피페라진

Piperazine
피페라진
Piperazine Structural Formula V1.svg
Piperazine-3D-balls-B.png
이름
우선 IUPAC 이름
피페라진[1]
시스템 IUPAC 이름
1,4-디아자사이클로헥산
기타 이름
헥사히드로피라진
피페라지딘
디에틸렌디아민
1,4-디아지나인
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.003.463 Edit this at Wikidata
케그
유니
  • InChI=1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H, 1-4H2 ☒N
    키: GLUUGHFXGJENI-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H, 1-4H2
  • C1CNCCN1
특성.
C4H10N2
몰 질량 86.199g/140g/140−1
외모 백색 결정성 고체
녹는점 106 °C (223 °F, 379 [2]K)
비등점 146°C(295°F, 419K)[2] 승화
용해성이[2] 좋다
산도(pKa) 9.8
기본성(pKb) 4.19[2]
- 56.8 · 10−6 cm3 / 세로
약리학
P02CB01 (WHO)
약동학:
60-70%
위험 요소
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
2
0
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

피페라진(/paˈprrəziːn/)은 6원환으로 이루어진 유기화합물이다.피페라진은 소금기 있는 작은 알칼리성 조해성 결정체로 존재한다.

피페라진은 중요한 약리학적 특성을 가진 광범위한 화학 화합물이며, 핵심 피페라진 기능성기를 포함합니다.

출처 및 이름 지정

피페라진은 원래 흑후추 식물의 피페린 구조의 일부인 피페리딘과 화학적으로 유사하기 때문에 붙여졌다."피페라진"에 첨가된 -az-infix는 피페리딘과 비교하여 여분의 질소 원자를 의미한다.그러나 피페라진은 Piper속에 속하는 식물에서 유래하지 않는다는 것을 알아두는 것이 중요하다.

화학

피페라진은 물과 에틸렌글리콜에는 자유롭게 용해되지만 디에틸에테르에는 용해되지 않는다.25°C에서 5.35와 9.73의 두 pK를b 갖는 약한 염기이다.; 피페라진 10% 수용액의 pH는 10.8~11.8이다. 피페라진은 공기 중의 물과 이산화탄소를 쉽게 흡수한다.많은 피페라진 유도체가 자연적으로 발생하지만, 피페라진 자체는 알코올성 암모니아와 1,2-디클로로에탄, 염산 에틸렌디아민에 나트륨 및 에틸렌글리콜의 작용 또는 에탄올 중 나트륨과 피라진을 환원함으로써 합성될 수 있다.

피페라진이 산업적으로 일반적으로 이용 가능한 형태는 헥사히드레이트 CHN4102. 6HO로2 44°C에서 녹고 125–130°[3]C에서 끓는다.

일반적으로 피페라진이 의약품 또는 수의용으로 제조되는 형태의 두 가지 일반적인 염분은 구연산염인 3CHN4102.2CHO687(즉, 구연산 2분자에 3분자의 피페라진을 함유함)와 아디페이트인 CHN이다4102.CHO6104(피페라진 및 아디핀산 [3]각각 1분자 함유)

공업 생산

피페라진은 1,2-디클로로에탄 또는 에탄올아민의 암모니아화에 있어서 공생성물로 형성된다.이것들은 [4]상업적으로 사용되는 화학 물질로 가는 유일한 통로이다.피페라진은 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민 및 이와 관련된 선형 및 순환 화학물질을 포함하는 제품 흐름에서 분리된다.

구충제로서

Piperazine은 20세기 초에 Bayer에 의해 구충제로 판매되었고,[5] 헤로인을 포함한 다른 인기 있는 Bayer 제품과 함께 인쇄 광고에 등장했습니다.사실, 많은 피페라진 화합물들은 구충 작용을 한다.그들의 행동 방식은 일반적으로 기생충을 마비시키는 것으로 숙주가 침입한 유기체를 쉽게 쫓아낼 수 있게 해준다.신경근 효과는 근막 접합부의 아세틸콜린을 차단함으로써 발생하는 것으로 생각됩니다.이러한 작용은 억제성 GABA(γ-아미노낙산) 수용체에 대한 작용제 효과에 의해 매개된다.헬민스에 대한 선택성은 척추동물이 CNS에서만 GABA를 사용하고 헬민스의 GABA 수용체는 척추동물의 [6]동질 형태와는 다르기 때문이다.

