RTI-51

RTI-51
RTI-51
RTI-51.png
식별자
  • 메틸(1R,2S,3S,5S)-3-(4-브로모페닐)-8-메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-2-카르복실산염
CAS 번호
펍켐 CID
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C16H20BRNO2
어금질량338.168 g·messages−1
3D 모델(JSmol)
  • Brc1ccc(cc1)[C@H]2C[C@H]3N(C)[C@H]([C@H]2C(=O)OC)CC3
  • InChI=1S/C16H20BrNO2/c1-18-12-7-8-14(18)15(16(19)20-2)13(9-12)10-3-5-11(17)6-4-10/h3-6,12-15H,7-9H2,1-2H3/t12-,13-,14+,15+/m1/s1 ☒N
  • 키:HNVGNUVAMRLMSG-KBXIAJHMSA-N ☒N
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

(–--2β-카르보메트호xy-3β-(4-브로모페닐)트로판(RTI-4229-51, 브로모판)은 정신안정제 화합물의 페닐트로판 그룹에 있는 반합성 알칼로이드다.1990년대에 처음 공개된 이 책은 완전히 확립된 프로필을 얻을 만큼 충분히 사용되지 않았다.RTI-51은 RTI-31과 RTI-55 사이에 속성이 있을 것으로 예상할 수 있다.중요한 것은, 모노아민 재흡수 억제 비율을 D > S > N (각각 1.8:10.6:37.4nM)으로 하고 있는데, 이는 일반적으로 사용되는 다른 화합물에서 생성되지 않은 효과의 특이한 균형이다(RTI-121은 유사하지만 DAT 선택성이 더 높다).[1]그것은 뇌에서 도파민 전달체의 분포를 지도하기 위해 Br radiolabelated 형태로 사용되어 왔다.[2]

할로겐 비교
할로겐 원자 № 원자량 EN 본드 길이
플루오린 9 19.0 4.0
염소 17 35.5 3.2
브로민 35 79.9 3.0
요오드 53 127 2.7

현대의 연구는 위의 가설을 확증하는 것 같다.[3]그러나, 이전의 작업은 더 많은 분산된 결과를 낳았다.[4]표에서 볼 때, RTI-31, RTI-51 및 RTI-55는 모두 유사하게 강력한 TRI이다.[5][6]

MAT IC50(및 Ki)는 1R,2S,3S 입체화학성을 가진 단순한 페닐트로판이다.[7]
화합물 [3H]CFT [3H]DA [3H]니소세틴 [3H]NE [3H]파록세틴 [3H]5-HT
코카인[8] 89.1 275 cf 241 3300 (1990) 119cf.11 1050 (45) 177 cf 112
WIN 35,065-2 23 49.8 920 (550) 37.2 1960 (178) 173
WIN 35,428 13.9 23.0 835 (503) 38.6 692 (63) 101
RTI-31 1.1 3.68 37 (22) 5.86 44.5 (4.0) 5.00
RTI-113[9] 1.98 5.25 2,926 242 2,340 391
RTI-51 1.7 ? 37.4 (23) ? 10.6 (0.96) ?
RTI-55 1.3 1.96 36 (22) 7.51 4.21 (0.38) 1.74
RTI-32 1.7 7.02 60 (36) 8.42 240 (23) 19.4

위 표의 데이터: 쥐의 두뇌(1995)더 최근의 연구는 복제된 인간 수송기를 사용하는 것을 주장해왔다.

참고 항목

참조

  1. ^ Singh S (March 2000). "Chemistry, design, and structure-activity relationship of cocaine antagonists". Chemical Reviews. 100 (3): 925–1024. doi:10.1021/cr9700538. PMID 11749256.
  2. ^ 로치 C, 뮐러 L, 오타비아니 M, 할딘 C, 파르드 L, 마지레 B.도파민 흡수 부위의 생체내 영상 촬영을 위한 PET 추적기인 2β-카르보메톡시-3β-(4-[76Br]브로모페닐) 트로판의 합성.라벨 부착 화합물 및 방사선 의약품 저널 1995; 36(4):385-392.
  3. ^ Wee S, Carroll FI, Woolverton WL (February 2006). "A reduced rate of in vivo dopamine transporter binding is associated with lower relative reinforcing efficacy of stimulants". Neuropsychopharmacology. 31 (2): 351–62. doi:10.1038/sj.npp.1300795. PMID 15957006. S2CID 7224342.
  4. ^ Stathis M, Scheffel U, Lever SZ, Boja JW, Carroll FI, Kuhar MJ (June 1995). "Rate of binding of various inhibitors at the dopamine transporter in vivo". Psychopharmacology. 119 (4): 376–84. doi:10.1007/BF02245852. PMID 7480516. S2CID 20022021.
  5. ^ Kimmel HL, Carroll FI, Kuhar MJ (December 2001). "Locomotor stimulant effects of novel phenyltropanes in the mouse". Drug and Alcohol Dependence. 65 (1): 25–36. doi:10.1016/S0376-8716(01)00144-2. PMID 11714587.
  6. ^ Kuhar MJ, Carroll FI, Bharat N, Landry DW (August 2001). "Anticocaine catalytic antibodies have no affinity for RTI compounds: implications for treatment". Synapse. 41 (2): 176–8. doi:10.1002/syn.1072. PMID 11400184. S2CID 11862673.
  7. ^ Carroll FI, Kotian P, Dehghani A, Gray JL, Kuzemko MA, Parham KA, et al. (January 1995). "Cocaine and 3 beta-(4'-substituted phenyl)tropane-2 beta-carboxylic acid ester and amide analogues. New high-affinity and selective compounds for the dopamine transporter". Journal of Medicinal Chemistry. 38 (2): 379–88. doi:10.1021/jm00002a020. PMID 7830281.
  8. ^ Kozikowski AP, Johnson KM, Deschaux O, Bandyopadhyay BC, Araldi GL, Carmona G, et al. (April 2003). "Mixed cocaine agonist/antagonist properties of (+)-methyl 4beta-(4-chlorophenyl)-1-methylpiperidine-3alpha-carboxylate, a piperidine-based analog of cocaine". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 305 (1): 143–50. doi:10.1124/jpet.102.046318. PMID 12649362. S2CID 29377097.
  9. ^ Damaj MI, Slemmer JE, Carroll FI, Martin BR (June 1999). "Pharmacological characterization of nicotine's interaction with cocaine and cocaine analogs". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 289 (3): 1229–36. PMID 10336510.