N,N-디메틸트립타민

N,N-Dimethyltryptamine
N,N-디메틸트립타민
임상자료
경로
행정부.
경구(MAOI 포함), 기화, 절연, 직장, IM, IV
ATC코드
  • 없음.
법적지위
법적지위
약동학적 자료
제거 반감기9-12분
식별자
  • 2-(1H-인돌-3-일)-N,N-디메틸에타나민
CAS 번호
펍켐 CID
IUPHAR/BPS
드럭뱅크
켐스파이더
유니아이
케그
ChEBI
쳄블
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA 인포카드100.000.463 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C12H16N2
어금니 질량188.274g·mol−1
3D 모델(JSMO)
밀도1.099g/cm3
융점40°C(104°F)
비등점0.6Torr(80Pa)[2]에서 160°C(320°F)
로 보고되기도 했습니다.
0.03 Torr(4.0 [3]Pa)에서 80–135 °C(176–275 °F)
  • CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)C
  • InChI=1S/C12H16N2/c1-14(2)8-7-10-9-13-12-6-4-3-5-11(10)12/h3-6,9,13H,7-8H2,1-2H3
  • 키:DMULVCHRPCFFGV-UHFFFAOYSA-N checkY
(주로)

N,N,N-Dimethyltriptamine (DMT 또는 N,N-DMT)은 인간을 포함한 많은 식물과 동물에서 발생하는 치환된 트립타민으로 트립타민[4]유도체이자 구조적 유사체입니다.DMT는 사이키델릭 약물로 사용되며 [5]엔테오겐으로서 의식용으로 다양한 문화권에서 제조됩니다.

DMT는 빠른 시작, 강한 효과, 그리고 상대적으로 짧은 활동 기간을 가지고 있습니다.이러한 이유로 DMT는 1960년대 미국에서 "사업가의 여행"으로 알려졌는데, LSD실로시빈 [6]버섯과 같은 다른 물질보다 훨씬 짧은 시간에 환각 경험의 전체 깊이에 접근할 수 있었기 때문입니다.DMT는 흡입, 섭취 또는 주입될 수 있으며 그 효과는 투여 방식뿐만 아니라 용량에 따라 달라집니다.흡입하거나 주입했을 때, 효과는 5분에서 15분 정도의 짧은 시간 동안 지속됩니다.많은 아마존 원주민 [7]부족의 아야후아스카 양조와 같은 모노아민 산화효소 억제제(MAOI)와 함께 경구 섭취할 경우 효과는 3시간 이상 지속될 수 있습니다.DMT는 행복감과 기하학적 [8]형태의 역동적인 가성유혹을 포함하는 신비한 경험의 생생한 "투영"을 만들어 낼 수 있습니다.

DMT는 O-아세틸실로신(4-AcO-DMT), 실로시빈(4-PO-DMT), 실로신(4-HO-DMT), O-메틸부포테닌(5-MeO-DMT) 및 부포테닌(5-HO-DMT)과 같은 다른 사이키델릭 트립타민의 기능적 아날로그 및 구조적 유사체입니다.DMT의 구조의 일부는 세로토닌과 멜라토닌같은 일부 중요한 생체 분자 내에서 발생하며, 이들은 DMT의 구조적 유사체가 됩니다.

인간소비

DMT는 종종 가까운 화학 친척인 5-메톡시-N,N-디메틸트립타민(5-MeO-DMT) 및 부포테닌(5-OH-DMT)[9]과 함께 많은 종의 식물에서 생산됩니다. DMT 함유 식물은 토착 아마존 무속인 관습에서 일반적으로 사용됩니다.그것은 보통 아야후아스카 [10][5]음료의 주요 활성 성분들 중 하나입니다; 그러나 아야후아스카는 때때로 DMT를 생산하지 않는 식물들로 양조됩니다. 그것은 미모사 테누이플로라, 디플롭테리스 카브레라나, 그리고 사이코트리아 비리디스를 포함한 여러 식물들에서 주요한 정신 활동적인 알칼로이드로 발생합니다.DMT는 5-MeO-DMT가 주요 활성 [9]알칼로이드인 Virola bark 수지로 만들어진 스너프에서 작은 알칼로이드로 발견됩니다.DMT는 또한 부포테닌이 주 활성 [9][11]알칼로이드인 요포와 빌카의 코담배를 만드는 데 사용되는 아나데난테라 페레리나아나데난테라 콜루브리나의 나무껍질, 꼬투리, 콩에서 작은 알칼로이드로 발견됩니다.실로신과전구체인 실로시빈은 많은 실로시빈 버섯에 있는 활성 화학물질로서 DMT와 구조적으로 유사합니다.

DMT의 향정신성 효과는 1950년대 중반에 지원자들과 함께 연구를 수행했던 헝가리의 화학자이자 심리학자인 Stephen Szara에 의해 처음으로 과학적으로 연구되었습니다.나중에 미국 국립보건원에서 일했던 Szara는 스위스 회사인 Sandoz Laboratories로부터 강력한 향정신성 물질이 공산주의 [12]국가의 손에 위험할 수 있다는 이유로 LSD 주문이 거절된 후 DMT로 관심을 돌렸습니다.

DMT는 모노아민 산화효소 A(RIMA)의 가역적 억제제, 예를 들어, [5]하말린과 같은 모노아민 산화효소 억제제와 결합하지 않는 한 일반적으로 경구로 활성화되지 않습니다.MAOI가 없으면 경구 투여된 DMT는 체내에서 빠르게 대사되므로 체내 모노아민 산화효소의 대사 능력을 초과하지 않는 한 환각 효과가 없습니다.DMT가 신체의 천연 모노아민 산화효소에 의해 대사되기 전에 뇌에 도달하기 때문에, 약물을 기화시키고, 주입하고, 혹은 희석시키는 것과 같은 다른 소비 수단은 짧은 시간 동안(보통 30분 미만) 강력한 환각을 일으킬 수 있습니다.DMT를 기화시키거나 주입하기 전에 MAOI를 복용하면 [8]효과가 연장되고 향상됩니다.

임상적 활용 연구

시그마-1 수용체(Sig-1Rs)의 내인성 리간드인 디메틸트립타민(DMT)은 전신 저산소증에 작용합니다.연구에 따르면 DMT는 포유류 전뇌에서 세포 사멸 세포와 페로토틱 세포의 수를 줄이고 허혈성 환경에서 성상세포 생존을 지원합니다.이 자료에 의하면 DMT는 급성 뇌허혈[13]관리에 보조적인 약리학적 치료로 고려될 수 있습니다.

