시탈로프람

Citalopram
이 기사는 그 약의 인종에 관한 것입니다.(S)-enantiomer에 대해서는 Escitalopram을 참조하십시오.
시탈로프람
(R-(-)-시탈로프람(상단),
(S-(+)-시탈로프람(하단)
임상자료
발음/sa ɪˈt əˌ pr æm, s ɪ-/;
상호셀렉사, 시프라밀 외[2]
AHFS/Drugs.com모노그래프
메드라인 플러스a699001
라이센스 데이터
임신
카테고리
경로
행정부.		경구용[4][5][6], 정맥주사용
드럭 클래스선택적 세로토닌 재흡수 억제제([7]SSRI)
ATC코드
법적지위
법적지위
약동학적 자료
생체이용률80%
4시에[7] 절정에 달합니다.
단백질결합<80%[9]
신진대사간(CYP3A4 및 CYP2C19)
대사산물데스메틸시탈로프람(DCT) 및 디데스메틸시탈로프람(DDCT)
제거 반감기35시간
배설대부분 대사되지 않은 시탈로프람, 부분적으로 DCT 및 소변 내 DDCT 흔적입니다
식별자
  • (RS)-1-[3-(디메틸아미노)프로필]-1-(4-플루오로페닐)-1,3-디하이드로이소벤조퓨란-5-카보니트릴
CAS 번호
펍켐 CID
IUPHAR/BPS
드럭뱅크
켐스파이더
유니아이
케그
ChEBI
쳄블
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA 인포카드100.056.247 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C20H21FN2O
어금니 질량324.399g·mol−1
3D 모델(JSMO)
키랄리티라세믹 혼합물
  • Fc1cc(cc1)C3(OCC2cc(C#N)cc23)CCCN(C)C
  • InChI=1S/C20H21FN2O/c1-23(2)11-3-10-20(17-5-7-18(21)8-6-17)19-9-4-15(13-22)12-16(19)14-24-20/h4-9,12H,3,10-11,14H2,1-2H3
  • 키:WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N checkY
(verify)

셀렉사 등의 브랜드명으로 판매되는 시탈롭람은 선택적 세로토닌 재흡수 억제제(SSRI) 부류의 항우울제입니다.[7][9]주요 우울증, 강박장애, 공황장애, 사회공포증 치료에 사용됩니다.[7]항우울제 효과가 발생하는 데는 1~4주가 걸릴 수 있습니다.[7]일반적으로 경구(입으로 삼킴)[7][9]로 복용합니다.일부 유럽 국가에서는 치료를 시작하기 전에 치료를 계속하기 위해 경구 투여 경로로 전환하기 전에 정맥 주사로 투여하기도 합니다.[4]그것은 또한 다른 환경에서도 세계의 다른 지역에서 정맥 주사로 사용되어 왔습니다.[5][6]

일반적인 부작용으로는 메스꺼움, 수면장애, 성적 문제, 떨림, 피곤함, 땀 흘림 등이 있습니다.[7]심각한 부작용으로는 25세 미만의 자살 위험 증가, 세로토닌 증후군, 녹내장, QT 장기화 등이 있습니다.[7]최근에 MAO 억제제를 복용하거나 복용한 사람에게는 사용해서는 안 됩니다.[7]임신 중에 사용하면 태아를 해칠 수 있다는 우려가 있습니다.[3]

Citalopram은 1998년에 미국에서 의료용으로 승인되었습니다.[7]그것은 세계보건기구의 필수 의약품 목록에 올라있습니다.[10]일반의약품으로 이용 가능합니다.[11]2020년에는 1900만 건 이상의 처방을 받아 미국에서 31번째로 많이 처방된 약물이었습니다.[12][13]

의료용

20-mg(코랄, 508로 표시) 및 40-mg(흰색, 509로 표시)의 Citalopram HBr 정제와 미국 1센트 동전(크기 19.05mm/0.75인치)

우울증.

미국에서, 시탈로프람은 주요 우울증을 치료하는 것으로 승인되었습니다.[14]시탈로프람은 다른 항우울제와 비교하여 동등한 효능과 우수한 내성을 가지고 있는 것으로 보입니다.[15][16]미국 국립보건임상우수연구소(National Institute for Health and Clinical Excellence)에서 시탈로프람은 유효성 5위(미르타자핀, 에스시탈로프람, 벤라파신, 서트랄린에 이어), 가성비 4위를 차지했습니다.[17]순위 결과는 Andrea Cipriani의 2009년 메타 분석을 기반으로 합니다; 2018년 분석의 업데이트는 대체로 유사한 결과를 도출했습니다.[18][15]

소아의 우울증 치료를 위한 시탈로프람의 효과에 대한 증거는 확실하지 않습니다.[19][20]

공황장애

Citalopram은 공포증이 있든 없든 공황장애로 영국과[21] 다른 유럽 국가에서[22] 허가를 받았습니다.

