CB의 선택성이2 중간에서 높은 잠재적 칸나비노이드 작용제로 알려져 있다.AB-001의 최초 공개 합성 및 약리학적 평가 결과, AB-001은 CB1 수용체(EC50 = 35nM)와 CB2 수용체(EC50 = 48nM)[6]에서 완전한 작용제 역할을 하는 것으로 밝혀졌다.그러나 AB-001은 최대 30mg/kg 용량에서 랫드에서 약한 카나비메틱 효과만을 갖는 것으로 밝혀졌으며, 이는 3mg/[6]kg 용량에서 잠재적 카나비메틱 활성을 갖는 카복사미드 유사체 APICA보다 덜 강력하다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Jankovics P, Váradi A, Tölgyesi L, Lohner S, Németh-Palotás J, Balla J (January 2012). "Detection and identification of the new potential synthetic cannabinoids 1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)indole and 1-pentyl-3-(1-adamantoyl)indole in seized bulk powders in Hungary". Forensic Science International. 214 (1–3): 27–32. doi:10.1016/j.forsciint.2011.07.011. PMID 21813254.
  2. ^ 더블린 본사 의약품 연구: 2부
  3. ^ Grigoryev A, Kavanagh P, Melnik A (June 2012). "The detection of the urinary metabolites of 3-[(adamantan-1-yl)carbonyl]-1-pentylindole (AB-001), a novel cannabimimetic, by gas chromatography-mass spectrometry". Drug Testing and Analysis. 4 (6): 519–24. doi:10.1002/dta.350. PMID 22102533.
  4. ^ US patent 7820144, Makriyannis A, Deng H, "Receptor selective cannabimimetic aminoalkylindoles", granted 2010-10-26
  5. ^ Frost JM, Dart MJ, Tietje KR, Garrison TR, Grayson GK, Daza AV, El-Kouhen OF, Yao BB, Hsieh GC, Pai M, Zhu CZ, Chandran P, Meyer MD (January 2010). "Indol-3-ylcycloalkyl ketones: effects of N1 substituted indole side chain variations on CB(2) cannabinoid receptor activity". Journal of Medicinal Chemistry. 53 (1): 295–315. doi:10.1021/jm901214q. PMID 19921781.
  6. ^ a b Banister SD, Wilkinson SM, Longworth M, Stuart J, Apetz N, English K, Brooker L, Goebel C, Hibbs DE, Glass M, Connor M, McGregor IS, Kassiou M (July 2013). "The synthesis and pharmacological evaluation of adamantane-derived indoles: cannabimimetic drugs of abuse". ACS Chemical Neuroscience. 4 (7): 1081–92. doi:10.1021/cn400035r. PMC 3715837. PMID 23551277.