DMT는 임상 [14]1/2상에서 파킨슨병의 잠재적 치료제로 연구되고 있습니다.

SPL026(DMT 푸마레이트)은 현재 잠재적 치료법인 주요 우울증 [15]장애로서 지원 심리치료와 함께 사용을 조사하는 임상 2상을 진행 중입니다.또한 SSRI와 [16]SPL026의 결합에 대한 효과를 조사하기 위한 안전성 연구도 진행 중에 있습니다.

신경약리학

최근, 연구자들은 N,N-디메틸트립타민이 광범위한 치료 [17]효과를 가질 수 있는 신속하고 지속적인 신경 가소성을 촉진할 수 있는 화합물인 강력한 사이코플라스틱(sychoplastogen)이라는 을 발견했습니다.

정신과 [18]연구에서 인간의 뇌척수액에서 디메틸트립타민과 O-메틸부포테닌의 양이 발견되었습니다.

영향들

주관적 사이키델릭 경험

DMT의 주관적인 경험에는 시간 지연, 시각적, 청각적, 촉각적 및 고유한 감각적 왜곡과 환각 및 대부분의 직접적인 설명에 따르면 언어적 [19]또는 시각적 설명을 거부하는 기타 경험이 포함됩니다.쌍곡 기하학을 지각하거나 에셔같은 불가능한 [20]물체를 보는 것이 그 예입니다.

여러 과학 실험 연구들은 고도로 통제되고 안전한 조건에서 약물에 의해 유도되는 의식 상태의 변화에 대한 주관적인 경험을 측정하려고 노력했습니다.

Rick Strassman과 그의 동료들은 1990년대에 [21]멕시코 대학에서 5년간의 DMT 연구를 수행했습니다.그 결과는 주관적인 환각 경험의 질에 대한 통찰력을 제공했습니다.이 연구에서 참가자들은 정맥 주사를 통해 DMT 용량을 투여받았으며, 결과는 용량 수준에 따라 다양한 환각 경험이 발생할 수 있음을 시사했습니다.낮은 용량(0.01mg/kg 및 0.05mg/kg)은 일부 심미적 및 정서적 반응을 생성했지만 환각 경험은 생성되지 않았습니다(예: 0.05mg/kg은 가벼운 기분 상승 및 진정 특성).[21]이와는 대조적으로, 더 높은 용량(0.2 mg/kg 및 0.4 mg/kg)의 연구원들이 생성한 반응은 "형성되거나 추상적이거나 둘 다의 시각적 이미지의 강렬하고 빠르게 움직이는 디스플레이"를 유도하는 "할루시노제닉"으로 분류되었습니다.다른 감각 양식과 비교했을 때 가장 큰 영향을 받은 것은 시각이었습니다.참가자들은 시각적 환각, 적은 환청, 신체 해리감으로 진행되는 특정한 신체적 감각뿐만 아니라 행복감, 침착함, 두려움,[21] 불안의 경험을 보고했습니다.이러한 용량 의존적 효과는 온라인에서 익명으로 게시된 "여행 보고서"와 잘 일치하며, 사용자는 특정 [22][23][24]용량 이상의 "획기적인 성과"를 보고합니다.

스트라스만은 약물이 복용된 정황의 중요성도 강조했습니다.그는 DMT가 그 자체의 유익한 효과가 없으며, 사람들이 언제 어디서 복용하는지에 대한 맥락이 중요한 [12][21]역할을 한다고 주장했습니다.

DMT는 사람이 "다른 지능 생명체와 의사소통"한다고 믿는 상태나 느낌을 유도할 수 있는 것으로 보입니다("기계 엘프" 참조).많은 양의 DMT는 사람들이 때때로 "초지능적"이지만 "감정적으로 분리된"[21] "또 다른 지능"을 포함하는 상태를 만듭니다.

1995년 아돌프 디트리히(Adolf Dittrich)와 다니엘 램파터(Daniel Lamparter)의 연구는 DMT에 의한 의식 상태 변화(ASC)가 상황적 요인보다는 습관적 요인에 의해 강하게 영향을 받는다는 것을 발견했습니다.이 연구에서 연구자들은 ASC를 조사하기 위해 APZ 설문지의 세 가지 차원을 사용했습니다.첫 번째 차원인 OB(Ocean Boundless)는 자아 경계의 해체를 의미하며 대부분 긍정적인 [25]감정과 관련이 있습니다.두 번째 차원인 불안한 자아 해소(AED)는 사고의 무질서를 나타내며 자율성과 자기 통제력의 감소를 나타냅니다.마지막으로, 비전 재구조화(VR)는 청각/시각적 환상과 [26]환각을 말합니다.결과는 모든 조건, 특히 DMT에 대해 첫 번째와 세 번째 차원 내에서 강력한 효과를 나타냈고, OB 및 VR [25]척도에 대한 조건과 무관하게 유도 반응의 강한 내투약성을 제시했습니다.

외부 엔티티에 대한 보고된 만남

DMT의 음주 중에 감지된 개체는 다양한 형태의 사이키델릭 아트로 표현되었습니다.기계 엘프라는 용어는 인류 식물학자 테렌스 맥케나(Terence McKenna)가 DMT "초공간"에서 마주친 개체들에 대해 만든 용어로, 프랙탈 엘프(fractal elves) 또는 자기 변형 기계 엘프(self-transforming machine [27][28]elves)와 같은 용어도 사용했습니다.맥케나는 1965년 버클리에서 DMT를 흡연한 후 "기계 요정"을 처음 접했습니다.그들이 마주친 초차원 공간에 대한 그의 이어지는 추측은 많은 예술가와 음악가들에게 영감을 주었고, DMT 개체의 의미는 네트워크화된 문화 지하에서 참가자들 사이에서 상당한 논쟁의 주제가 되었고, DMT [29]초공간에 대한 McKenna의 과장된 설명에 열광했습니다.클리프 픽오버는 또한 섹스, 마약, 아인슈타인, 그리고 [7]엘프라는 에서 "기계 엘프" 경험에 대해 썼습니다.스트라스만은 DMT 연구 참가자들이 이러한 " 실체"를 만났다는 자체 보고서와 천사와 [30]악마를 포함한 고대 종교에서 자요타크-코데시와 같은 인물에 대한 신화적 묘사 사이의 유사성에 주목했습니다.스트라스만은 또한 연구 참가자들이 기계화된 바퀴, 장비, 기계에 대해 설명한 내용이 유사하다고 주장하고 있으며, 히브리어 성경의 살아있는 생명체와 오파님과의 만남에 대한 환상에서 설명된 내용들은 일반적인 신경정신약리학적 [30]경험에서 비롯되었을 수도 있다고 지적했습니다.

