로테논

Rotenone
로테논
Skeletal formula of rotenone
Space-filling model of the rotenone molecule
이름들
IUPAC이름
(5'R)-4',5'-디메톡시-5'-(prop-1-en-2-일)-4',5'-디하이드로퓨로[2',3':7,8]로테난-4-원
계통 IUPAC명
(2R,6aS,12aS)-8,9-디메톡시-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,12,12a-테트라하이드로[1]벤조피란[3,4-b]퓨로[2,3-h][1]벤조피란-6(6aH)-1
기타이름
투바톡신
식별자
3D 모델(JSMO)
ChEBI
쳄블
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.001.365 Edit this at Wikidata
케그
MeSH 로테논
펍켐 CID
유니아이
  • InChI=1/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-20-,20-,21+/s1
  • CC(=C)[C@H]1Cc2c(O1)ccc3c2O[C@@H]4COc5cc(OC)c(OC)cc5[C@@H]4C3=O
특성.
C23H22O6
어금니 질량 394.423g·mol−1
외모 무색에서 적색 결정성 고체[1]
냄새 무취의[1]
밀도 20°C에서 1.27g/cm3
융점 165~166°C(329~331°F, 438~439K)
비등점 0.5 mmHg에서 210~220°C(410~428°F, 483~493K)
용해도 에테르 및 아세톤에 용해됨, 에탄올에 약간 용해됨
증기압 <0.00004mmHg (20°C)[1]
유해성
치사량 또는 농도(LD, LC):
60mg/kg(구강, 쥐)
132mg/kg(구강, 쥐)
25 mg/kg (구강, 쥐)
2.8 mg/kg (구강, 마우스)[2]
NIOSH(미국 건강 노출 한도):
PEL(허용)
 TWA 5mg/m3[1]
REL (권장)
 TWA 5mg/m3[1]
IDLH(즉각 위험)
 2500mg/m3[1]
별도의 언급이 없는 경우를 제외하고, 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa에서)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
☒N 확인합니다(무엇이?)

로테논(Rotenone)은 무취, 무색, 결정성 이소플라본(isoflavone)으로 광범위한 살충제, 살충제, 살충제로 사용됩니다.지카마 덩굴과 같은 여러 식물의 씨앗과 줄기, 그리고 파바과의 다른 여러 종의 뿌리에서 자연적으로 발생합니다.그것은 로테노이드(rotenoids)로 알려진 화합물 계열 중 최초로 기술된 것이었습니다.

디스커버리

잎을 먹는 애벌레를 죽이는 데 사용된 것으로 알려진 로테논을 함유한 식물에 대한 최초의 기록은 1848년이었습니다. 수세기 동안 이 식물들은 물고기를 독살하는 데 사용되었습니다.[3]활성 화학 성분은 1895년 프랑스의 식물학자 Emmanuel Geoffroy에 의해 처음으로 분리되었습니다. Emmanuel Geoffroy는 그것을 nicouline이라고 불렀고, 지금은 Deguelia utilis라고 불리는 Robinia nicou의 표본으로부터 그것을 분리했습니다.[4]그는 기생병으로 사망한 후 1895년에 발표한 논문에서 이 연구에 대해 썼습니다.[5]1902년, 타이완 총독부의 일본인 화학 기술자 나가이 가즈오는 데리스 타원체에서 순수한 결정성 화합물을 분리했는데, 이는 그가 로테논이라고 불렀으며, 이는 일본식 로테논(ローテン)으로 번역된 蘆藤 식물의 대만식 이름에서 따온 것입니다.1930년까지, 니쿨린과 로테논은 화학적으로 똑같다는 것이 확립되었습니다.[7]

사용하다

로테논은 살충제, 살충제, 그리고 비선택적인 살충제(어류살해제)로 사용됩니다.[8]로테논은 역사적으로 토착민들이 물고기를 잡는 데 사용되었습니다.일반적으로 콩과인 파바과(Fabaceae)의 로테논 함유 식물은 분쇄되어 수역으로 유입되고, 로테논이 세포 호흡을 방해함에 따라 영향을 받은 물고기는 공기를 흡입하기 위해 수면으로 올라와 더 쉽게 잡힙니다.

