시티시니클린

Cytisinicline
시토신, 시스테인, 시스틴, 시스틴, 시티딘 또는 코티닌과 혼동해서는 안 된다.
시티시니클린
(-)-Cytisine.svg
Cytisine 3D ball.png
임상 데이터
기타 이름시티신, 바프티톡신, 소포린
라이선스 데이터
ATC 코드
식별자
  • (1R,9S)-7,11-디아자트리시클로[7.3.1.02,7]트리데카-2,4-디엔-6-온
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.006.924 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C11H14N2O
몰 질량190.246 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
녹는점152°C(306°F)
비등점218 °C (424 °F)
  • O=C1/C=C\C=C2/N1C[C@@H]3CNC[C@H]2C3
  • InChI=1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8/9+m0/1s
  • 키 : ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N

바프티톡신, 시티신 또는 소포린으로도 알려진 시티시니클린은 파바과의 라버넘과 시티수스와 같은 여러 식물 속들에서 자연적으로 발생하는 알칼로이드이다.그것은 의학적으로 [1]금연에 도움을 주기 위해 사용되어 왔다.동유럽에서는 금연에 널리 사용되고 있지만, 시티시니클린은 그 [citation needed]이외에서는 비교적 알려지지 않았다.하지만, 이것이 효과적 여러 임의적인 임상 실험에서는 미국에서 큰 뉴 Zealand,[1]에 포함과 미국(Achieve 생명 과학에 의해 진행 중)에 추가적인 시련과 호주에서 그것이 대접전을 함께 비교되고 있는non-inferiority 재판에서 조사 받고 있는 있다는 사실이 발견 되었다.s금연 보조제 바레니클린(미국에서 Chantix로 판매).[2]

원천

Cytisinicline은 Cytisus laborinum L.(Golden Rain 아카시아)의 씨앗에서 추출되며, Laburnum, Anagyris, Thermopsis, Cytisus, Genista, Retama, Sophora 등 파보이데아과의 여러 아속 중에서 발견된다.Cytisinicline은 또한 Cesalpinioideae 아과의 [citation needed]Genchocladus에도 존재한다.

사용하다

금연

Cytisinicline은 불가리아 제약회사 Sopharma [3]AD의 브랜드명 Tabex로 40년 이상 구소련 이후 주에서 판매되고 있다.1964년 불가리아에서 처음 판매되었고 그 후 소련에서 널리 [4]보급되었다.폴란드에서는 데스목산(Desmoxan)이라는 브랜드로 판매되고 있으며, 캐나다에서도 Cravv라는 [5][6]브랜드로 판매되고 있습니다.

니코틴과 분자구조가 비슷하고 약리학적 효과도 비슷하다.금연 보조제 바레니클린과 마찬가지로 시티신니신은 니코틴성 아세틸콜린 수용체(nAChRs)[7]의 부분 작용제이다.시티시니클린은 4.8시간의 짧은 [8]반감기를 가지며, 그 결과 흡연자에게 흡연을 하는 것과 유사한 만족감을 제공하고, 흡연 충동을 완화하며 니코틴 금단 증상의 심각성을 감소시키며,[9] 흡연한 담배의 보상 경험을 감소시킨다.

시티시니클린은 [medical citation needed]체내에서 빠르게 제거된다.

2011년 740명의 환자를 대상으로 한 무작위 대조 실험 결과, 시티시니클린은 [10]위약 투여 시 2.4%에서 시티시니클린 투여 시 8.4%로 니코틴 금주가 12개월 개선되었다.8개 연구에 대한 2013년 메타 분석 결과, 시티시니클린은 바레니클린과 유사한 효과를 가지지만 부작용이 [11]상당히 낮은 것으로 나타났다.2014년 체계적 검토 및 경제 평가 결과, 시티시니클린이 [12]바레니클린보다 금연에 비용 효율이 높은 것으로 나타났다.

오락의

스카치빗자루와 메스칼빈을 포함한 시티시니클린을 함유한 식물들도 레크리에이션용으로 사용되어 왔다.긍정적인 효과에는 니코틴 유사 [10]중독이 포함되어 있는 것으로 보고되었다.

유기화학용 시약

(-)-라버넘 아나기로이데스 씨앗에서 추출한 시티신을 [13]스파르테인에서 얻은 음이온과 반대입체화학적 리튬 음이온 제조를 위한 (+)-스파르트인 대용품 제조의 시작 물질로 사용하였다.

독성

시티시니클린은 호흡을 방해하고 사망을 초래할 수 있다. LD50 i.v.는 생쥐에서 약 2mg/[14]kg이다.시티시니클린도 기형성입니다.[15]

마네(Sophora chrysophylla)는 대부분의 동물에게 치명적인 양의 시티신클린을 포함할 수 있습니다.Palila(새인 Loxioides bailleui), Uresipita polygonalis virecens 및 Cydia 종(mots), 그리고 아마도 양과 염소는 다양한 이유로 독소의 영향을 받지 않으며, 마네 또는 그 일부를 먹이로 사용한다.U. p. virescens 애벌레는 먹히는 것을 막기 위해 시티신클린을 격리시킬 수 있다; 그들은 잠재적인 포식자들을 [16]경고할 수 있는 아포오스틱 색소를 가지고 있다.