스트라스먼은 DMT 경험에서 마주친 "외부 실체" 중 더 긍정적인 것은 특정 형태의 천사와 유사한 것으로 이해되어야 한다고 주장합니다.

히브리어 성경 본문과 예언 개념을 이해하기 위해 의지하는 중세 유대 철학자들은 천사를 하나님의 매개자로 묘사합니다.즉, 그들은 신을 위해 일정한 기능을 수행합니다.제 DMT 연구의 맥락 안에서, 저는 자원봉사자들이 보는 존재들이 천사처럼 생각될 수 있다고 믿습니다. 즉, 이전에는 보이지 않았던,자원봉사자들의 심리적, 영적 발달에 의해 결정되는 특정한 형태로 얽히거나 둘러싸인 비영적인 영적 힘이 그 [31]자원봉사자에게 특정한 메시지나 경험을 가져다 주는 것.

Strassman의 실험 참가자들은 또한 몇몇 다른 개체들이 곤충이나 [32]외계인과 같은 생물체들을 주관적으로 닮을 수 있다는 것에 주목합니다.결과적으로, 스트라스만은 실험 참가자들 사이에서 이러한 경험들을 "또한 영혼 분자가 우리를 어디로 이끌고 있는지에 대해 혼란스럽고 걱정하게 만들었습니다.바로 이 시점에서 저는 제가 [33]이 연구에 몰두하고 있는 것이 아닌가 하는 생각이 들기 시작했습니다.

스티븐 사라는 1958년 정신병 환자를 대상으로 한 연구에서 이상한 생명체에 대한 환각을 보고했는데, 이 연구에서 그는 DMT의 영향을 받는 그의 실험 대상 중 한 명이 [34][35]DMT 여행을 시작할 때 어떻게 "이상한 생명체, 난쟁이 같은 것"을 경험했는지 설명했습니다.

DMT 사용자들이 마주친 것처럼 보이는 개체들의 다른 연구자들은 "작은 사람들"에 대한 설명이 일반적인 (인간이 아닌 게놈, 엘프, 임프 등)[36][37]과 마찬가지로 인간의 형태뿐만 아니라 인간의 형태를 가진 "개체" 또는 "존재"로 묘사합니다.스트라스만 등은 이런 형태의 환각이 내생적으로 발생하는 [38][39]DMT를 통해 발생할 수 있는 외계인 납치 및 외계인 접촉 경험의 원인일 수 있다고 추측했습니다.

Rick Strassman은 그것들을 Ezekiel의 책에서 Hayyoth를 만났을 때 묘사된 덜컹거리고 재잘거리는 청각 현상들에 대한 설명에 비유하면서, 그의 연구 참가자들이 주장되는 개체들과의 만남을 보고할 때, 한 실험대상자가 전형적으로 "엘프들"을 보고하는 것과 같은 큰 환청들도 묘사했다고 지적합니다.큰 소리로 웃거나, 이야기하거나, 수다를 떨거나,[30] 트위터를 합니다.

죽음에 가까운 경험

2018년의 한 연구는 DMT 경험과 죽음에 가까운 [40]경험 사이의 중요한 관계를 발견했습니다.2019년 대규모 연구는 케타민, 살비아 디비노룸, DMT (그리고 다른 고전적인 사이키델릭 물질)가 정신 활성 화합물과 NDE 서술의 사용과 관련된 보고서의 의미론적 유사성으로 인해 거의 죽음에 가까운 경험과 관련이 있을 수 있다고 지적했습니다.그러나 이 연구는 현재의 데이터로는 내인성 케타민 유사 신경 보호제의 방출이 NDE [41]현상학의 기초가 된다는 가설을 확증하거나 반박할 수 없다고 결론 내렸습니다.

생리반응

사람을 대상으로 한 용량-반응 연구에 따르면, 베타 엔도르핀, 코르티코트로핀, 코르티솔, 프로락틴의 혈중 농도를 증가시키는 것 외에, 디메틸트립타민은 약간 상승된 혈압, 심박수, 동공 직경, 그리고 직장 온도를 정맥내로 투여하였습니다; 성장 호르몬 혈중 농도는 모든 것에 대해 동등하게 증가합니다.DMT와 멜라토닌 수치는 영향을 받지 않았습니다."[21]

내생효과에 관한 추측

1950년대에, 정신 활성제의 내생적인 생산은 일부 정신 질환의 환각 증상에 대한 잠재적인 설명으로 여겨졌습니다; 이것은 트랜스메틸화 [42]가설로 알려져 있습니다.여러 추측적이지만 아직 검증되지 않은 가설들은 내생성 DMT가 인간의 뇌에서 생성되고 특정한 심리적, 신경적 [43]상태에 관련되어 있음을 시사합니다.DMT는 쥐의 뇌, 인간의 뇌척수액, 그리고 인간과 다른 포유동물의 [44][45][46][47]다른 조직에서 자연적으로 적은 양으로 발생합니다.또한, DMT, INMT의 생성에 필요한 효소에 대한 mRNA는 인간의 대뇌피질, 맥락막 플렉스 및 송과선에서 발현되어 인간의 [48]뇌에서 내생적인 역할을 시사합니다.2011년 위스콘신 대학교 의과대학의 니콜라스 코지(Nicholas V. Cozi)는 DMT와 내인성 환각제의 생합성과 관련된 효소인 INMT가 영장류(적색소 마카크) 송과선,[49] 망막 신경절 뉴런, 척수에 존재한다고 결론지었습니다.신경생물학자 Andrew Gallimore (2013)는 DMT가 현대적인 신경 기능을 가지고 있지 않을 수도 있지만,[36] REM 수면 에 환각 상태의 농도로 분비되면 조상의 신경 조절제였을 수도 있다고 제안했습니다.

역효과

정신장애

DMT는 강한 공포,[50][51] 편집증, 불안, 공황 발작, 약물 유발 정신병 등 구어적으로 "나쁜 여행"이라고 알려진 부정적인 심리 반응을 유발할 수 있습니다.