다른.

시탈로프람은 불안, 디스히미아,[23] 월경 전 장애, 신체 이형 질환, 강박 장애 등을 치료하기 위해 허가 외로 사용될 수 있습니다.[24]

강박장애에서 플루복사민과 파록세틴만큼 효과적인 것으로 보입니다.[25]일부 데이터는 내성 OCD에서 시탈로프람 정맥 주입의 효과를 제시합니다.[5]시탈로프람은 사회 불안 장애에서 모클로브마이드만큼 잘 견디고 효과적입니다.[26]시탈로프람이 공격적이고 충동적인 행동을 줄이는데 유용할 수 있다는 연구들이 있습니다.[27][28]치매와 관련된 행동 장애에 대해서는 위약보다 우수한 것으로 보입니다.[29]초기 알츠하이머병에서 과성애에도 성공적으로 사용되었습니다.[30]

플루옥세틴, 파록세틴, 서트랄린, 에스시탈로프람, 시탈로프람 대 위약 연구를 포함한 메타 분석에서 SSRI는 지속적으로 복용하든, 황체기에만 복용하든, 월경 전 증후군의 증상을 줄이는데 효과적인 것으로 나타났습니다.[31]알코올 중독에 대해, 시탈로프람은 알코올 중독자들의 연구에서 알코올 음료 섭취를 약간 줄이고 음주가 없는 날을 증가시켰는데, 아마도 욕구를 줄이거나 보상을 줄임으로써 가능합니다.[32]

시탈로프람 자체는 편두통 예방에 아미트립틸린보다 덜 효과적이지만, 난치성의 경우 복합요법이 더 효과적일 수 있습니다.[33]

시탈로프람과 다른 SSRI를 사용하여 핫 플래시를 치료할 수 있습니다.[34]: 107

2009년 다중 사이트 무작위 대조 연구는 시탈로프람으로 인한 자폐증 어린이들에게 어떤 혜택과 어떤 부작용도 발견하지 못했고, SSRI가 자폐증 어린이들의 반복적인 행동을 치료하는데 효과적인지에 대해 의문을 제기했습니다.[35]

일부 연구는 시탈로프람이 쥐의 뇌에서 칸나비노이드 단백질 커플링과 상호작용한다고 제안하며, 이것이 약물의 항우울 효과의 잠재적인 원인으로 제시됩니다.[36]

행정부.

시탈로프람은 일반적으로 아침이나 저녁에 한 번 복용합니다.음식물과 함께 복용하든 안하든 상관없이 복용할 수 있습니다.음식과 함께 섭취하면 흡수력이 증가하지 않지만,[37][9] 그렇게 하면 메스꺼움을 예방하는 데 도움이 됩니다.오심은 종종 5HT3 수용체가 자유 세로토닌을 적극적으로 흡수할 때 발생하는데, 이 수용체가 소화관 내에 존재하기 때문입니다.[38]5HT3 수용체는 구토를 자극합니다.이러한 부작용은 몸이 약물에 적응할 때 가라앉아야 합니다.[39]

역효과

시탈로프람은 이론적으로 신체의 다른 부분(예를 들어 장)에 세로토닌의 농도를 증가시킴으로써 부작용을 유발합니다.무관심 증가와 감정적 평탄화와 같은 다른 부작용들은 세로토닌 증가와 관련된 도파민 방출의 감소에 의해 야기될 수 있습니다.시탈로프람은 또한 가벼운 항히스타민제인데, 이것은 진정 작용의 일부에 책임이 있을지도 모릅니다.[34]: 104

시탈로프람의 다른 일반적인 부작용으로는 졸음, 불면증, 메스꺼움, 체중 변화(보통 체중 증가), 식욕 증가, 생생한 꿈, 잦은 소변, 마른 입,[37] 땀 증가, 떨림, 설사, 과도한 하품, 심한 이명, 피로 등이 있습니다.덜 흔한 부작용으로는 멍, 구토, 심장 부정맥, 혈압 변화, 동공 확장, 불안, 기분 변화, 두통, 과잉행동, 어지러움 등이 있습니다.드물게 나타나는 부작용으로는 경련, 환각, 심한 알레르기 반응, 감광성 등이 있습니다.[37]진정이 발생하면 아침이 아닌 취침시간에 복용할 수도 있습니다.일부 자료에 따르면 시탈로프람이 악몽을 일으킬 수도 있다고 합니다.[40]시탈로프람은 다른 SSRI보다 부정맥 위험이 높은 것과 관련이 있습니다.[41][42]

