아질산 아밀

Amyl nitrite
아밀 질산염과 혼동해서는 안 된다.
아질산 아밀
Chemical structure of amyl nitrite
Ball-and-stick model of amyl nitrite
임상 데이터
기타 이름아질산 이소아밀
아질산 이소펜틸,
니트라밀
3-메틸-1-디옥시부탄
아질산펜틸알코올(모호한 부분),
poppers(속어, 구어, 속어)
ATC 코드
식별자
  • (3-메틸부틸)아질산염
CAS 번호
PubChem CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C5H11NO2
몰 질량117.15g/140−1
3D 모델(JSmol)
밀도0.872 g/cm3
비등점99 °C (210 °F)
물에 녹는 정도약용성 mg/mL(20°C)
  • CC(C) CCON=O
  • InChI=1S/C5H11NO2/c1-5(2)3-4-8-6-7/h5H, 3-4H2, 1-2H3 checkY
  • 키: OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N checkY
(표준)

아질산 아밀은 화학식이511 CHONO인 화합물입니다.다양한 이성질체가 알려져 있지만 모두 아질산염 관능기에 아밀기가 붙어 있는 것이 특징입니다.알킬기는 반응하지 않으며 화학적, 생물학적 특성은 주로 아질산염기에 기인한다.다른 알킬 아질산염과 마찬가지로 아질산 아밀은 포유동물에서 생체활성성이 있어 혈관확장제로서 처방약으로 사용된다.흡입제로서 정신작용적인 효과도 있어 오래된 양말이나 더러운 [1]발의 냄새로 묘사되는 등 레크리에이션 용도로 사용되고 있습니다.그것은 또한 바나플 [2]가스라고도 불린다.

그것은 1844년에 처음 기록되었고 [3]1867년에 의학적으로 사용되었다.

사용하다

  • 아질산 아밀은 협심증뿐만 아니라 심장병 치료에 의학적으로 사용된다.
  • 아질산 아밀은 때때로 시안화물 [4][5]중독의 해독제로 사용된다.메트헤모글로빈 형성을 유도하는 산화제 역할을 할 수 있다.메트헤모글로빈은 차례로 시안화물을 [6]시아노메트헤모글로빈으로 분리할 수 있다.
  • 아질산 아밀은 산업 및 가정용 세정제 및 용매로 사용됩니다.1996년 오존층 [7]손상으로 보편적으로 금지된 공업용 화학물질 디클로로디플루오로메탄을 프린트 [citation needed]기판 클리너로 대체했다.일부 향수에는 [8]미량이 첨가되어 있다.
  • 또한 잠깐의 행복 상태를 유도하는 흡입제로서 레크리에이션적으로 사용되며 코카인이나 MDMA와 같은 다른 중독성 자극제와 결합하면 행복 상태가 강해지고 장기화된다.일단 어떤 자극적인 약물이 사라지면, 일반적인 부작용은 우울증과 불안의 기간으로, 속칭 "하강"이라고 불립니다; 아질산 아밀은 때때로 이러한 부정적인 후유증과 싸우기 위해 사용됩니다.이 효과는 해리 효과와 결합되어 레크리에이션 약물로 사용되게 되었다([4]팝퍼 참조).

명명법

아질산 아밀이라는 용어는 여러 이성질체를 포함한다.이전 문헌에서 일반적인 비체계적 명칭인 아밀은 펜티엘기를 위해 종종 사용되었으며, 아밀기는 선형 또는 정상의 (n) 알킬기이며, 그 결과 아밀 아질산염은 구조식3 CH2(4CH)ONO를 가지며, n-아질산염이라고도 한다.

아질산 아밀의 일반적인 형태는 식 2(CH322)CHCHCONO의 이성질체로, 더 구체적으로 이소아밀 아질산염으로 언급될 수 있다.

비슷한 이름의 질산아밀은 매우 다른 성질을 가지고 있다.동시에, 아질산 이소프로필은 구조 및 용도가 유사하지만('포퍼'라고도 함) 부작용이 더 심합니다.

합성 및 반응

알킬 아질산염은 알코올과 아질산의 [9]반응에 의해 제조됩니다.

ROH + HONO → RONO + HO2(여기서 R= 알킬기)

그 반응을 에스테르화라고 한다.알킬 아질산염의 합성은 일반적으로 간단하며 가정 실험실에서 이루어질 수 있다.일반적인 절차는 아질산나트륨 수용액과 알코올의 냉각된 혼합물에 농축황산을 드롭와이즈 첨가하는 것을 포함한다.이산화질소와 산화질소의 중간 형태 화학량 혼합물은 알코올을 알킬 아질산염으로 변환합니다. 알킬 아질산염은 밀도가 낮기 때문에 반응 혼합물에서 쉽게 분리될 수 있는 상층을 형성합니다.

아질산 이소아밀은 염기의 존재 하에서 분해되어 아질산염과 이소아밀 알코올을 얻는다.

CHONO511 + NaOH → CHOH511 + NaNO2

아질산 아밀은 다른 알킬 아질산염과 마찬가지로 카르바니온과 반응하여 옥심을 [10]만든다.

아질산 아밀은 Sandmeyer 반응의 수정 시약으로도 유용합니다.할로겐화 용매에서 알킬 아질산염과 방향족 아민의 반응으로 라디칼 방향족 종이 생성되고, 그러면 할로겐 원자가 용매에서 해방됩니다.요오드화 아릴의 합성에는 요오드메탄이 사용되며,[11][12] 브롬화 [13]아릴의 합성에는 브로모포름이 선택되는 용매이다.