현대에는 반감기(일)가 비교적 짧고, 계절에 따라 교반, 유기물 함량, 일조량 및 온도에 따라 며칠 동안 강에서, 몇 달 이내에 호수에서 사라지기 때문에 외래어종을 제거하는 도구로 자주 사용됩니다.[9][10]로테논은 1952년부터 미국의 강과 호수에서,[11] 1980년대부터 캐나다와[12] 노르웨이에서[13] 물고기를 죽이는 데 정부 기관에 의해 사용되어 왔습니다.엄격한 규제 때문에 유럽 연합 국가에서는 덜 자주 사용되지만 영국(탑머스 거전), 스웨덴(파이크와 호박씨), 스페인(탑머스 거전, 감부시아), 헝가리(프로이센 잉어)와 같은 일부 국가에서는 사용되고 있습니다.

로테논은 대사산물을 통해 붕괴되고 최종 생성물은 물과 이산화탄소로 환원됩니다.[10]게다가, 대부분의 종들이 적용 후 수주에서 1년 이내에 수생 시스템을 재색조하는 것으로 보이기 때문에 (다른 살충제와 비교하여) 환경에 더 유익합니다.[14][15][16]따라서, 적은 양만 필요로 하는 해양 환경의 다른 현장 연구에서도 일부 사용되었습니다.로테논을 이용한 소규모 표본 추출은 해양 어류의 생물 다양성을 연구하는 어류 연구자들이 연안 어류 공동체의 중요한 구성 요소인 미확인 또는 숨겨진 어류를 수집하는 데 사용되는데, 이는 작고 일시적인 환경적 부작용만 가지고 있기 때문입니다.[17]

큐베, 튜바, 데리스 등으로 상품화되어 있으며, 단독으로 조제하거나 다른 살충제와 시너지 효과를 발휘합니다.[18]미국과 캐나다에서는, 살충제를 제외한 로테논의 모든 사용이 단계적으로 폐지되고 있습니다.[19][20]현재 미국에서는 유기농법을 사용하는 것이 금지되어 있습니다.[21]영국에서는 2009년 로테논 살충제(데리스라는 제품명으로 판매)가 판매 금지됐습니다.[22]

로테논은 사람의 딱지와 머릿니, 닭, 가축, 애완동물의 기생진드기를 치료하는 분말 형태로도 사용됩니다.

농업에서 그것은 또한 선택적이지 않으며 감자 딱정벌레, 오이 딱정벌레, 벼룩 딱정벌레, 양배추 벌레, 복분자 딱정벌레, 아스파라거스 딱정벌레 뿐만 아니라 대부분의 다른 절지동물을 죽입니다.토양에서는 빠르게 생분해되는데, 20°C(68°F)에서는 1-3개월 후에 90%가 분해되고 30°C(86°F)에서는 3배가 빨라집니다.[23]

작용기전

로테논은 미토콘드리아에서 복합체 I 내의 전자전달 사슬에 간섭함으로써 작용하며, 이는 IRAC MoA 클래스 21에 위치합니다.[24]그것은 복합체 I의 철-황 중심으로부터 유비퀴논으로의 전자의 이동을 억제합니다.이는 사용 가능한 세포 에너지(ATP)를 생성하는 동안 NADH를 방해합니다.[18]복합체 I은 전자를 CoQ로 전달할 수 없으며, 미토콘드리아 기질 내에 전자 백업을 생성합니다.세포성 산소는 활성 산소종을 만들면서 라디칼로 환원되어 미토콘드리아의 DNA와 다른 구성 요소들을 손상시킬 수 있습니다.[25]

로테논은 또한 미세관 조립을 억제합니다.[26]

식물에 존재

로테논은 여러 열대 및 아열대 식물 종의 뿌리와 줄기에서 추출하여 생산되는데, 특히 론초카르푸스속과 데리스속에 속하는 식물들입니다.