중독 및 의존책임

DMT는 다른 세로토닌성 사이키델릭과 마찬가지로 남용 [19]가능성이 낮은 비중독성으로 간주됩니다.DSM-IV대한 물질 사용 장애를 조사한 연구에 따르면 각성제[50][52]우울증과 같은 다른 부류의 정신 활동성 약물과 달리 거의 모든 환각제가 의존성을 나타내지 않는다고 합니다.현재 DMT의 종료에 따른 금욕 증후군을 보고한 연구는 없으며, DMT의 의존 가능성과 지속적인 심리적 장애의 위험은 자주 사용되지 않을 수 있지만, DMT와 아야후아스카의 생리학적 의존 가능성은 아직 설득력 [53]있게 기록되지 않았습니다.

공차

다른 고전적인 사이키델릭과는 다르게, 연구들은 DMT가 5일 연속으로 5시간씩 분리된 하루에 두 번 반복적인 세션의 투여에 대해 내성을 보이지 않았다고 보고합니다; 현장 보고서들은 단지 15분에서 30분의 불응 기간을 암시합니다.DMT의 혈장 수치는 정맥 투여 [54]후 30분 후에 거의 검출할 수 없었습니다.30분 간격으로 밀접하게 간격을 둔 4개의 DMT 주입 세션에 대한 또 다른 연구는 반복 [54]투여에 따라 심박수 반응과 신경 내분비 효과가 감소한 반면 화합물의 심리적 효과에 대한 내성 증가가 없음을 시사합니다.DMT의 완전한 환각제 투여는 LSD[55]매우 내성이 있는 인간 피험자에게 교차 내성을 입증하지 않았습니다. 연구에 따르면 DMT는 다른 고전적 사이키델릭에 [54]비해 독특한 약리학적 특성을 보인다고 합니다.

장기사용

급성 심혈관계 사건을 [51]제외하고 DMT의 장기간 사용에 대해 보고된 심각한 부작용은 없습니다.DMT를 반복적으로 1회 투여하면 심혈관계에 현저한 변화가 발생하며, 수축기 [51]혈압 및 이완기 혈압이 증가합니다. 비록 그 변화가 통계적으로 유의하지는 않았지만, [56]고용량에서 수축기 혈압에 대해 유의성을 향한 강력한 경향이 관찰되었습니다.

약물 상호작용

DMT는 MAO에 의한 대사로 인해 경구 섭취 시 비활성화되며, 아야후아스카와 같은 DMT 함유 음료의 베타카볼린은 MAOI, 특히 하르민 및 [56]하르말린을 포함하는 것으로 밝혀졌습니다.세로토닌 증후군과 같은 생명을 위협하는 치사율은 MAOI가 SSRI [57][50]항우울제와 같은 특정 세로토닌성 약물과 결합될 때 발생할 수 있습니다.세로토닌 증후군은 또한 삼환계 항우울제, 아편제, 진통제, 항이뇨제와 함께 보고되었습니다; 덱스트로메토판(DXM), MDMA, 인삼, 또는 St.를 사용한 적이 있는 경우 주의를 기울이는 것이 좋습니다. 최근에 [50]존의 .

SSRI, TCAMAOI의 만성적인 사용은 추정된 SSRI 유도 5-HT2A 수용체 다운조절 및 MAOI 유도 5-HT2A 수용체 탈감작으로 [58]: 145 인해 사이키델릭의 주관적 효과를 감소시킵니다.사이키델릭과 항정신병약, 항경련제의 상호작용은 잘 기록되어 있지 않지만, 보고서들은 사이키델릭과 리튬같은 기분 안정제의 병용이 양극성 [59][58]: 146 장애를 가진 사람들에게 발작과 해리 효과를 일으킬 수 있다고 밝혔습니다.

투여경로

흡입

미모사 호스틸리스 뿌리껍질에서 추출한 프리베이스 N,N-DMT(왼쪽); 프리베이스 N,N-DMT 추출물로 만든 베이프 카트리지(오른쪽)
DMT의 기화효율을 극대화하기 위해 설계된 파이프

기화된 DMT의 표준 용량은 20-60 밀리그램으로, 기화의 효율성과 체중 [60][medical citation needed]및 개인차에 크게 의존합니다.일반적으로, 이것은 몇 번의 연속적인 호흡으로 흡입되지만, 사용자가 더 적은 호흡(이상적으로 1회)으로 흡입할 수 있다면 더 낮은 용량을 사용할 수 있습니다.효과는 용량에 따라 보통 5분에서 15분 정도의 짧은 시간 동안 지속됩니다.흡입 후의 시작은 매우 빠르며(45초 미만), 1분 이내에 피크 효과에 도달합니다.1960년대에 DMT는 미국에서 "사업가의 여행"으로 알려졌는데,[61] 그 이유는 흡입 시 행동의 지속 기간이 비교적 짧기 때문입니다.DMT는 을 사용하여 흡입할 수 있으며, 일반적으로 식물 물질 층 사이에 끼일 때, 특수 설계된 파이프를 사용하거나 프로필렌 글리콜 및/또는 식물성 글리세린에 [62]용해된 후 전자 담배를 사용하여 흡입할 수 있습니다.일부 사용자들은 또한 결정을 기화시킬 때 온도 조절을 쉽게 하기 위해 대마초 추출물("왁스 펜")에 사용하는 기화기를 사용하기 시작했습니다.DMT가 첨가된 흡연 혼합물은 Changa라고 불리며, 일반적으로 건조된 식물 [citation needed]물질을 흡연하기 위한 파이프 또는 기타 도구에 사용됩니다.

정맥주사

1990년부터 1995년까지 수행된 한 연구에서 뉴멕시코 대학정신과 의사인 릭 스트라스만은 일부 자원봉사자들이 고용량의 DMT를 주사한 것을 발견했습니다.일반적으로 보고된 개체들은 [12]DMT의 영향을 받는 동안 대상자들이 방문한 것으로 보고된 독립적인 현실의 거주자로 경험되었습니다.

