DMMDA

DMMDA
DMMDA
DMMDA.svg
DMMDA-3d-sticks.png
법적 상태
법적 상태
식별자
  • 1-(4,7-디메톡시-1, 3-벤조디옥솔-5-일)프로판-2-아민
CAS 번호
켐스파이더
유니
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C12H19NO4
몰 질량241.287g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • CC(N)CC1cc(OC)c2OCOc2c1조직
  • InChI=1S/C12H17NO4/c1-7(13)4-8-5-9(14-2)11-12(10)15-3)17-6-16-11/h5,7H,4,6,13H2,1-3H3 checkY
  • 키: GRGRGLVMGTCNZ-UHFFFAOYSA-N checkY
(표준)

2,5-디메톡시-3,4-메틸렌디옥시암페타민(DMMDA)은 페네틸아민 및 암페타민 [1]화학 클래스의 사이키델릭 약물이다.그것은 Alexander Shulgin에 의해 처음 합성되었고 그의 책 PiHKAL에 [1]기술되었다.슐긴은 복용량을 30~75mg, 지속시간을 6~8시간으로 [1]열거했다.그는 DMMDA가 LSD와 유사한 영상, Mydriasis, 운동실조 및 시간 [1]확장을 생성하는 것으로 보고했습니다.

약리학

DMMDA의 환각 유발 효과 뒤에 있는 메커니즘은 구체적으로 규명되지 않았지만, 슐긴은 DMMDA 75mg 선량이 LSD 75-100마이크로그램 선량과 동일하다고 설명한다.LSD는 알려진 5-HT2A 부분작용제이다.[1]DMMDA의 환각 유발 효과는 뇌에서2A 5-HT 세로토닌 수용체 작용제 또는 부분 작용제로 작용하여 발생할 수 있다.

화학

슐긴은 저서에서 DMMDA는 [1]TMA와 유사한 6개의 이성체를 가지고 있으며 DMMDA-2는 아직 합성된 유일한 이성체라고 설명하고 있습니다.DMMDA의 새로운 이성질체는 엑살라타신(1-알릴-2,6-디메톡시-3,4-메틸렌디옥시벤젠)에서 만들어질 수 있다.엑살라틴은 크로와아 엑살라타와 크로와아 앙구스티폴리아 바 앙구스티폴리아의 [2]에센셜 오일에서 발견됩니다.즉, 엑살라타신은 아피올과 딜라피올의 이성질체로 DMMDA와 DMMDA-2를 각각 만드는 데 사용할 수 있다.엑살라틴은 아피올 및 딜라피올과 거의 동일하지만 메톡시기의 위치는 다르다.[2]또, 의사 딜라피올 또는 4,5-디메톡시-2,3-메틸렌디옥시알릴벤젠으로부터 [3]DMMDA의 또 다른 이성체를 만들 수 있다.

DMMDA와 아날로그 합성의 전구체

합성

슐긴은 그의 저서 PiHKAL에서 [1]원추에서 DMMDA의 합성을 설명한다.에탄성 수산화칼륨 용액에 첨가하여 스팀욕에 [1]유지함으로써 아피올을 이성화 반응시켜 이소아피올을 얻는다.이소아피올을 얼음욕 온도에서 아세톤과 피리딘의 교반 용액에 첨가하고 테트라니트로메탄으로 처리함으로써 2-니트로이소아피올 또는 1-(2,3-디메톡시-3,4-메틸렌디옥시페닐)-2-니트로펜으로 질화한다.피리딘은 이 [1]반응에서 촉매 역할을 한다.2-니트로-이소아피올은 불활성 분위기(예:[1] 헬륨)에서 디에틸에테르 및 리튬 알루미늄 수소화물의 잘 닦이고 역류하는 현탁액에 추가하여 최종적으로 프리베이스 DMMDA로 환원됩니다.마지막으로 프리베이스 DMMDA는 염산염으로 [1]변환되었습니다.

슐긴의 DMMDA 합성은 독성이 있고 발암성이 있으며 [4]폭발하기 쉬운 테트라니트로메탄을 사용해야 하기 때문에 상당히 안전하지 않다.DMMDA는 다른 안전한 방법을 통해 원점에서 만들 수 있습니다.다른 방법 중 사프롤로부터 MDA를 만드는 것과 마찬가지로 중간화학물질인 2,5-디메톡시-3,4-메틸렌디옥시페닐프로판-2-one 또는 DMMDP2P를 통해 아피올로부터 DMMDA를 합성할 수 있다.DMMDP2P는 벤조퀴논을 사용한 와커 산화를 통해 원피올로부터 만들 수 있습니다.DMMDP2P는 아피올을 이성화 반응시켜 이소아피올에 이어 Peracid 산화와 마지막으로 가수분해 [5]탈수를 발생시킴으로써 대체적으로 만들 수 있다.그런 다음 DMMDP2P를 염화암모늄과 환원아미노화시켜 시안화수소나트륨을 환원제로 작용시켜 프리베이스 DMMDA를 [6]생성할 수 있습니다.

  • Alexander Shulgin's synthesis of DMMDA.

    Alexander Shulgin의 DMMDA 합성.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e f g h i j k Shulgin A, Shulgin A (1991). Pihkal: A Chemical Love Story. Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5.
  2. ^ a b Brophy JJ, Goldsack RJ, Punruckvong A, Forster PI, Fookes CJ (July 1997). "Essential oils of the genus Crowea (Rutaceae)". Journal of Essential Oil Research. 9 (4): 401–409. doi:10.1080/10412905.1997.9700740.
  3. ^ 미국 특허 4,876,277 바질 A.Burke, Muraleedharan G. Nair, "항균/항진균 조성물"은 1989-10-24년 발행되었으며 캘리포니아 더블린, Plant Cell Research, Inc.에 할당되었습니다.
  4. ^ National Toxicology Program (2011). "Tetranitromethane" (PDF). Report On Carcinogens (12th ed.). National Toxicology Program. Archived (PDF) from the original on 2013-01-31. Retrieved 2012-08-14.
  5. ^ Cox M, Klass G, Morey S, Pigou P (July 2008). "Chemical markers from the peracid oxidation of isosafrole". Forensic Science International. 179 (1): 44–53. doi:10.1016/j.forsciint.2008.04.009. PMID 18508215.
  6. ^ Braun U, Shulgin AT, Braun G (February 1980). "Centrally active N-substituted analogs of 3,4-methylenedioxyphenylisopropylamine (3,4-methylenedioxyamphetamine)". Journal of Pharmaceutical Sciences. 69 (2): 192–195. doi:10.1002/jps.2600690220. PMID 6102141.