로테논을 함유한 식물의 일부:

인체 독성

세계보건기구는 로테논을 중간 정도의 위험성으로 분류하고 있습니다.[32]인간과 다른 포유류에게는 약간 독성이 있지만, 곤충과 어류를 포함한 수생 생물에게는 매우 독성이 강합니다.물고기와 곤충의 이러한 높은 독성은 친유성 로테논이 아가미나 기관을 통해서는 쉽게 흡수되지만 피부나 위장관을 통해서는 쉽게 흡수되지 않기 때문입니다.로테논은 체외에서 적혈구에 독성이 있습니다.[33]

어린이에게 가장 낮은 치사량은 알려지지 않았지만, 40 mg/kg 로테논 용액을 섭취한 3.5세 어린이에게서 사망이 발생했습니다.[34]로테논 중독으로 인한 사람의 사망은 드문데, 그 이유는 그것의 자극적인 작용이 구토를 유발하기 때문입니다.[35]의도적으로 로테논을 섭취하면 치명적일 수 있습니다.[34]

이 화합물은 햇빛에 노출되면 분해되며 보통 환경에서 6일간의 활동을 합니다.[36]로테놀론으로 산화되는데, 이는 로테놀론보다 독성이 약 10배 정도 낮습니다.물에서 분해 속도는 온도, pH, 물 경도 및 햇빛을 포함한 여러 요인에 따라 달라집니다.자연수에서의 반감기는 24°C에서 반나절부터 0°C에서 3.5일까지입니다.[37]

발달하는 뇌의 특성을 모방한 세포 배양에 대한 로테논 투여의 효과를 조사한 2018년 연구는 로테논이 발달하는 신경 독성 물질일 수 있다는 것을 발견했습니다. 즉, 발달하는 태아에서 로테논 노출이 적절한 인간의 뇌 발달을 방해할 수 있으며, 생애 후반에 잠재적으로 중대한 결과를 초래할 수 있다는 것입니다.이 연구는 로테논이 도파민성 신경세포에 특히 손상을 준다는 것을 발견했는데, 이는 이전의 연구 결과와 일치합니다.[38]

파킨슨병

2000년 쥐에게 로테논을 주사한 결과 파킨슨병(PD)과 유사한 증상이 발현되는 것으로 보고되었으며, 로테논을 5주에 걸쳐 지속적으로 도포하여 조직 침투력을 높이기 위해 DMSO 및 PEG와 혼합하여 경정맥에 주입하였습니다.[39]이 연구는 로테논 노출이 인간의 PD에 책임이 있다는 것을 직접적으로 시사하지는 않지만, 환경 독소에 대한 만성적인 노출이 질병의 가능성을 높인다는 믿음과 일치합니다.[40]2011년 미국 국립보건원의 연구는 농장 노동자들의 로테논 사용과 파킨슨병 사이의 연관성을 보여주었고, 보호구를 사용하지 않음으로써 신경 손상과 폐 흡수 사이의 연관성을 제시했습니다.[41]현장에서 화학 물질에 노출되는 것을 방지하기 위해 필터가 있는 방독면을 사용할 수 있습니다. 이것은 화학 물질의 현대적 적용에서 표준적인 HSE 절차입니다.

쥐 뉴런과 미세아교세포의 1차 배양물에 대한 연구는 낮은 용량의 로테논(10nM 이하)이 도파민성 뉴런의 산화적 손상과 사망을 유도하며,[42] 파킨슨병에서 사망하는 것은 실질적인 흑막에 있는 이 뉴런들입니다.또 다른 연구는 급성 쥐의 뇌절편에서 도파민성 뉴런의 낮은 농도(5nM)에서 로테논의 독성 작용을 설명했습니다.[43]이 독성은 세포 내 칼슘 농도 상승이라는 추가적인 세포 스트레스 요인에 의해 악화되었습니다. 도파민성 뉴런 사망이라는 '다중 타격 가설'을 뒷받침합니다.