레퍼런스

  1. ^ a b Walker N, Howe C, Glover M, McRobbie H, Barnes J, Nosa V, et al. (2014). "Cytisine versus Nicotine for Smoking Cessation". New England Journal of Medicine. 371 (25): 2353–62. doi:10.1056/nejmoa1407764. PMID 25517706.
  2. ^ Thomas D, Farrell M, McRobbie H, Tutka P, Petrie D, West R, et al. (May 2019). "The effectiveness, safety and cost-effectiveness of cytisine versus varenicline for smoking cessation in an Australian population: a study protocol for a randomized controlled non-inferiority trial" (PDF). Addiction. 114 (5): 923–93. doi:10.1111/add.14541. PMID 30589984. S2CID 58621453.
  3. ^ Zatonski, Witold; Cedzynska, Magdalena; Tutka, Piotr; West, Robert (December 2006). "An uncontrolled trial of cytisine (Tabex) for smoking cessation". Tobacco Control. 15 (6): 481–484. doi:10.1136/tc.2006.016097. ISSN 0964-4563. PMC 2563682. PMID 17130378.
  4. ^ "Old anti-smoking drug passes new test". Reuters. 28 September 2011. Retrieved 11 March 2022.
  5. ^ Prochaska, J. J.; Das, S.; Benowitz, N. L. (23 August 2013). "Cytisine, the world's oldest smoking cessation aid". BMJ. 347 (aug23 1): f5198. doi:10.1136/bmj.f5198. ISSN 1756-1833. PMID 23974638. S2CID 31845933.
  6. ^ Zatoński, Witold; Janik-Koncewicz, Kinga; Stępnicka, Zuzanna; Zatońska, Katarzyna; Połtyn-Zaradna, Katarzyna; Herbeć, Aleksandra (2020). "History of smoking cessation treatment in Poland – the strengthening role of cytisine as the most effective and safe pharmacotherapy". Journal of Health Inequalities. 6 (2): 116–123. doi:10.5114/jhi.2020.102969. ISSN 2450-5927. S2CID 234956118.
  7. ^ Dallanoce C, Frigerio F, Martelli G, Grazioso G, Matera C, Pomè DY, et al. (2010). "Novel tricyclic Δ2-isoxazoline and 3-oxo-2-methyl-isoxazolidine derivatives: Synthesis and binding affinity at neuronal nicotinic acetylcholine receptor subtypes". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 18 (12): 4498–4508. doi:10.1016/j.bmc.2010.04.065. ISSN 0968-0896. PMID 20478710.
  8. ^ Jeong SH, Newcombe D, Sheridan J, Tingle M (June 2015). "Pharmacokinetics of cytisine, an α4β2 nicotinic receptor partial agonist, in healthy smokers following a single dose". Drug Testing and Analysis. 7 (6): 475–482. doi:10.1002/dta.1707. ISSN 1942-7611. PMID 25231024. S2CID 45441989.
  9. ^ Reinberg S (17 December 2014). "Cheap Natural Compound May Help Smokers Quit. But cytisinicline isn't widely available, study authors note". WebMD. Retrieved 4 June 2021.
  10. ^ a b West R, Zatonski W, Cedzynska M, Lewandowska D, Pazik J, Aveyard P, Stapleton J (2011). "Placebo-Controlled Trial of Cytisine for Smoking Cessation". New England Journal of Medicine. 365 (13): 1193–1200. doi:10.1056/NEJMoa1102035. PMID 21991893.
  11. ^ Hajek P, McRobbie H, Myers K (25 February 2013). "Efficacy of cytisine in helping smokers quit: systematic review and meta-analysis". Thorax. 68 (11): 1037–42. doi:10.1136/thoraxjnl-2012-203035. PMID 23404838.
  12. ^ Leaviss J, Sullivan W, Ren S, Everson-Hock E, Stevenson M, Stevens J, et al. (2014). "What is the clinical effectiveness and cost-effectiveness of cytisine compared with varenicline for smoking cessation? A systematic review and economic evaluation". Health Technology Assessment. 18 (33): 1–120. doi:10.3310/hta18330. PMC 4780997. PMID 24831822.
  13. ^ "Synthesis of (+)-(1R,@S,9S)-11-Methyl-7,11-Diazatricyclo[7.3.1.02.7]tridecane, a (+)sparteine surrogate". Organic Syntheses. 83: 141. 2006. doi:10.15227/orgsyn.083.0141.
  14. ^ Merck Index, 제10호 (1983) 페이지 402, Rahway:Merck & Co.
  15. ^ R. F. Keeler. Handbook of Natural Toxins: Toxicology of Plant and Fungal Compounds. CRC Press. p. 43.
  16. ^ Banko PC, Cipollini ML, Breton GW, Paulk E, Wink M, Izhaki I (2002). "Seed chemistry of Sophora chrysophylla (mamane) in relation to diet of specialist avian seed predator Loxioides bailleui (palila) in Hawaii" (PDF). Journal of Chemical Ecology. 28 (7): 1393–410. doi:10.1023/A:1016248502927. PMID 12199503. S2CID 7064787. Archived from the original (PDF) on 21 December 2012. Retrieved 4 May 2007.

외부 링크

  • "Cytisinicline". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.