오랄

아야후아스카 제제

DMT는 효소인 모노아민 산화효소에 의해 탈아민화(deamination)라는 과정을 통해 분해되며, 모노아민 산화효소 억제제(MAOI)[5]와 결합하지 않으면 경구로 빠르게 비활성화됩니다.전통적인 남미 음료 아야후아스카바니스테리오옵시스 카아피를 사이코트리아 비리디스, 사이코트리아 카르타겐시스, 또는 디플롭테리스 카브레라나와 [5]같은 DMT를 포함하는 하나 이상의 식물의 잎과 함께 끓임으로써 유래됩니다.바니스테리오옵시스 카아피는 모노아민 산화효소 A(RIMAs)[63]의 고활성 가역억제제인 하말라 [57]알칼로이드를 함유하고 있어 디엠티를 [5]탈아미네이션으로부터 보호함으로써 구강을 활성화시킵니다.아야후아스카 [64]세션의 목적이나 재료의 현지 입수 가능성에 따라 다양한 요리법이 양조에 사용됩니다.미국 서부에서 DMT의 두 가지 일반적인 공급원은 갈대 카나리아 풀(Phalaris arundinacea)과 하딩 풀(Harding grass, Phalaris arundinacea)입니다.이 침습성 풀은 낮은 수준의 DMT와 다른 알칼로이드를 함유하고 있지만 독성이 있고 분리하기 어려운 그라민을 함유하고 있습니다.또한, Jurema(Mimosa tenuiflora)는 DMT 함량의 증거를 보여줍니다: 이 작은 나무의 안쪽 뿌리껍질에 있는 분홍색 층은 높은 농도의 N,[citation needed]N-DMT를 포함합니다.

RIMA를 경구로 복용한 DMT는 실로시빈 버섯과 유사하지만 더 강렬한 [65]오래 지속되고(3시간 이상) 느리고 깊은 형이상학적 경험을 생성합니다.

경구 투여된 DMT의 강도는 함께 투여된 MAOI의 종류와 용량에 따라 달라집니다.120mg의 하민(RIMA하말라 알칼로이드의 구성원)과 함께 섭취했을 때, 20mg의 DMT는 저자이자 민족 식물학자인 조나단 오트에 의해 정신 작용 효과가 있다고 보고되었습니다.Ott는 비전 상태를 만들기 위해 임계 경구 용량은 30mg DMT와 120mg [66]하민이 포함되었다고 보고했습니다.약물 대사의 개별적인 변화로 인해 용량 의존적인 효과가 달라질 수 있기 때문에 이는 반드시 표준 용량을 나타내는 것은 아닙니다.

역사

DMT를 함유한 자연 발생 물질(식물성 및 동물성)은 콜롬비아 이전 시대부터 [67][68]남미에서 사용되어 왔습니다.

DMT는 1931년 캐나다의 화학자 리차드 헬무트 프레드릭 [69][70]만스케에 의해 처음 합성되었습니다.일반적으로,[70][12][71] 그것의 천연물로서의 발견은 1946년 미모사 테누이플로라의 뿌리 껍질로부터 니제르인(nigerine)이라는 이름의 알칼로이드를 분리한 브라질의 화학자이자 미생물학자 오스왈도 곤살베스 데 리마에 기인합니다.그러나 조나단 오트는 사례를 면밀히 검토한 결과 산소 원자를 포함하고 있는 리마 곤살베스에 의해 결정된 니제르인에 대한 경험적 공식은 DMT의 부분적, "불순한" 또는 "오염된" 형태와 일치할 수 있음을 보여준다.[66] 그것은 1959년에 불과했고,Gonçalves de Lima가 미국 화학자들에게 미모사 테누이플로라 뿌리의 표본을 제공했을 때,DMT가 이 식물 재료에서 [66][72]명확하게 확인되었습니다.덜 모호한 것은 Evan Horning (1916–1993)[66][73]이 이끄는 미국 화학자 팀이 1955년 아나데난테라 페레그린의 씨앗과 꼬투리에서 DMT를 분리하고 공식적으로 확인한 사례입니다.1955년부터 DMT는 10개 [74]에 속하는 최소 50종의 식물과 1종[75] 고르고니안과 [citation needed]3종의 포유류(인간 포함)를 포함한 최소 4종의 동물에서 발견되었습니다.

과학적 이해의 관점에서, DMT의 환각적인 특성은 1956년 헝가리의 화학자이자 정신과 의사인 Stephen Szara에 의해 밝혀졌습니다.그의 논문 "디메틸트립타민:Szara는 Speeter와 Anthony의 방법에 의해 합성된 합성 DMT를 사용하여 20명의 지원자에게 근육 주사로 투여했습니다.DMT 대사 [76]물질의 확인을 위해 이러한 지원자들로부터 소변 샘플을 수집했습니다.이것은 정신 활동적이고 종교적인 [77]성찬으로서 그것의 문화적 소비에 대한 화학적 구조 DMT의 수렴적인 연결고리로 여겨집니다.

또 다른 역사적 이정표는 아마존 원주민들이 아야와스카를 만들기 위해 포도나무 바니스테리오스 카피에 첨가제로 자주 사용하는 식물에서 DMT를 발견한 것입니다.1957년, 미국의 화학자 프란시스 호흐스타인과 아니타 파라다이스는 프레스토니아 아마조니쿰[sic]이라고 이름 붙인 식물의 잎의 "수 추출물"에서 DMT를 확인하고 B.[78] caapi와 "흔히 혼합된" 것으로 묘사했습니다.이 연구에서 Prestonia amazonica적절한 식물 정체성의 부족은 미국의 민족 식물학자 Richard Evans Schultes (1915–2001)와 다른 과학자들이 주장된 식물의 [79][80]정체성에 대해 심각한 의문을 제기하게 만들었습니다.그 실수는 작가 윌리엄 버로스가 1961년 탕헤르에서 실험한 DMT를 "프레스토니아"[81]로 간주하게 만들었습니다.1965년 프랑스의 약사 자크 포아송(Jacques Poisson)이 DMT를 잎에서 유일한 알칼로이드로 분리하여 아구아루나 인디언(Aguaruna Indians)이 제공하고 사용했는데, 이는 포도나무 디플롭테리스 카브레라나(당시 바니스테리오옵시스 루스비아나)[80]에서 온 것으로 확인되었습니다.1970년에 출판된, 아야후아스카의 또 다른 일반적인 첨가물인 사이코트리아 [71]비리디스 식물에서 DMT의 첫 번째 확인은 약사인 Ara der Marderosian이 [82]이끄는 미국 연구팀에 의해 이루어졌습니다.그들은 카시나원주민으로부터 얻은 P. viridis의 잎에서 DMT를 검출했을 뿐만 아니라, 같은 원주민이 [71]만든 아야와스카(ayahuasca)의 과자 샘플에서도 처음으로 DMT를 발견했습니다.

법적지위

국제법

국제적으로 DMT는 불법이지만 아야후아스카와 DMT 양조 및 준비는 합법적입니다.DMT는 국제적 차원에서 향정신성 물질에 관한 협약에 의해 통제되고 있습니다.이 협약은 면허 없이 소유, 구매, 구매, 판매, 소매 및 판매를 불법으로 규정하고 있습니다.

