JWH-018

JWH-018
JWH-018
JWH018.svg
JWH-018 ball-and-stick model.png
임상 데이터
루트
행정부.		훈제, 구강
법적 상태
법적 상태
식별자
  • (나프탈렌-1-일)(1-펜틸-1H-인돌-3-일)메타논
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.163.574 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C24H23NO
몰 질량341.454 g/120−1
3D 모델(JSmol)
물에 녹는 정도소수성, n/a mg/mL(20°C)
  • CCCN1C=C(C2=CC=CC3=CC=CC3=CC=C32)=O)C4=CC=CC=CC=C41)
  • InChI=1S/C24H23NO/c1-2-3-8-16-25-17-22(20-13-6-7-15-23(20)25)24(26)21-14-9-11-18-18-10-4-12-19(18)21/h4-7,9-15,173-172
  • 키: JDNLPKAXICMBW-UHFFFAOYSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

JWH-018(1-펜틸-3-(1-나프토일) 인돌) 또는 AM-678은[1] CB2 및 CB 칸나비노이드 수용체 모두에서1 완전한 작용제로 작용하는 나프토일 인돌 계열의 진통제이며, CB에 대한2 선택성이 있다.이는 대마초에 자연적으로 존재하는 대마초인 테트라히드로카나비놀(THC)과 유사한 동물에서 효과를 발생시키며, 일부 국가에서는 합법적으로 "인센스 블렌드"[2][3][4][5][6]로 판매되는 합성 대마초 제품에 사용하도록 유도한다.

CB 수용체와12 CB 칸나비노이드 수용체 모두에서 완전한 작용제로서 [7]진통제로 분류된다.CB1 수용체에 의해 매개되는 칸나비노이드 리간드의 진통 효과는 암 통증 및 [7]관절염뿐만 아니라 신경성 통증 치료에 잘 확립되어 있다.

이 화합물들은 2-AG와 아난다미드와 같은 신체에서 자연적으로 생성된 엔도카나비노이드 호르몬을 모방함으로써 작용하는데, 이들은 생물학적으로 활성화되어 신경 [7]신호를 악화시키거나 억제할 수 있다.만성 통증 상태에서는 원인을 제대로 이해하지 못하기 때문에, 이 종류의 생물학적 화합물의 치료 잠재력을 [7]실현하기 전에 더 많은 연구와 개발이 이루어져야 한다.

역사

클렘슨 대학의 유기 화학자인 존 W. 허프만은 엔도카나비노이드 시스템에 영향을 미치는 다양한 화학 화합물을 합성했다.JWH-018은 이러한 화합물 중 하나이며, 연구에 따르면 칸나비노이드(CB1) 수용체에 대한 친화력이 THC보다 5배 더 높다.칸나비노이드 수용체는 포유류의 뇌와 비장 조직에서 발견되지만 활성 부위의 구조적 세부 사항은 현재 [8]알려져 있지 않다.

2008년 12월 15일 독일 제약회사들은 2002년 이후 [9][10][11]세계 여러 국가에서 향으로 판매되고 있는 그레이마켓 약품 스파이스의 최소 3가지 버전에서 JWH-018이 활성 성분 중 하나로 발견되었다고 보고했습니다.JWH-018에 대한 독일의 금지 조치가 있은 지 4주 후에 입수한 샘플을 분석한 결과, 제조사들은 금지 [12]조치를 피하기 위해 알킬 체인을 탄소 1개 줄인 것으로 밝혀졌다.

약리학

JWH-018은 CB 수용체와2 CB 수용체 모두의 완전한1 [13]작용제이며, CB에서1 9.00 ± 5.00nM,[3] CB에서2 2.94 ± 2.65nM의 결합 친화력을 가지고50 있다12.JWH-018은 0.3~3mg/kg 용량에서 랫드에서 서맥과 저체온증을 발생시켜 강력한 칸나비노이드 유사 [13]활성을 시사한다.

