살비노린 B 메톡시메틸에테르

Salvinorin B methoxymethyl ether
살비노린 B 메톡시메틸에테르
Salvinorin B methoxymethyl ether Structure.svg
임상자료
ATC 코드
  • 없는
법적현황
법적현황
  • 법적/통제되지 않음
식별자
  • methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-2-(furan-3-yl)-9-(methoxymethoxy)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
펍켐 CID
켐스파이더
켐벨
화학 및 물리적 데이터
공식C23H30O8
어금질량434.485 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • C[C@]12CC[C@H]3C(=O)O[C@H](C[C@@]3([C@H]1C(=O)[C@H](C[C@H]]2C(=O)OC)OC)C4=COC=C4
  • InChI=1S/C23H30O8/c1-22-7-5-14-21(26)31-17(13-6-8-29-11-13)10-23(14,2)19(22)18(24)16(30-12-27-3)9-15(22)20(25)28-4/h6,8,11,14-17,19H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,16-,17-,19-,22-,23-/m0/s1 checkY
  • 키:KFVUSZPWUZZBAPF-AGQYDFLVSA-N
(iii)

살비노린 B 메톡시메틸에테르(2-O-Methoxymethylsalvin B)는 과학 연구에 사용되는 천연물 살비노린 A의 반합성 아날로그다.[1][2] 살비노린A의 경우 30분이 채 안 되는 것에 비해 약 2~3시간의 작용 지속시간이 길며, [3]κ-오피오이드 수용체에서 친화력과 효력이 증가했다. 살비노린 B로 만들어지는데, 살비노린 A로 가장 편리하게 탈산하여 만든다.[4] 수정 구조는 메톡시 그룹이 살비노린 A의 아세틸 그룹과 겹치지만 방향은 다르다는 것을 보여준다.[5]

살비노린 B 메톡시메틸에테르(Salvinorin B methoxymethyl ether)는 κ 오피오이드 수용체에서 K가i 0.60nM이고,[6] 동물 연구에서 살비노린 A보다 약 5배 위력적이지만, 여전히 강한 호몰로니노린 B 에토시메틸에테르(symmethyl ethythe ethol ether, syther)의 ethol ethol ethol ethol ethol ethol ethol [7]ethol eth

참고 항목

참조

  1. ^ Inan S, Lee DY, Liu-Chen LY, Cowan A (March 2009). "Comparison of the diuretic effects of chemically diverse kappa opioid agonists in rats: nalfurafine, U50,488H, and salvinorin A". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 379 (3): 263–70. doi:10.1007/s00210-008-0358-8. PMID 18925386. S2CID 8123431.
  2. ^ McLennan GP, Kiss A, Miyatake M, Belcheva MM, Chambers KT, Pozek JJ, et al. (December 2008). "Kappa opioids promote the proliferation of astrocytes via Gbetagamma and beta-arrestin 2-dependent MAPK-mediated pathways". Journal of Neurochemistry. 107 (6): 1753–65. doi:10.1111/j.1471-4159.2008.05745.x. PMC 2606093. PMID 19014370.
  3. ^ Wang Y, Chen Y, Xu W, Lee DY, Ma Z, Rawls SM, et al. (March 2008). "2-Methoxymethyl-salvinorin B is a potent kappa opioid receptor agonist with longer lasting action in vivo than salvinorin A". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 324 (3): 1073–83. doi:10.1124/jpet.107.132142. PMC 2519046. PMID 18089845.
  4. ^ Lee DY, Karnati VV, He M, Liu-Chen LY, Kondaveti L, Ma Z, et al. (August 2005). "Synthesis and in vitro pharmacological studies of new C(2) modified salvinorin A analogues". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 15 (16): 3744–7. doi:10.1016/j.bmcl.2005.05.048. PMID 15993589.
  5. ^ Munro TA, Ho DM, Cohen BM (November 2012). "Salvinorin B methoxymethyl ether". Acta Crystallographica Section E. 68 (Pt 11): o3225-6. doi:10.1107/s1600536812043449. PMC 3515309. PMID 23284529.
  6. ^ Munro TA, Duncan KK, Xu W, Wang Y, Liu-Chen LY, Carlezon WA, et al. (February 2008). "Standard protecting groups create potent and selective kappa opioids: salvinorin B alkoxymethyl ethers". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 16 (3): 1279–86. doi:10.1016/j.bmc.2007.10.067. PMC 2568987. PMID 17981041.
  7. ^ Baker LE, Panos JJ, Killinger BA, Peet MM, Bell LM, Haliw LA, Walker SL (April 2009). "Comparison of the discriminative stimulus effects of salvinorin A and its derivatives to U69,593 and U50,488 in rats". Psychopharmacology. 203 (2): 203–11. doi:10.1007/s00213-008-1458-3. PMID 19153716.