국가별, 대륙별

어떤 나라에서는 아야후아스카가 금지되거나 통제되거나 규제되는 물질인 반면 다른 나라에서는 통제되는 물질이 아니거나 생산, 소비, 판매가 다양한 정도로 허용됩니다.

아시아

  • 이스라엘 - DMT는 불법적인 물질입니다. 생산, 무역, 소유는 [83]범죄로 기소됩니다.
  • 인도 – DMT는 최소 징역 또는 징역 10년으로 [84]생산, 운송, 거래 또는 소유하는 것을 불법으로 합니다.

유럽

  • 프랑스 – DMT는 대부분의 식물 공급원과 함께 부도덕(narcotic)으로 분류됩니다.
  • 독일 - DMT는 1급 [85]약물로 금지되어 있습니다.
  • 아일랜드 공화국 – DMT는 마약 [86]오남용법에 의거한 스케줄 1 불법 약물입니다.2014년 산토 다이메 교회의 한 신도가 이 약을 수입하기 위해 종교적 면제를 받으려는 시도는 [87]실패로 돌아갔습니다.
  • 라트비아 — 스케줄 I [88][89]약물로 DMT가 금지됩니다.
  • 네덜란드아편법에 따라 List 1 Drug로 분류되어 금지되어 있습니다.DMT의 생산, 거래 및 소지는 금지되어 있습니다.
  • 러시아 – 파생물을 포함하여 별표 I 마약으로 분류됨(수마트립탄졸미트립탄 [90]참조).
  • 세르비아 – DMT는 입체이성질체 및 염과 함께 정신활성물질의 통제에 관한 법률에 따라 목록 4(향정신성 물질) 물질로 분류됩니다.
  • 스웨덴 – DMT는 스케줄 1 약물로 간주됩니다.스웨덴 대법원은 2018년 상당량의 DMT가 함유된 가공식물물질의 소유는 불법이라고 결론 내렸습니다.그러나 그러한 가공되지 않은 식물 물질의 소유는 [91][92]합법적으로 판정되었습니다.
  • 영국 - DMT는 A급 약물분류됩니다.
  • 벨기에 – DMT는 보유, 판매, 구입 또는 수입할 수 없습니다.사용은 특별히 금지되어 있지 않지만, 사용은 소유를 의미하기 때문에 그렇게 [93]기소될 수 있습니다.

북아메리카

  • 캐나다 – DMT는 통제 약물 및 물질법에 따라 스케줄 III 약물로 분류되지만, 종교 단체가 [94]사용하는 것은 합법입니다.2017년 산토 다임 교회 세우두 몬트레알은 아야와스카를 그들의 [95]의식에서 성찬으로 사용하는 종교적 면제를 받았습니다.

2004년 12월, 대법원브라질에 위치한 UDV(Uniango do Vegetal) 교회가 그 해 크리스마스 예배에서 DMT가 포함된 약을 사용할 수 있도록 허용했습니다.이 요리는 삶은 잎과 덩굴로 만든 차로, UDV 안에서는 호아스카라고 알려져 있고, 다른 문화권에서는 아야와스카라고 알려져 있습니다.2005년 11월 1일, 대법원은 Gonzales v. O Centro Espírita Benefentente Uni doo do Vegetal에서 주장을 들었고, 2006년 2월에 만장일치로 미국 연방 정부가 1993년 종교적 자유 회복법에 따라 UDV가 종교적 의식을 위해 차를 수입하고 소비하도록 허용해야 한다고 판결했습니다.

2008년 9월, 산토 다이메 교회 3곳은 DMT 함유 아야와스카 차를 수입할 수 있는 법적 지위를 얻기 위해 연방 법원에 소송을 제기했습니다.Owen M. Panner 판사가 주재한 Mukasey 대 Mukasey 여왕의 [96]성스러운 빛의 교회 사건은 Santo Daime 교회의 손을 들어줬습니다.2009년 3월 21일 현재, 연방 판사는 애쉬랜드에 있는 교회의 구성원들이 아야와스카를 수입하고 유통하고 양조할 수 있다고 말합니다.미국 지방법원의 오웬 패너 판사는 정부가 "Daime tea"의 성찬 사용을 금지하거나 불이익을 주는 것을 금지하는 영구적인 명령을 내렸습니다.패너의 명령에 따르면 여왕의 거룩한 빛 교회의 활동은 합법적이며 종교의 자유 아래서 보호된다고 합니다.그의 명령은 연방정부가 자신의 [97]명령에 따라 정해진 규정을 따르는 교인들을 방해하고 기소하는 것을 금지하고 있습니다.

오세아니아

  • 뉴질랜드 – DMT는 1975년 [98][99]의약품 오남용법에 따라 A급 의약품으로 분류됩니다.
  • 호주 – DMT는 호주에서 Poisons Standard(2015년 [100]10월)에 따라 스케줄 9 금지 물질로 등재되어 있습니다.1964년 포이즌스 법에는 스케줄 9 의약품의 개요가 나와 있다. "남용 또는 오용될 수 있는 물질, 제조, 소유, 판매 또는 사용은 의료 또는 과학 연구에 필요한 경우를 제외하고는 법에 의해 금지되어야 하며, CEO의 승인을 받아 분석, 교수 또는 훈련 목적으로 금지되어야 한다."[101] 2011년에서 2012년 사이에,호주 연방 정부는 어떤 양의 DMT를 포함하는 식물을 "통제 식물"[102]로 분류하는 호주 형법의 변경을 고려하고 있었습니다.DMT 자체는 이미 현행법으로 통제되고 있었습니다.제안된 변경 사항에는 메스칼린 또는 에페드린을 함유한 모든 식물에 대한 금지와 같은 다른 물질에 대한 유사한 포괄적 금지가 포함되었습니다.이 제안은 호주의 공식적인 꽃 상징인 아카시아 피크난타(황금 와틀)[citation needed]가 불법이 될 것이라는 사실을 깨닫고 정치적으로 당황한 후에 추진되지 않았습니다.치료용품청과 연방정부 당국은 동일한 금지 동의안을 고려했지만, 2012년 5월에 철회되었습니다(DMT가 원주민 및/[103]또는 종교인들에게 여전히 잠재적인 엔테오제닉 가치를 가지고 있을 수 있기 때문입니다).1981년 의약품 오남용법에 따라 DMT 6.0g은 재판부를 결정하기에 충분하고 2.0g은 판매 및 [104]공급 의도로 간주됩니다.