시탈로프람과 다른 SSRI는 특히 진단되지 않은 양극성 장애를 가진 사람들에게 혼합된 상태를 유도할 수 있습니다.[34]: 105 2020년에 발표된 기사에 따르면, 시탈로프람의 또 다른 드문 부작용 중 하나는 약을 중단한 후에도 해결되지 않는 시각적 눈 증후군을 유발하는 것일 수 있습니다.[43]

성기능장애

성기능 장애는 종종 SSRIs의 부작용입니다.[39] SSRI를 복용할 때나 복용을 중단한 후에도 지속적인 성 부작용을 경험하는 사람들이 있습니다.[44]항우울제로 인한 약물에 의한 성기능 장애의 증상으로는 오르가즘, 발기, 사정의 어려움이 있습니다.[44]다른 증상으로는 여성의 생식기 마취, 무장애, 성욕 저하, 질 윤활 문제, 유두 무감각 등이 있을 수 있습니다.요율은 알 수 없으며, 확립된 치료법도 없습니다.[45]

심장율동 이상

2011년 8월, FDA는 "시탈로프람은 용량 의존적 QT 간격 연장을 유발합니다.시탈로프람은 더 이상 하루 40mg 이상의 용량으로 처방되어서는 안 됩니다."[46]2012년 3월에 발표된 추가 설명에서는 60세 이상의 환자와 사이토크롬 P450 2C19.7의 억제제를 복용하는 환자를 포함한 하위 그룹의 경우 최대 용량을 20mg으로 제한했습니다.[47]

내분비효과

다른 SSRI와 마찬가지로 시탈로프람은 혈청 프로락틴 수치를 증가시킬 수 있습니다.[48]Citalopram은 생식 연령[49] 여성의 인슐린 민감성에 유의한 영향을 미치지 않으며, 다른 실험에서 혈당 조절의 변화는 관찰되지 않았습니다.[50]

임신중 노출

임신 중 항우울제 노출(시탈로프람 포함)은 임신 기간 단축(3일), 조산 위험 증가(55%), 출산 체중 감소(75g), 압가 점수 감소(0.4점 미만)와 관련이 있습니다.항우울제 노출은 자연유산의 위험 증가와 관련이 없습니다.[51]임신 초기에 엄마가 SSRI를 처방받은 아이들 사이에서 중격 심장 결함의 유병률이 증가하는지는 확실하지 않습니다.[52][53]

과다 복용

과다복용은 구토, 진정, 심장율동 장애, 어지러움, 땀 흘림, 메스꺼움, 떨림을 유발할 수 있으며 드물게는 기억상실, 혼란, 혼수, 경련을 일으킬 수 있습니다.[34]: 105 약물 과다 복용으로 인한 사망이 발생했고, 때로는 다른 약물을 포함하기도 했지만, 유일한 약물로 시탈로프람을 사용하기도 했습니다.Citalopram과 N-desmethylcitalopram은 입원 환자의 중독 진단을 확인하거나 의학적 사망 조사를 돕기 위해 혈액 또는 혈장에서 정량화될 수 있습니다.혈액 또는 혈장 시탈로프람 농도는 일반적으로 치료 약물을 투여받는 사람의 경우 50-400μg/L, 급성 과다복용에서 살아남은 환자의 경우 1000-3000μg/L, 생존하지 못한 환자의 경우 3-30mg/L의 범위입니다.[46][54][55]과량 복용 시 SSRI 중 가장 위험합니다.[56]

자살률

미국에서, cititalopram은 24세 이하의 사람들에게 자살 생각과 행동을 증가시킬 수 있다는 경고를 상자에 담고 있습니다.[37]

단종 증후군

치료 중단 시 SSRI 중단 증후군이 보고되었습니다.감각, 위장 증상, 어지럼증, 무기력, 수면 장애 등의 심리적 증상과 함께 불안/불안, 짜증, 집중력 저하 등의 증상이 포함됩니다.[57]SSRI 단종의 경우 감전과 같은 감각이 일반적입니다.[58]금단 증상은 이 약이 갑자기 중단되었을 때 나타날 수 있는데, 예를 들어 마취, 수면 문제(수면 곤란 및 강렬한 꿈), 어지럽거나 불안하거나 불안하거나 메스꺼움, 구토, 떨림, 혼란, 발한, 두통, 설사, 두근거림, 감정의 변화, 과민성, 눈 또는 시력 문제 등이 있습니다.시탈로프람 치료는 치료가 끝나면 점진적으로 줄여야 합니다.[59]