신경독 MPTP는 이전에 전자 수송 사슬의 복합체 I를 방해하고 실질 흑막의 도파민성 뉴런을 죽임으로써 PD 유사 증상을 유발하는 것으로 알려져 있었습니다.MPTP와 관련된 추가 연구는 PD병리학의 핵심 구성 요소인 루이체의 발달을 보여주지 못했습니다.하지만 적어도 한 연구는 최근 MPTP의 노화된 레수스 원숭이에서 파킨슨병과 비슷한 병리학을 가진 루이 몸을 구성하는 것과 같은 화학적 구성의 단백질 응집의 증거를 발견했습니다.[44]따라서, 파킨슨병과 관련된 MPTP 이면의 메커니즘은 완전히 이해되지 않습니다.[45]이러한 개발 때문에 로테논은 파킨슨을 유발할 수 있는 물질로 조사되었습니다.MPTP와 로테논 둘 다 친유성이고 혈액 뇌 장벽을 넘을 수 있습니다.

2010년에, 저용량의 로테논을 만성적으로 위내에서 섭취한 후에 마우스에서 파킨슨병과 유사한 증상의 진행을 자세히 설명하는 연구가 발표되었습니다.중추신경계의 농도는 검출 가능한 한계 미만이었지만 여전히 PD병리를 유도했습니다.[46]

주목할 만한 관리

로테논은 오리건주의 맨 호수 동부에 서식하는 침입성 금붕어 개체를 죽이기 위해 2010년에 시행되었는데, 이는 그 호수의 송어 개체수를 방해하지 않기 위한 의도였습니다.로테논은 이러한 목표를 성공적으로 달성하여 거의 20만 마리의 금붕어를 죽였고, 오직 세 마리의 송어만 죽였습니다.[47]

2006년 5월 1일부터 미국 유타주의 남동부에 있는 저수지인 판귀치 호수를 로테논으로 처리하여 유타 처브의 침입 인구를 잠재적으로 근절하고 통제했습니다. 유타 처브는 아마도 그것들을 살아있는 미끼로 사용한 낚시꾼들에 의해 우연히 유입되었을 것입니다.이 호수는 2006년에 2만 마리의 무지개 송어로 다시 채워졌습니다. 2016년 현재, 이 호수의 물고기 개체수는 회복되었습니다.

2012년에 로테논은 침습적인 파이크로 인해 알래스카(알래스카)의 스토미 호수에 남아있는 모든 물고기를 죽이는 데 사용되었으며, 이는 치료가 완료된 후 다시 도입되었습니다.[48]

2014년, 로테논은 마운틴 레이크 파크에 위치한 샌프란시스코의 마운틴 레이크에 남아있는 모든 물고기들을 죽이는 데 사용되었는데, 이는 그 지역으로 유럽 정착민들이 이주한 이후 유입된 외래종들을 제거하기 위해서였습니다.[49]

로테논은 생물의학 연구에서 세포의 산소 소비율을 연구하는 데 사용되며, 보통 안티마이신 A(전자 수송 사슬 복합체 III 억제제), 올리고마이신(ATP 합성효소 억제제) 및 FCCP(미토콘드리아 결합 해제제)와 함께 사용됩니다.[50]

비활성화

로테논은 과망간산칼륨의 사용으로 물에서 비활성화되어 독성을 허용 수준으로 낮출 수 있습니다.[51]

