25I-NBOH

25I-NBOH
25I-NBOH
2C-I-NBOH-skeletal.svg
법적 상태
법적 상태
  • : NpSG(산업용 및 과학용만DE)
  • 다음과 같습니다UK. 클래스 A
식별자
  • 2-(2-(4-요도-2, 5-디메톡시페닐)에틸아미노메틸)페놀
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C17H20INO3
몰 질량413.255g/g−1/g(표준)
3D 모델(JSmol)
  • Oc2cc2CNCC(c(OC)cc1I)cc1조직
  • InChI=1S/C17H20INO3/c1-21-16-10-14(18)17(22-2)9-12(16)7-8-19-11-13-5-3-4-15(13)20/h3-6,9-10,19-20H,7-8,11H2,1-2H3H3H3 checkY
  • 키: FEUZHYRXGQTBRO-UHFFFAOYSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

25I-NBOH(NBOH-2CI, Cimbi-27, 2-C-I-NBOH)는 2006년 퍼듀대학 연구팀이 발견한 페네틸아민 유래 환각제 2C-I의 유도체다.

약리학

25I-NBOH는 인간 5HT2A 수용체에서 K가i 0.061nM으로 5HT2A [1][2]수용체의 잠재적 작용제로 작용하며, 이는 더 잘 알려진 화합물 25I-NBOMe와 유사하며, 2C-I 자체의 12배가 된다.

체외 테스트에서 이 화합물이 작용제 역할을 하는 것으로 나타났지만, 이러한 발견을 확인하기 위한 동물 연구는 보고되지 않았다.2C-I의 N-벤질 유도체는 2C-I에 비해 5HT2A 수용체 단편에 대한 결합이 유의미하게 증가했지만, DOI의 N-벤질 유도체는 DOI에 [3]비해 활성이 낮았다.

25I-NBOH는 5-HT2C [4]수용체에 비해 400배 이상의 선택성으로 0.074nM의 EC50 값을 가진 5-HT2A 수용체에 대한 가장 선택적인 작용제 리간드 중 하나이다.

분석화학

25I-NBOH는 통상적인 가스 크로마토그래피(GC)[5] 방법으로 분석하면 2C-I로 파편화되는 불안정한 분자이다.GC/MS를 사용하여 25I-NBOH의 신뢰할 수 있는 식별 방법이 보고되어 전 세계 법의학자들이 이 [6]화합물을 정확하게 식별할 수 있게 되었다.

합법성

스웨덴

그 스웨덴 의회의 드러그 사 Punishments 법에[sv]나는 8월 18일 2015년의("물질, 식물 재료와 같은 균류 주로 의료 쓸모 없는")스웨덴의 스케줄, 의료 제품청이라고 행운 항만청까지 법규에 출판되 HSLF-FS 2015년'25I-NBOH 덧붙였다 12과"2([2(4-jodo-2,5-dimetoxifenyl)etylamino]metyl)fenol""25I-NBOH"으로 등록되어.[7]

영국

1971년 [8]약물남용법의 N-벤질페네틸아민 캐치올 조항에 따라 영국에서 이 물질은 A등급 약물이다.


아날로그 및 파생상품

2C-I의 아날로그 및 파생 모델:

25I-NB*:

레퍼런스

  1. ^ Ettrup A, Hansen M, Santini MA, Paine J, Gillings N, Palner M, et al. (April 2011). "Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted 11C-phenethylamines as 5-HT (2A) agonist PET tracers". European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging. 38 (4): 681–93. doi:10.1007/s00259-010-1686-8. PMID 21174090. S2CID 12467684.
  2. ^ Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (January 2011). "Theoretical studies on the interaction of partial agonists with the 5-HT2A receptor". Journal of Computer-Aided Molecular Design. 25 (1): 51–66. Bibcode:2011JCAMD..25...51S. CiteSeerX 10.1.1.688.2670. doi:10.1007/s10822-010-9400-2. PMID 21088982. S2CID 3103050.
  3. ^ Braden MR, Parrish JC, Naylor JC, Nichols DE (December 2006). "Molecular interaction of serotonin 5-HT2A receptor residues Phe339(6.51) and Phe340(6.52) with superpotent N-benzyl phenethylamine agonists". Molecular Pharmacology. 70 (6): 1956–64. doi:10.1124/mol.106.028720. PMID 17000863. S2CID 15840304.
  4. ^ Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (March 2014). "Synthesis and structure-activity relationships of N-benzyl phenethylamines as 5-HT2A/2C agonists". ACS Chemical Neuroscience. 5 (3): 243–9. doi:10.1021/cn400216u. PMC 3963123. PMID 24397362.
  5. ^ Arantes LC, Júnior EF, de Souza LF, Cardoso AC, Alcântara TL, Lião LM, et al. (2017). "2A receptor agonist identified in blotter paper seizures in Brazil". Forensic Toxicology. 35 (2): 408–414. doi:10.1007/s11419-017-0357-x. PMC 5486617. PMID 28706567.
  6. ^ Neto JC, Andrade AF, Lordeiro RA, Machado Y, Elie M, Júnior EF, Arantes LC (2017). "Preventing misidentification of 25I-NBOH as 2C-I on routine GC–MS analyses" (PDF). Forensic Toxicology. 35 (2): 415–420. doi:10.1007/s11419-017-0362-0. S2CID 32432586.
  7. ^ "Gemensamma författningssamlingen avseende hälso- och sjukvård, socialtjänst, läkeme del, folkhälsa m.m." (PDF). Lakemedelsverket. Archived from the original (PDF) on 2017-10-30. Retrieved 2017-04-21.
  8. ^ "The Misuse of Drugs Act 1971 (Ketamine etc.) (Amendment) Order 2014". www.legislation.gov.uk.