약동학

JWH-018의 신진대사는 JWH-018을 함유한 에탄올 추출물을 투여한 Wistar 랫드를 사용하여 평가되었다.소변을 24시간 동안 채취한 후 액체 추출과 고상 추출을 모두 사용하여 JWH-018 대사물을 추출하였다.추출된 화합물을 분리 및 식별하기 위해 GC-MS를 활용하였다.JWH-018 및 그 N-탈알킬화 대사물은 소량 검출되었으며, 히드록실화 N-탈알킬화 대사물은 1차 신호로 구성되었다.관찰된 질량 이동은 [14]분자의 나프탈렌과 인돌 부분 모두에서 히드록실화가 발생할 가능성이 있음을 나타냅니다.대부분의 신진대사는 인돌 고리와 펜티l 측쇄에서 이루어졌으며, 히드록실화 대사물은 글루쿠로니드와 [15]광범위하게 결합되었다.

사용.

미디어에 의해 JWH-018 의존 사례가 적어도1건 보고되고 있습니다.[2]사용자는 JWH-018을 8개월 동안 매일 복용했다.금단 증상은 대마 의존의 결과로 경험한 증상보다 더 심각했다.JWH-018은 투여 후 CB 수용체 밀도에 심각한1 변화를 일으켜 관련된 [6]칸나비노이드보다 더 빠르게 그 효과에 대한 감작성을 유발하는 것으로 나타났다.

2011년 10월 15일 앤더슨 카운티 검시관 그레그 쇼어는 사우스캐롤라이나 대학 농구선수의 사망 원인을 JWH-018에 [16]의한 약물 중독과 장기 부전으로 돌렸다.이 사건에 관한 2011년 11월 4일자 이메일은 2011년 12월 16일 Anderson S.C.에 의해 정보자유법에 따라 여러 매체로부터 정보 열람 요청이 [17]거부된 후 마침내 공개되었습니다.

CB 수용체의1 부분작용제인 THC와 비교하여 JWH-018 및 많은 합성 카나비노이드는 완전한 작용제이다.THC는 여러 [18][19]경로를 통해 뇌에서 GABA 수용체 신경 전달을 억제하는 것으로 나타났다.JWH-018은 강한 불안과 동요를 일으킬 수 있으며 드문 경우(일반적으로 비정기 JWH 사용자)는 THC보다 GABA 신경 전달을 효과적으로 억제함으로써 발작과 경련의 원인이었다고 가정되어 왔다.칸나비노이드 수용체 완전 작용제는 과다 [20]섭취에 익숙해지면 사용자에게 심각한 위험을 초래할 수 있습니다.

JWH-018 사용으로 인해 다양한 신체적 및 심리적 부작용이 보고되었다.한 연구는 JWH-018 흡입 [21]후 잘 치료된 정신질환 환자의 정신질환 재발과 불안 증상을 보고했다.JWH-018과 다른 합성 카나비노이드가 취약한 개인에게 정신병을 일으킬 가능성에 대한 우려로 인해, 정신병력의 위험인자(과거 또는 가족력 등)가 있는 사람들은 [22]이러한 물질을 사용하지 말 것을 권고해 왔다.

생체액 검출

JWH-018 사용은 모약과 오메가-히드록시 및 카르복실 대사물 [23]모두에 초점을 맞춘 여러 제조업체의 "스파이스" 선별 면역 분석을 사용하여 소변에서 쉽게 검출된다.JWH-018은 THC 및 기타 대마초 테르페노이드 검출에 사용되는 오래된 방법으로는 검출되지 않습니다.혈청 내 모약물 또는 소변 내 대사물의 측정은 GC-MS 또는 LC-MS에 의해 수행되었다. 혈청 JWH-018 농도는 레크리에이션 사용 후 처음 몇 시간 동안 일반적으로 1~10μg/L 범위에 있다.주요 비뇨기 대사물은 오메가에서 알킬 측쇄의 탄소 원자 하나를 뺀 모노히드록실화된 화합물이다.오메가(말단) 위치에서 보다 적은 대사물 모노히드록실화물이 6~50μg/L 농도의 약물 사용자 6명의 소변에서 주로 글루쿠로니드 결합체로 [24][25][26][27][28][29][30][31][32]나타났다.