참고 항목

참고문헌

  1. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0548". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ "Rotenone". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ Metcalf, R. L. (1948). The Mode of Action of Organic Insecticides. National Research Council, Washington DC.
  4. ^ Ambrose, Anthony M.; Harvey B. Haag (1936). "Toxicological study of Derris". Industrial & Engineering Chemistry. 28 (7): 815–821. doi:10.1021/ie50319a017.
  5. ^ "Useful tropical plants". ASNOM. 2008-01-02. Retrieved 2008-03-16.
  6. ^ Nagai, Kazuo (1902). Journal of the Chemical Society of Tokyo. 23: 744. {{cite journal}}:누락 또는 비어 있음 title=(도움말)
  7. ^ La Forge FB, Haller HL, Smith LE (1933). "The Determination of the structure of rotenone". Chemical Reviews. 18 (2): 181–213. doi:10.1021/cr60042a001.
  8. ^ Peter Fimrite (2007-10-02). "Lake poisoning seems to have worked to kill invasive pike". San Francisco Chronicle.
  9. ^ Rytwinski T, Taylor JJ, Donaldson LA, Britton JR, Browne DR, Gresswell RE, Lintermans M, Prior KA, Pellatt MG, Vis C, Cooke SJ (2018). "The effectiveness of non-native fish removal techniques in freshwater ecosystems: A systematic review" (PDF). Environmental Reviews. 27 (1): 71–94. doi:10.1139/er-2018-0049. S2CID 92554010, summary in French{{cite journal}}: CS1 메인 : 포스트스크립트 (링크)
  10. ^ a b Finlayson B, Schnick R, Skaar D, Anderson J, Demong L, Duffield D, Horton W, Steinkjer J (2010). Planning and Standard Operating Procedures for the Use of Rotenone in Fish Management – Rotenone SOP Manual. Bethesda, Maryland: American Fisheries Society. pp. 1–200.
  11. ^ Schmidt, Peter (28 February 2010). "One Strange Fish Tale". The Chronicle of Higher Education. Retrieved 24 September 2015.
  12. ^ "Invasive Goldfish management". 10 January 2023.
  13. ^ Mo, TO; Holthe, E; Andersen, O (2022). Har myndighetene lyktes i kampen mot Gyrodactylus salaris? (Report) (in Norwegian). Norsk institutt for naturforskning, NINA rapport. pp. 1–62. ISBN 978-82-426-4950-8, summary in English{{cite book}}: CS1 메인 : 포스트스크립트 (링크)
  14. ^ Kjærstad, Gaute (2022). The eradication of invasive species using rotenone and its impact on freshwater macroinvertebrates. Trondheim: Doctoral theses at NTNU. pp. 1–100. ISBN 978-82-326-6270-8.
  15. ^ Fjellheim, A. (2004). "Virkning av rotenonbehandling på bunndyrsamfunnene I et område ved Stigstu, Hardangervidda". Lfi-122 (in Norwegian). LFI, University of Bergen: 1–60. hdl:11250/2630458. ISSN 0801-9576.
  16. ^ Vinson, V; Dinger, EC; Vinson, DK (2010). "Piscicides and invertebrates: after 70 years, does anyone really know?". Fisheries. 35 (2): 61–71. doi:10.1577/1548-8446-35.2.61.
  17. ^ Robertson, D. Ross; Smith-Vaniz, William F. (2008). "Rotenone: An Essential but Demonized Tool for Assessing Marine Fish Diversity". BioScience. 58 (2): 165. doi:10.1641/B580211.
  18. ^ a b Hayes W. J. (1991). Handbook on Pesticides. Vol. 1. Academic Press. ISBN 978-0-12-334161-7.
  19. ^ Rotenone, EPA 738-R-07-005,[dead link] 2007년 3월, 미국 환경보호청의 재등록 적격 판정
  20. ^ 재평가 참고: Rotenone (REV2008-01, 2008년 1월 29일),[dead link] Customer Product Safety, Health Canada