상호작용

세로토닌 증후군

결과적인 약물 상호작용이 세로토닌 증후군으로 이어질 수 있으므로 시탈로프람은 세인트 존 워트, 트립토판 또는 5-HTP와 함께 복용해서는 안 됩니다.[60]St John's wort로, 이것은 식물 추출물에 있는 화합물이 시탈로프람을 처리하는 간사이토크롬 P450 효소의 효능을 감소시킴으로써 발생할 수 있습니다.[61]트립토판과 5-HTP는 세로토닌의 전구물질입니다.[62]시탈로프람과 같은 SSRI와 함께 복용하면 치명적일 수 있는 세로토닌 수치를 초래할 수 있습니다.이것은 또한 MDMA의 경우와 같이 SRA(세로토닌 방출제)로 SSRI를 복용하는 경우에도 해당될 수 있습니다. SSRI는 SERT를 차단함으로써 세로토닌의 재흡수를 멈추기 때문에 SSRI가 SRA로 인한 효과를 감소시킬 수 있습니다.이것은 운반자 안에서 그리고 밖으로 세로토닌을 덜 허용할 것이고, 따라서 신경독성 효과의 가능성을 감소시킬 것입니다.그러나, 이러한 우려는 시탈로프람과 MDMA의 정확한 약력 효과가 아직 완전히 밝혀지지 않았기 때문에 여전히 논란이 되고 있습니다.[citation needed]

기타 상호작용

시탈로프람을 포함한 SSRI는 특히 아스피린, NSAIDs, 와파린 또는 다른 항응고제와 결합할 때 출혈의 위험을 증가시킬 수 있습니다.[37]시탈로프람은 세로토닌 증후군의 가능성 때문에 MAOI를 복용하는 사람들에게 금물입니다.오메프라졸과 함께 시탈로프람을 복용하면 혈중 농도가 높아질 수 있습니다.이는 잠재적으로 위험한 상호작용이므로 용량 조정이 필요하거나 대안이 처방될 수 있습니다.[63][64][9]

약동학

시탈로프람은 치료 용량 범위에서 안전하고 잘 견딜 수 있는 것으로 간주됩니다.동급의 일부 다른 약제와는 달리 선형 약동학과 최소한의 약물 상호작용 가능성을 보여 노인이나 동반 환자에게 더 나은 선택이 될 수 있습니다.[65]

입체화학

시탈로프람은 4-플루오로 페닐기와 N,N-디메틸-3-아미노프로필기가 결합하는 하나의 입체 중심을 가지고 있습니다.이러한 키랄리티의 결과로, 분자는 (두 개의) enantiomeric 형태(거울 이미지)로 존재합니다.이들을 S-(+)-시탈로프람과 R-(–)-시탈로프람이라고 합니다.

(S-(+)-시탈로프람 (R-(–)-시탈로프람

시탈로프람은 50%(R)-(-)-시탈로프람과 50%(S)-(+)-시탈로프람으로 구성된 라세믹 혼합물로 판매됩니다.오직 (S)-(+) 엔티오머만이 원하는 항우울 효과를 갖습니다.[66]룬드벡은 현재 (S)-(+) enantiomer를 시판하고 있으며, 일반적인 이름은 escitalopram입니다.시탈로프람은 브로마이드로 공급되는 반면, 에시탈로프람은 옥살레이트 염(하이드로옥살레이트)으로 판매됩니다.[37]두 경우 모두 아민의 염 형태가 이러한 친유성 화합물을 수용성으로 만듭니다.

신진대사

Citalopram은 대부분 CYP2C19에 의해 간에서 대사되지만 CYP3A4와 CYP2D6에 의해 대사됩니다. 대사 물질 desmethylcitalopram과 didesmethylcitalopram은 상당히 에너지가 낮고 citalopram의 전반적인 작용에 대한 그들의 기여는 미미합니다.시탈로프람의 반감기는 약 35시간입니다.약 80%는 간에, 20%는 신장에 의해 제거됩니다.[67]노인이나 간이나 신부전이 있는 환자에서는 제거 과정이 더 느려집니다.매일 한 번씩 투여하면 약 1주일 만에 안정적인 혈장 농도를 얻을 수 있습니다.CYP2C19 및 3A4의 강력한 억제제는 시토로프의 간극을 감소시킬 수 있습니다.[9]담배 연기 노출은 동물의 시탈로프람의 생체 변형을 억제하는 것으로 밝혀져 담배 연기 노출 후 시탈로프람의 제거율이 감소함을 시사했습니다.위내 투여 후, 시탈로프람의 라세믹 혼합물의 반감기는 약 287%[68] 증가하였습니다.