피페라진 수화물, 피페라진 아디페이트 그리고 피페라진[7] 구연산염은 가장 흔한 구강민트성 피페라진 화합물이다.이러한 약들은 종종 단순히 "피페라진"이라고 언급되는데, 이것은 특정 구충제, 피페라진을 포함한 모든 종류의 화합물, 그리고 화합물 자체 사이에 혼란을 일으킬 수 있습니다.

디에틸카르바마진은 피페라딘의 유도체이며 필라리아증 치료에 사용된다.

기타 용도

피페라진은 또한 플라스틱, 수지, 살충제, 브레이크 오일 및 기타 산업 재료의 제조에도 사용됩니다.피페라진, 특히 BZP와 TFMPP는 클럽과 광란의 장면에서 매우 흔한 간통제로 종종 MDMA로 통용되지만, 그 효과는 그다지 유사하지 않습니다.

피페라진은 또한 메틸디에탄올아민(MDEA)과 함께 CO와 HS2 스크러빙에 사용되는2 액체이다.

탄소 회수 및 저장

단순화된 흡수 컬럼.표준 동작 범위: 35~50 °C 및 5~205 atm 절대 압력

농축 피페라진에 의해 활성화된 아민 혼합물은 전형적인 석탄 연도 가스 조건에서 피페라진이 현저한 열적 및 산화적 열화로부터 보호를 유리하게 허용하기 때문에 탄소 포획 및 저장(CCS)을 위한 상업적2 CO 제거에 광범위하게 사용됩니다.메틸디에탄올아민(MDEA)과 피페라진(PZ)의 열분해율은 무시할 수 있으며, PZ는 다른 금속과 달리 MDEA를 [8]산화분해로부터 보호한다.MDEA 및 기타 아민 용제에 대한 MDEA/PZ 용매 혼합의 안정성이 높아짐에 따라 CO를2 포집하는 데 더 많은 용량을 제공하고 작업량을 줄일 수 있습니다.

피페라진의 용해도는 낮기 때문에 다른 아민 용제를 보충하기 위해 비교적 적은 양으로 사용되는 경우가 많습니다.피페라진의 성능 이점 중 하나 이상이 낮은 농도로 인해 실제로 손상되는 경우가 많습니다. 그럼에도 불구하고, 피페라진은 타의 추종을 불허하는 높은 속도와 용량으로 인해 가장 일반적인 용매인 아민 가스 처리 용매에 첨가됨으로써 CO 흡수율, 흡수열 및 용매 용량이 증가합니다2.효율.예를 들어, 5mPZ/5 인류 MDEA 혼합 8measy보다 린(흡입구 흡수성)과 부자(배출구 흡수성)아민 용매 스트림 또는 다른 말로, 더 많은 이산화 탄소 단위당 신(연도)가스 시내 용매의 무게로, 그리고 7mMEA.[보다 거의 100%는 더 크다는 농도 차 제거된다 사이에 CO2농도 11%의 큰 차이를 산출한다.9]

전형적인 아민 기반 흡수 과정이 45°C에서 55°C의 온도에서 실행된다는 점을 고려할 때, 피페라진의 기능은 의 범위 내에 있으며 따라서 탄소 포획에 선호된다.Piperazine은 최대 150°C의 작동 온도에서 사용한 후 다단 플래시 증류 등의 방법으로 열재생될 수 있으며 흡수 공정으로 재활용되어 아민 가스 처리 [10]공정에서 전반적인 에너지 성능을 높일 수 있습니다.

예를 들어 CSIRO가 운영하는 호주의 3개 시범 공장을 통해 농축 피페라진(CPZ)을 첨가제로 사용하는 이점이 확인되었습니다.이 프로그램은 높은 연소 후 탄소 회수 비용에 대한 해결책을 모색하기 위해 시작되었으며, 결과는 긍정적이었다.표준 MEA 솔루션보다 반응성이 높고 열적으로 안정적인 CPZ를 사용하여 흡수기둥의 크기 감소와 [11]고온에서의 용매 재생을 통해 자본 및 압축(에너지) 비용을 절감했습니다.