  21. ^ "7 CFR § 205.602 - Nonsynthetic substances prohibited for use in organic crop production". Cornell Law School Legal Information Institute. Retrieved 20 May 2021.
  22. ^ "RHS advice for the garden - Rotenone withdrawal". Telegraph Gardening. 2 October 2008. Retrieved 20 October 2019.
  23. ^ Cavoski, Ivana; Caboni, Pierluigi; Sarais, Giorgia; Miano, Teodoro (2008-08-06). "Degradation and Persistence of Rotenone in Soils and Influence of Temperature Variations". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (17): 8066–8073. doi:10.1021/jf801461h. PMID 18681442.
  24. ^ IRAC International MoA Working Group (March 2020). "IRAC Mode of Action Classification Scheme Version 9.4". Insecticide Resistance Action Committee.
  25. ^ Mehta, Suresh (2009). "Neuroprotective role of mitochondrial uncoupling protein 2 in cerebral stroke". Journal of Cerebral Blood Flow and Metabolism. 29 (6): 1069–78. doi:10.1038/jcbfm.2009.4. PMID 19240738.
  26. ^ Heinz S, Freyberger A, Lawrenz B, Schladt L, Schmuck G, Ellinger-Ziegelbauer H (2017). "Mechanistic Investigations of the Mitochondrial Complex I Inhibitor Rotenone in the Context of Pharmacological and Safety Evaluation". Scientific Reports. 7: 45465. Bibcode:2017NatSR...745465H. doi:10.1038/srep45465. PMC 5379642. PMID 28374803.
  27. ^ a b Fang N, Casida J (1999). "Cubé resin insecticide: identification and biological activity of 29 rotenoid constituents". J Agric Food Chem. 47 (5): 2130–6. doi:10.1021/jf981188x. PMID 10552508.
  28. ^ Peterson Field Guides to Medicinal Plants and Herbs of Eastern and Central North America (2nd ed.). pp. 130–131.
  29. ^ Coates Palgrave, Keith (2002). Trees of Southern Africa. Struik. ISBN 978-0-86977-081-8.
  30. ^ 넬리스, 데이비드 N. (1994)사우스 플로리다와 카리브해의 해안 식물.파인애플 프레스.160p.
  31. ^ Barton D, Meth-Cohn O (1999). Comprehensive Natural Products Chemistry. Pergamon. ISBN 978-0-08-091283-7.
  32. ^ International Programme on Chemical Safety; United Nations Environment Programme (UNEP); International Labour Organization; World Health Organization (2007). The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard. World Health Organization. ISBN 978-92-4-154663-8. Archived from the original on July 8, 2004. Retrieved 2007-12-02.
  33. ^ Lupescu, Adrian; Jilani, Kashif; Zbidah, Mohanad; Lang, Florian (October 2012). "Induction of apoptotic erythrocyte death by rotenone". Toxicology. 300 (3): 132–7. doi:10.1016/j.tox.2012.06.007. PMID 22727881.
  34. ^ a b Wood DM, Alsahaf H, Streete P, Dargan PI, Jones AL (June 2005). "Fatality after deliberate ingestion of the pesticide rotenone: a case report". Critical Care. 9 (3): R280–4. doi:10.1186/cc3528. PMC 1175899. PMID 15987402.
  35. ^ "Rotenone". Pesticides News. 54: 20–21. 2001.
  36. ^ Vitax Safety Data Sheet for Derris dust, 1998년 10월 개정
  37. ^ Kevin C. Ott. "Rotenone. A Brief Review of its Chemistry, Environmental Fate, and the Toxicity of Rotenone Formulations" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2012-09-04.
  38. ^ Pamies, David; Block, Katharina; Lau, Pierre; Gribaldo, Laura; Pardo, Carlos A.; Barreras, Paula; Smirnova, Lena; Wiersma, Daphne; Zhao, Liang; Harris, Georgina; Hartung, Thomas; Hogberg, Helena T. (2018-09-01). "Rotenone exerts developmental neurotoxicity in a human brain spheroid model". Toxicology and Applied Pharmacology. Alternative Approaches to Developmental Neurotoxicity Evaluation. 354: 101–114. doi:10.1016/j.taap.2018.02.003. ISSN 0041-008X. PMC 6082736. PMID 29428530.