법적 상태

온라인에서 흔히 판매되는 JWH-018 분말
나라 금지 연월일 메모들
오스트리아 2008년 12월 18일 오스트리아 보건부는 2008년 12월 18일 향신료가 인체의 기능에 영향을 미치는 활성 물질을 함유하고 있다는 이유로 향신료에 대한 제약법 78항에 따라 관리될 것이며 JWH-018의 합법성은 검토 중이라고 발표했다.
호주. 2011년 9월 9일 JWH-018은 독성 표준(2015년 [33]10월)에 따라 호주에서 스케줄 9 금지 물질로 간주됩니다.부칙 9 물질은 남용 또는 오용될 수 있는 물질로, 의학 또는 과학적 연구 또는 영연방 및/또는 주 또는 지역 보건 [33]당국의 승인을 받아 분석, 교육 또는 훈련 목적으로 요구되는 경우를 제외하고, 법률에 의해 제조, 소유, 판매 또는 사용이 금지되어야 한다.
벨라루스 2010년 1월 1일
캐나다 2012년 2월 21일 JWH-018은 스케줄 2의 합성 카나비노이드에는 기재되어 있지 않지만 캐나다에서 관리 대상 물질이라고 주장되고 있다.캐나다 보건부는 "유사 합성 제제"가 jwh-018을 포함하지만, jwh-018은 화학 구조나 CB1 수용체의 작용에서 유사하지 않다.그 문제는 현재 법원과 캐나다의 최대 유통업자 사이에서 논의 중이다.참고: 최신 CDSA는 여기에서 확인할[34] 수 있습니다.
중국 2012년 1월 1일 중국은 JWH-018을 불법 판매로 규정했다.JWH-018의 [citation needed]수출입은 불법입니다.
에스토니아 2009년 7월 24일
핀란드 2012년 3월 12일 [35]
프랑스. 2009년 2월 24일 [36][37]
독일. 2009년 1월 22일 [38]
아일랜드 2010년 5월 11일 2010년 5월 11일 보건부 장관 메리 하니는 [39]즉각적인 금지를 발표했다.
이탈리아 2010년 7월 2일 [40]
일본. 2012년 8월 3일 [41][42]
조던 2014년 9월 2일 '조커'[43]라고 불리는 제품을 함유한 JWH-018이 발생한 후, 항독부는 합성 카나비노이드와 그 유사품들을 불법으로 규정했다.
라트비아 2009년 11월 28일 [44]
뉴질랜드 2014년 5월 8일 [45]
노르웨이 2011년 12월 21일 [46]
폴란드 [36]
루마니아 2010년 2월 15일
러시아 2010년 1월 22일
대한민국. 2009년 7월 1일 [47]
스웨덴 2009년 7월 30일 JWH-018을 금지하는 법안은 2009년 7월 30일에 받아들여졌고 2009년 [48]9월 15일에 발효되었다.
터키 2011년 2월 13일 터키 당국은 유럽 약물 및 약물 중독 모니터링 센터(EMCDDA)를 통해 JWH-018에 대한 정보를 처음 받았다.2010년 10월 13일 파란색 알약 형태의 2C-B 발작과 2010년 4월 16일 에스키세히르에서 발생한 0.6g JWH-018 발작은 조기경보시스템(EWS)을 통해 보고됐다.이러한 보고에 따라 EWS 위원회는 [49]보건부에 경고함으로써 규제 절차를 개시했다.2010년 12월 22일 보건부가 발행한 공문 #86106에 따라 각료회의는 2011년 1월 7일 14개의 카나비노이드(JWH-018, CP 47,497, JWH-073, HU-210, JWH-200, JWH-250, JWH-839)를 추가하기로 결정했다.마약류 규제법의 적용을 받는 물질 목록으로 이동한다.이 규정은 2011년 [50]2월 13일부터 유효하다.보건부가 2012년 2월 6일 발행한 서한 #12099에 따라 2012년 [52]3월 22일부터 시행된 2012년 2월 17일부터 4개의 칸나비노이드(AM-2201, RCS-4, JWH-201, JWH-302)와 살비아 디비노룸 및 기타 여러 화학물질(여기서 전체 목록)이 통제 물질 목록에 추가되었다.
우크라이나 2010년 5월 31일
영국 2009년 12월 23일 [53]
미국 2011년 3월 1일 JWH-018은 76 FR 11075에 의해 2011년 3월 1일에 잠정적으로 스케줄이 잡혔다.2012년 7월 9일 식품의약품안전청 안전 및 혁신법(FDAASIA)[54] 제1152조에 의해 영구적으로 일정이 잡혔다.

합성

JWH-018 [55]통합

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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