생리적 영향

글래스고 헌터안 박물관 아질산 아밀 초기 컨테이너

아질산 아밀은 다른 알킬 [14]아질산염과 마찬가지로 혈관을 확장시켜 혈압을 낮추는 강력한 혈관 확장제입니다.아질산아밀아질산아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀아밀알킬 아질산염은 불수의 근육의 이완을 알리는 일산화질소의 원천이다.신체적 영향으로는 혈압 감소, 두통, 얼굴 홍조, 심박수 증가, 어지럼증, 비자발적 근육의 이완, 특히 혈관벽과 항문괄약근 내외부 이완 등이 있다.금단 증상은 없습니다.과다 복용 증상으로는 메스꺼움, 구토, 저혈압, 저환기, 호흡곤란, 실신 등이 있습니다.효과는 보통 몇 초 안에 설정되고 몇 분 안에 사라집니다.아질산 아밀은 또한 공감각의 [15]경험을 강화시킬 수 있다.협심증 환자의 약물로 아질산 아밀을 투여하면 앰풀로도 투여할 수 있다.앰플을 거즈 패드에 넣고 협심증 발작 시 환자가 흡입해 15분마다 반복한다.그러나 아질산 아밀의 경구 투여는 흡수 불량과 광범위한 간 대사 때문에 효과가 없다.아질산 아밀은 급성 협심증 치료를 위해 니트로글리세린으로 널리 대체되었다.

독성

비록 생명을 위협하는 독성에 문제가amyl 아질산의 유별나게 큰 amounts,[16]전형적인 흡입 양 상대적으로 안전하다고 생각하는과 관련하여.[17][18]그것이 혈액에를 초래하는unsafely 높은 농도 때문에 섭취 하지만, 액체 초산 아질산은 독성이 강하다[19]그럼에도 불구하고 정부의 형태 혹은 경로의, 급성 독성 주로 결과는 아질산 산소지 않고 산소를 운반할 수 없는 메트 헤모글로빈을 형성하고 헤모글로빈의 몸에 상당 부분 가열하면 산성화되어.심각한 중독 경우 메트 헤모글로빈 혈증,blue-brown 변색으로 청색증으로 오인될 수도 있는 피부 아래 특징으로 발전할 것이다.[16][19]산소와 정맥 주사 메틸렌 블루우 frustrates를 치료 시각적 확인 더로 메틸렌 파란 색 자체가, 이름이 말해 주듯이, 푸른 물감, 환자의 변화에 다른 색조의 파란 색에도 불구하고, 그것은 효과적인 해결책을 촉진하여 생산은 효소에 대해 책임을 져야를 감축하는 메트 헤모글로빈의.피가 다시 헤모글로빈에.

그 변색 규칙적인near-infrared–based 맥박 산소 측정법 쓸모 없게 된다는 뜻입니다.로 증가된 메트 헤모글로빈 수준 정기적인 헤모글로빈의 산소 결합 친화력을 높혀 보다 근본적으로 전체적으로 혈액 가스 분석, 제한된 실효성이 없다.[16]따라서, 실제 비율과 메트 헤모글로빈과 헤모글로빈의 수치의 측정 이 소송에 대한 혈액 가스 분압 샘플을 동반해야 합니다

레퍼런스

  1. ^ "Drugs - Amyl, Butyl or Isobutyl Nitrite, Nitrates, Poppers". urban75.com.
  2. ^ Nordegren T (2002). The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse. Brown Walker Press. p. 94. ISBN 158112404X. Retrieved 5 February 2017.
  3. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. XXX. ISBN 9783527607495.
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  5. ^ Mason DT, Braunwald E (November 1965). "The effects of nitroglycerin and amyl nitrite on arteriolar and venous tone in the human forearm". Circulation. 32 (5): 755–66. doi:10.1161/01.cir.32.5.755. PMID 4954412.
  6. ^ Vale, J. A. (2001). "Cyanide Antidotes: from Amyl Nitrite to Hydroxocobalamin – Which Antidote is Best?". Toxicology. 168 (1): 37–38.
  7. ^ "Dichlorodifluoromethane at LearnChemistry (Royal Society of Chemistry)".
  8. ^ "Amyl Nitrite Use and Manufacturing". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  9. ^ 노이스 WA(1943년)."n-부틸 아질산염".유기 Syntheses.;집단적인 볼륨, vol. 2페이지의 주 108.
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  11. ^ Smith WB, Ho OC (1990). "Application of the isoamyl nitrite-diiodomethane route to aryl iodides". The Journal of Organic Chemistry. 55 (8): 2543–2545. doi:10.1021/jo00295a056.
  12. ^ Cornforth J, Kumar A, Stuart AS (1987). "Synthesis of substituted dibenzophospholes. Part 6. Preparation of symmetrical and non-symmetrical quaterphenyl intermediates". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 859. doi:10.1039/P19870000859.
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  16. ^ a b c Modarai, B (2002-05-01). "Methylene blue: a treatment for severe methemoglobinemia secondary to misuse of amyl nitrite". Emergency Medicine Journal. 19 (3): 270–1. doi:10.1136/emj.19.3.270. ISSN 1472-0205. PMC 1725875. PMID 11971852.
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  18. ^ "Volatile Nitrites". May 2020.
  19. ^ a b "Amyl Nitrite". Toxbase. UK National Poisons Information Service. December 2018. Retrieved September 29, 2020.

추가 정보