  39. ^ Caboni P, Sherer T, Zhang N, Taylor G, Na H, Greenamyre J, Casida J (2004). "Rotenone, deguelin, their metabolites, and the rat model of Parkinson's disease". Chem Res Toxicol. 17 (11): 1540–8. doi:10.1021/tx049867r. PMID 15540952.
  40. ^ 살충제와 파킨슨병에 대한 그리나미어 박사의 글 요약 ninds.nih.gov
  41. ^ Tanner CM, Kamel F, Ross GW, Hoppin JA, Goldman SM, Korell M, Marras C, Bhudhikanok GS, Kasten M, Chade AR, Comyns K, Richards MB, Meng C, Priestley B, Fernandez HH, Cambi F, Umbach DM, Blair A, Sandler DP, Langston JW (2011). "Rotenone, Paraquat and Parkinson's Disease". Environmental Health Perspectives. 119 (6): 866–72. doi:10.1289/ehp.1002839. ISSN 0091-6765. PMC 3114824. PMID 21269927.
  42. ^ Gao HM, Liu B, Hong JS (July 2003). "Critical role for microglial NADPH oxidase in rotenone-induced degeneration of dopaminergic neurons". The Journal of Neuroscience. 23 (15): 6181–7. doi:10.1523/JNEUROSCI.23-15-06181.2003. PMC 6740554. PMID 12867501.
  43. ^ Freestone PS, Chung KK, Guatteo E, Mercuri NB, Nicholson LF, Lipski J (November 2009). "Acute action of rotenone on nigral dopaminergic neurons--involvement of reactive oxygen species and disruption of Ca2+ homeostasis". The European Journal of Neuroscience. 30 (10): 1849–59. doi:10.1111/j.1460-9568.2009.06990.x. PMID 19912331. S2CID 205515222.
  44. ^ Huang B, Wu S, Wang Z, Ge L, Rizak JD, Wu J, Li J, Xu L, Lv L, Yin Y, Hu X (2018-05-21). "Phosphorylated α-Synuclein Accumulations and Lewy Body-like Pathology Distributed in Parkinson's Disease-Related Brain Areas of Aged Rhesus Monkeys Treated with MPTP". Neuroscience. 379: 302–315. doi:10.1016/j.neuroscience.2018.03.026. ISSN 0306-4522. PMID 29592843. S2CID 4969894.
  45. ^ 기저신경절의 신경전달물질과 장애 -- 기초신경화학 -- NCBI Bookage, 미국신경화학학회
  46. ^ Pan-Montojo F, Anichtchik O, Dening Y, Knels L, Pursche S, Jung R, Jackson S, Gille G, Spillantini MG (2010). Kleinschnitz C (ed.). "Progression of Parkinson's Disease Pathology Is Reproduced by Intragastric Administration of Rotenone in Mice". PLOS ONE. 5 (1): e8762. Bibcode:2010PLoSO...5.8762P. doi:10.1371/journal.pone.0008762. PMC 2808242. PMID 20098733.
  47. ^ Monroe, Bill (December 3, 2010). "Mann Lake Gets a Second Round of Rotenone for Cutthroat Restoration". The Oregonian. Oregon Live LLC. Archived from the original on April 24, 2011. Retrieved 2012-12-20.
  48. ^ Earl, Elizabeth, Stormy Lake Peninsula Clarion의 물고기 개체수 붐, 10/7/2015
  49. ^ Fimrite, Peter (12 November 2014). "Alien fish poisoned by the thousands to save S.F.'s Mountain Lake". SFGate / Hearst. Retrieved 24 September 2015.
  50. ^ Divakaruni AS, Rogers GW, Murphy AN (2014). "Measuring Mitochondrial Function in Permeabilized Cells Using the Seahorse XF Analyzer or a Clark-Type Oxygen Electrode". Curr Protoc Toxicol. 60: 25.2.1–16. doi:10.1002/0471140856.tx2502s60. PMID 24865646. S2CID 21195854.
  51. ^ Donald L Archer (2001), Rotenone Neutralization Methods (PDF), American Fisheries Society, archived from the original (PDF) on 2017-11-07

외부 링크