화학

피페라진 위의 아민기는 이산화탄소와 쉽게 반응하여 낮은 부하(mol2 CO/equiv PZ) 범위에서 PZ 카르바메이트를 생성하고 0.31~0.412 mol CO/equiv PZ에서 PZ 중카바메이트를 생성함으로써 운전 조건에서 흡수되는 전체2 CO의 속도를 향상시킨다(아래 그림 1 참조).이러한 반응으로 인해 용매에는 유리 피페라진이 제한적으로 존재하며, 이로 인해2 [10]PZ-6HO와 같이 낮은 휘발성과 강수율이 발생한다.

피페라진(PZ)은 이산화탄소와 반응하여 낮은 부하 및 작동 범위에서 각각 PZ 카르바메이트와 PZ 중카바메이트를 생성한다.

의약품으로서의 피페라진 유도체

다음 항목도 참조하십시오.치환 피페라진

현재 주목되는 많은 약물은 분자 구조의 일부로 피페라진 고리를 포함하고 있다.예를 들어 다음과 같습니다.

항혈관제

항우울제

항히스타민제

항혈청자극제

항정신병 약물

레크리에이션용 약물

비뇨기과

다른이들

이들 약물의 대부분은 페닐피페라진, 벤질피페라진, 디페닐메틸피페라진(벤즈하이드릴피페라진), 피리디닐피페라진, 피리미디닐피페라진 또는 삼환류(측쇄를 통해 피페라진 고리와 함께)로 분류될 수 있다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 142. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d Merck Index, 제11판, 7431호
  3. ^ a b Merck 지수, 제10차 Ed. (1983년), 페이지 1076년, Rahway:Merck & Co.
  4. ^ 애쉬포드 산업화학사전 제3판, 7332
  5. ^ Imgur. "imgur.com". Imgur. Retrieved 2021-03-04.
  6. ^ Martin RJ (31 July 1997). "Modes of action of anthelmintic drugs". The Veterinary Journal. 154 (1): 11–34. doi:10.1016/S1090-0233(05)80005-X.
  7. ^ "Helminths: Intestinal nematode infection: Piperazine". WHO Model Prescribing Information: Drugs Used in Parasitic Diseases - Second Edition. WHO. 1995. Archived from the original on July 15, 2010. Retrieved 2015-08-29.
  8. ^ Closmann, Fred; Nguyen, Thu; Rochelle, Gary T. (February 2009). "MDEA/Piperazine as a solvent for CO2 capture". Energy Procedia. 1 (1): 1351–1357. doi:10.1016/j.egypro.2009.01.177.
  9. ^ Li, Le; Voice, Alexander K.; Li, Han; Namjoshi, Omkar; Nguyen, Thu; Du, Yang; Rochelle, Gary T. (2013). "Amine blends using concentrated piperazine". Energy Procedia. 37: 353–369. doi:10.1016/j.egypro.2013.05.121.
  10. ^ a b Rochelle, Gary; Chen, Eric; Freeman, Stephanie; Wagener, David V.; Xu, Qing; Voice, Alexander (15 July 2011). "Aqueous piperazine as the new standard for CO2 capture technology". Chemical Engineering Journal. 171 (3): 725–733. doi:10.1016/j.cej.2011.02.011.
  11. ^ Cottrell, Aaron; Cousins, Ashleigh; Huang, Sanger; Dave, Narendra; Do, Thong; Feron, Paul H.M.; McHugh, Stephen; Sinclair, Michael (September 2013). Concentrated Piperazine based Post-Combustion Capture for Australian coal-fired power plants (Report). Australian National Low Emissions Coal Research & Development. pp. 9–31. Retrieved 3 May 2016.

외부 링크

위키소스는 1911년 브리태니커 백과사전 기사 "피페라진"의 텍스트를 가지고 있다.