AM-1220

AM-1220
AM-1220
AM-1220 structure.png
법적 상태
법적 상태
식별자
  • (R)-(1-((1-메틸피페리딘-2-일)메틸)-1H-인돌-3-일)(나프탈렌-1-일)메타논
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C26H26N2O
몰 질량382.507 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C(C1=CC=CC2=C1C=CC=C2)C3=CN(C[C@H]4N(C)CCC4)C5=CC=C53
  • InChI=1S/C26H26N2O/c1-27-27-6-11-20(27)17-28-28-24(22-13-4-5-15-25(22)28)26(29)23-14-8-19-9-2-3-12-198-2)
  • 키: URKVBEKZCMUTQC-HXUWFJFHSA-N checkY
(표준)

AM-1220칸나비노이드 수용체1 CB에 대한 강력하고 중간 선택적인 작용제 역할을 하는 약물로 관련2 CB [1]수용체보다 CB에 대한1 선택성이 약 19배이다.이것은 원래 1990년대 초에 스털링 [2]윈스롭의 토마스 담브라가 이끄는 팀에 의해 발명되었지만, 그 후 코네티컷 대학의 알렉산드로스 막리얀니스가 이끄는 다른 많은 팀에 의해 연구되었다.AM-1220의 (피페리딘-2-일)메틸 측쇄에는 스테레오 센터가 포함되어 있어 효력이 상당히 다른 두 의 (R)-에난티오머는 CB에서1 0.27nM의 Ki 가지며 (S)-에난티오머는 [3]217NM의 훨씬 더 약한i K를 가진다.

관련 화합물

인돌환의 2-또는 6-위치로 치환된 나프토일환 또는 다른 기로 치환된 벤조일환 또는 기타 기로 치환된 1-(N-메틸피페리딘-2-yl메틸기) 등의 변형과 유사한 잠재적 칸나비노이드 활성을 가진 다수의 관련 화합물이 알려져 있다.N-메틸피롤리딘-2-일메틸 또는 N-메틸모르폴린-3-일메틸과 [4][5][6]같은 IC기.AM-1220은 합성 대마초 흡연 혼합 성분으로 [7]2010년에 처음 검출되었습니다.

관련 1-(N-메틸피롤리딘-2-일메틸) 및 1-(N-메틸모르폴린-3-일메틸) 유도체

법적 상태

미국

미국에서는 AM-1220과 같은 3-(1-나프토일) 인돌 클래스의 모든1 CB 수용체 작용제가 규제 물질법에 의거한 스케줄 I 통제 물질이다.[8]

영국

2016년 5월 26일 시행된 2016년 정신활성물질법에 따라 의약품의 공급, 밀수, 유통, 운송, 판매 또는 거래는 불법입니다.

중국

2015년 10월 현재 AM-1220은 중국에서 [9]관리되고 있는 물질입니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ WO patent 200128557, Makriyannis A, Deng H, "Cannabimimetic indole derivatives", granted 2001-06-07
  2. ^ US patent 5068234, D'Ambra TE, et al., "3-arylcarbonyl-1-(C-attached-N-heteryl)-1H-indoles", granted 1991-11-26
  3. ^ D'ambra, T. (1996). "C-Attached aminoalkylindoles: potent cannabinoid mimetics". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 6 (1): 17–22. doi:10.1016/0960-894X(95)00560-G.
  4. ^ Deng H (2000). Design and synthesis of selective cannabinoid receptor ligands: Aminoalkylindole and other heterocyclic analogs (PhD. Dissertation). University of Connecticut. ProQuest 304624325.
  5. ^ Willis PG, Pavlova OA, Chefer SI, Vaupel DB, Mukhin AG, Horti AG (September 2005). "Synthesis and structure-activity relationship of a novel series of aminoalkylindoles with potential for imaging the neuronal cannabinoid receptor by positron emission tomography". Journal of Medicinal Chemistry. 48 (18): 5813–22. doi:10.1021/jm0502743. PMID 16134948.
  6. ^ US patent 7820144, Makriyannis A, et al., "Receptor selective cannabimimetic aminoalkylindoles", granted 2010-10-26
  7. ^ Head Shop 'Legal High' 활성 성분 식별 차트(2010년 7월~8월)
  8. ^ 21 U.S.C. § 812: 통제물질의 스케줄
  9. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (in Chinese). China Food and Drug Administration. 27 September 2015. Archived from the original on 1 October 2015. Retrieved 1 October 2015.