인간의 시탈로프람 대사.[69][70][71]
바인딩 프로파일[72]
리셉터 Ki(nM)
SERT 1.6
그물 6190
5-HT2C 617
α1

1211

M1 1430
ㅇ1 283

역사

Citalopram은 1972년 Lundbeck 제약회사의 화학자 Klaus Bøgesø와[73] 그의 연구 그룹에 의해 처음 합성되었으며 1989년 덴마크에서 처음 시판되었습니다.그것은 1998년에 미국에서 처음으로 시판되었습니다.[74]원래의 특허는 2003년에 만료되었고, 다른 회사들이 합법적으로 제네릭 버전을 생산하고 판매할 수 있게 되었습니다.

사회와 문화

브랜드명

Citalopram은 다음과 같은 브랜드 이름으로 판매됩니다.

  • 아카린 (덴마크, 니코메드)
  • C Pram S (인도)
  • 셀라프람(호주,[75] 뉴질랜드),
  • Celexa (미국 및 캐나다, Forest Laboratories, Inc.)
  • 셀리카 (오스트레일리아)[75]
  • Ciazil (호주,[75] 뉴질랜드)
  • 실레이트 (남아프리카공화국)
  • 고수 (남아프리카공화국)
  • Cimal (남미, Roemmers and Recallcine)
  • Cipralex (유럽, 남아프리카 공화국)
  • Cipram (덴마크, 터키, H. 룬드벡 A/S)
  • Cipramil(호주,[75] 브라질, 벨기에, 칠레, 핀란드, 독일, 네덜란드, 아이슬란드, 아일랜드, 이스라엘, 뉴질랜드, 노르웨이, 러시아, 남아프리카 공화국, 스웨덴, 영국)
  • 시크라네드, 시나펜 (그리스)
  • 시프라핀 (아일랜드)
  • 시프로탄 (아일랜드)
  • 시타백스, 시타신 (폴란드)
  • 수도(폴란드)
  • 시탈렉 (체코, 슬로바키아)
  • 시탈렉스 (이란, 세르비아)
  • Citalo(호주,[75] 이집트, 파키스탄)
  • Citalopram(캐나다, 덴마크, 핀란드, 독일, 아일랜드, 뉴질랜드, 스페인, 스웨덴, 스위스, 영국, 미국)
  • 시톨(러시아, 터키)
  • 시톡스 (멕시코)
  • 시트롤 (유럽 및 오스트레일리아)[75]
  • 치타 (브라질)
  • 달산 (동유럽)
  • 데닐 (브라질)
  • 엘롭람 (이탈리아)
  • 에스타 (파키스탄)
  • 유머업 (아르헨티나)
  • 후르마프 (페루, 볼리비아)
  • 로프락서 (그리스)[76]
  • 오롭람 (아이슬란드, 악타비스),
  • 오프라 (러시아)
  • 프람 (러시아)
  • 프람시트 (파키스탄)
  • 프로키맥스 (브라질)
  • 리사이틀 (Unipharm Ltd. 이스라엘, Trima Inc.)
  • 세프람 (핀란드)
  • 세로프람(체코 등 유럽 여러 나라)
  • 세탈로 (인도)
  • 탈람 (유럽 및 오스트레일리아)[75]
  • 템퍼락스(아르헨티나, 칠레, 페루)
  • 보델락스 (터키)
  • 젠티우스 (남아메리카, 로머스 앤 리카인 지음)
  • 제탈로 (인도)
  • 키프라탈 (쿠웨이트, GCC)
  • 자일로텍스 (포르투갈)[2]

유럽연합 집행위원회 벌금

2013년 6월 19일, 유럽연합 집행위원회는 덴마크 제약회사 룬드벡에 9380만 유로의 벌금을 부과하고, 몇몇 제네릭 제약회사에 5220만 유로를 부과했습니다.이는 룬드벡이 제네릭 시탈로프람의 특허가 만료된 후 제네릭 시탈로프람의 판매를 연기하기로 회사들과 합의한 것에 대한 반응으로, 유럽 반독점법 위반 경쟁을 줄였습니다.[77]

기타용도

시탈로프람 또한 기생충입니다.[78]시스토소물라는 시토로프람으로 치료하면 사망률이 높습니다.[78]

참고문헌

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