화학

DMT 결정

DMT는 일반적으로 헤미푸마레이트[105][106]취급되고 저장되는데, 다른 DMT 산염들은 매우 흡습성이 뛰어나고 쉽게 결정화되지 않기 때문입니다.자유염기 형태는 DMT 헤미푸마레이트에 비해 안정성은 떨어지지만 [105]끓는점이 낮아 화학물질을 기화시키는 레크리에이션 사용자들이 선호합니다.

생합성

N,N-디메틸트립타민의 생합성 경로

디메틸트립타민은 쉬카메이트 경로에서 유래된 인돌 알칼로이드입니다.생합성은 비교적 단순하며, 옆 그림에 요약되어 있습니다.식물에서 모체 아미노산인 L-트립토판은 동물에서 L-트립토판이 식이요법에서 나오는 필수 아미노산인 내생적으로 생산됩니다.L-트립토판의 공급원이 무엇이든 간에, 생합성은 방향족 아미노산 탈카복실화효소(AADC)에 의한 탈카복실화로 시작됩니다(1단계).결과적으로 탈카복실화 트립토판 유사체는 트립타민입니다.트립타민은 이후 트랜스메틸화(2단계) 과정을 거칩니다. 인돌레틸아민-N-메틸트랜스퍼라제(INMT)는 보조 인자 S-아데노실메티오닌(SAM)으로부터 친핵성 공격을 통해 트립타민으로의 메틸기의 전달을 촉매합니다.이 반응은 S-아데노실호모시스테인(SAH)으로 S-아데노실호모시스테인(S-adenosylhomocysteine)을 변형시키고, 중간생성물 N-메틸트립타민(NMT)[107][108]을 제공합니다. NMT는 다시 동일한 공정(단계 3)에 의해 메틸화되어 최종생성물 N,N-디메틸트립타민을 형성합니다.트립타민 트랜스메틸화는 반응의 두 생성물에 의해 조절됩니다: SAH와 [109][110][111]DMT는[109][111] 토끼 INMT 활성의 가장 강력한 억제제 중 하나로 생체 외에서 보여졌습니다.

이 트랜스메틸화 메커니즘은 탄소-14(14[107][109][111][112][113]C-CH3)SAM으로 SAM 메틸기의 방사선 라벨링에 의해 반복적으로 그리고 지속적으로 입증되었습니다.

실험실 합성

DMT는 다양한 출발 물질로부터 몇 가지 가능한 경로를 통해 합성될 수 있습니다.가장 흔히 접할 수 있는 두 가지 합성 경로는 인돌과 옥살릴 클로라이드의 반응에 이어 디메틸아민과의 반응 및 리튬 알루미늄 수소화물과의 카르보닐 기능성 감소를 통해 DMT를 형성하는 것이다[114] 두 번째로 흔히 접할 수 있는 경로는 포름알데히드를 사용하여 트립타민의 N,N-디메틸화를 통한 것이다 미행하다sodium cyanoborohydride 또는 sodium triacetoxyborohydride로 환원하여 d.보로하이드라이드 나트륨은 사용할 수 있지만,[115] 이민에 비해 카보닐 그룹에 대한 선택성이 높기 때문에 더 많은 양의 시약과 더 낮은 온도를 필요로 합니다.시안화트립타민 및 베타카볼린 부산물은 시안화트립타민 및 베타카볼린 부산물이 생성되며, 산이 없는 상태에서 시안화트립타민 및 베타카볼린 부산물이 생성될 수 있습니다.그렇지 않습니다.[116]식물 추출물인 부포테닌도 DMT로 [117]합성할 수 있습니다.

대안적으로, 과도한 메틸 아이오다이드 또는 메틸 토실레이트(메틸 p-톨루엔설포네이트)를 사용하여 트립타민을 과메틸화하여 4차 암모늄 염을 생성하고, 이는 이후 에탄올아민으로 탈메틸화(탈메틸화)되어 [citation needed]DMT를 생성할 수 있습니다.

비밀제조

다양한 정화 단계 동안 DMT

DMT는 시작 물질, 즉 트립타민옥살릴 클로라이드의 가용성 부족으로 인해 비밀 환경에서 일반적으로 합성되지 않습니다.대신에, 그것은 나프타 또는 헵탄과 같은 비극성 탄화수소 용매 및 [citation needed]수산화나트륨과 같은 염기를 사용하여 식물 공급원으로부터 추출되는 경우가 더 많습니다.

대신에 산염기 추출이 사용되기도 합니다.

다양한 식물들이 DMT를 생존 가능한 원천이 [4]되기에 충분한 수준으로 포함하고 있지만, 미모사 테누이플로라, 아카시아 아쿠미나타, 아카시아 컨퓨사와 같은 특정 식물들이 가장 자주 사용됩니다.

추출에 관련된 화학물질은 일반적으로 사용할 수 있습니다.일부 국가에서는 식물 재료를 불법적으로 조달할 수 있습니다.최종 제품(DMT)은 대부분의 국가에서 불법입니다.

포유류에서의 증거

1961년 사이언스출판된 줄리어스 액슬로드는 토끼의 [107]폐에서 트립타민의 DMT로의 생물학적 변환을 매개할 수 있는 N-메틸트랜스퍼라제 효소를 발견했습니다.이 발견은 인간과 다른 [108][44]포유동물의 내인성 DMT 생산에 대한 아직도 진행중인 과학적 관심을 시작했습니다.이후 N-메틸트랜스퍼라제 효소의 국소화 및 추가 특성화, 체액 및 [108]조직에서 내생적으로 생성된 DMT를 찾는 분석 연구 등 두 가지 주요 보완 증거 라인이 조사되었습니다.

2013년,[118] 연구원들은 설치류의 송과샘 미세 투석물에서 DMT를 보고했습니다.

2014년에 발표된 연구는 인간 흑색종 세포주 SK-Mel-147에서 과산화효소에 [119]의한 대사에 대한 세부사항을 포함하여 N,N-디메틸트립타민(DMT)의 생합성을 보고했습니다.송과샘의 산유성 세포에 의해 생성되는 DMT의 양은 사망 [citation needed]전과 사망 중에 절반 이상이 분비되는 것으로 추정되며, 그 양은 2.5-3.4 mg/kg입니다.그러나 스트라스만의 이 주장은 DMT가 송과샘에 의해 의미 있는 양으로 생성되지 않는 것으로 보인다는 것에 주목한 데이비드 니콜스에 의해 비판을 받아왔습니다.송과선의 제거나 석회화는 DMT의 제거로 인한 증상을 유발하지 않으며, 제시된 증상은 송과선의 알려진 기능인 멜라토닌의 감소와 전적으로 일치합니다.대신 니콜스는 다이노르핀과 다른 엔도르핀이 거의 죽을 뻔했던 [120]경험 동안 환자들이 경험한 것으로 보고된 행복감에 책임이 있다고 제안합니다.2014년 연구진은 인간 면역세포의 시그마-1 수용체를 통해 DMT와 5-MeO-DMT의 면역조절 가능성을 입증했습니다.이러한 면역 조절 활동은 상당한 항염증 효과와 조직 [121]재생에 기여할 수 있습니다.

내생성 DMT

N,포유류에서 내생적으로 확인되는 사이키델릭 화합물인 N-디메틸트립타민(DMT)은 방향족 L-아미노산 탈카르복실화효소(AADC) 및 인돌에틸아민-N-메틸트랜스퍼라제(INMT)에 의해 생합성됩니다.연구들은 쥐와 인간의 INMT 기록의 뇌 발현, 쥐의 뇌와 주변부의 INMT와 AADC mRNA의 공동 발현, 쥐의 DMT의 뇌 농도를 조사했습니다.INMT 기록은 쥐와 사람 모두의 대뇌피질, 송과선, 맥락막 플렉스에서 in situ hybridization을 통해 확인되었습니다.특히, INMT mRNA는 쥐의 뇌 조직에서 AADC 전사체로 공동 국소화되었는데, 이는 AADC 전사체와 INMT의 중복된 표현이 거의 존재하지 않았던 쥐의 주변 조직과는 대조적입니다.또한 송과샘이 있건 없건 정상적인 행동을 하는 쥐의 대뇌피질에서 DMT의 세포외 농도는 세로토닌을 포함한 표준 모노아민 신경전달물질의 농도와 유사했습니다.실험적 심정지 유도 후 쥐의 시각 피질에서 DMT 수치가 유의하게 증가한 것이 관찰되었는데, 이는 온전한 송과선과는 무관한 결과입니다.이러한 결과는 쥐의 뇌가 알려진 모노아민 신경전달물질과 비슷한 농도의 DMT를 합성하고 방출할 수 있다는 것을 처음으로 보여주며, 이러한 현상이 [122]인간의 뇌에서도 비슷하게 일어날 가능성을 높여줍니다.

최초로 주장된 포유류 내인성 DMT의 검출은 1965년 6월 독일 연구자 F.Frenzen and H. Gross는 DMT와 그 구조적 아날로그 부포테닌(5-HO-DMT)을 인간의 혈액과 [123]소변에서 증명하고 정량화했다고 보고했습니다.4개월 후에 발표된 기사에서, 그들의 연구에 사용된 방법은 강한 비판을 받았고, 그들의 결과의 신뢰성에 [124]도전을 받았습니다.

2001년 이전에 내생적으로 형성된 DMT의 수준을 측정하기 위해 사용된 분석 방법 중 신뢰할 수 [125][126]있는 결과를 도출하기에 충분한 민감도와 선택도를 가진 방법은 거의 없었습니다.가스 크로마토그래피, 바람직하게는 질량 분석법(GC-MS)에 결합되는 것이 최소 [126]요구 사항으로 간주됩니다.2005년에[44] 발표된 연구는 내생성 [127]DMT를 측정하는 데 사용된 방법 중 가장 민감하고 선택적인 방법을 구현했습니다. 전기 분무 이온화(LC-ESI-MS/MS)를 사용한 액체 크로마토그래피-탠덤 질량 분석은 1970년대에 사용된 최고의 방법에 의해 달성된 것보다 12배에서 200배 낮은 검출 한계(LOD)에 도달할 수 있습니다.아래 표에 요약된 데이터는 위의 요건을 충족하는 연구의 데이터입니다(사용된 약어: CSF = 뇌척수액; LOD = 검출 한계; n = 샘플 수; ng/L 및 ng/kg = 리터당 나노그램(10g), 킬로그램당 나노그램):

체액 및 조직의 DMT(NB: 유닛이 조화를 이루었습니다)
종. 견본 결과.
인간을 혈청 < LOD (n = 66)
혈장 < LOD (n = 71) ♦ < LOD (n = 38); 1,000 & 10,600 ng/L (n = 2)
전혈 < LOD (n = 20); 50–790 ng/L (n = 20)
소변 < 100 ng/L (n = 9) ♦ < LOD (n = 60); 160–540 ng/L (n = 5) ♦ GC-MS에 의해 n = 10에서 검출됨
대변 < 50ng/kg (n = 12); 130ng/kg (n = 1)
신장 15ng/kg (n = 1)
14ng/kg (n = 1)
허리 지지대 CSF 100,370ng/L (n = 1 ); 2,330–7,210ng/L (n = 3 ); 350&850ng/L (n = 2 )
쥐. 신장 12&16ng/kg (n = 2)
22 & 12 ng/kg (n = 2)
6 & 10 ng/kg (n = 2)
10 & 15 ng/kg (n = 2) ♦ 시냅스 소포분율 측정
토끼 < 10ng/kg (n = 1)

2013년의 한 연구는 쥐의 송과샘에서 얻은 미세 투석물에서 DMT를 발견하여 포유류 [118]뇌에서 내인성 DMT의 증거를 제공했습니다.2019년 실험에서 쥐의 뇌는 DMT를 합성하고 방출할 수 있다는 것을 보여주었습니다. 이러한 결과는 이러한 현상이 인간의 [48]뇌에서도 비슷하게 발생할 수 있는 가능성을 높여줍니다.

체액에서 검출

DMT는 임상 중독 상황에서 크로마토그래피 기법을 진단 도구로 사용하거나 의심스러운 사망에 대한 의학적 조사를 돕기 위해 혈액, 혈장 또는 소변에서 측정될 수 있습니다.일반적으로, 약물을 오락적으로 사용하는 사용자의 혈액 또는 혈장 DMT 수치는 [citation needed]섭취 후 처음 몇 시간 동안 10–30μg/L 범위입니다.경구 용량의 0.1% 미만은 사람의 [131][132][clarification needed]24시간 소변에서 변하지 않고 제거됩니다.

INMT

분자생물학의 기술이 INMT([111][113]인돌에틸아민 N-메틸전이효소)의 국소화에 사용되기 전에는 특성화와 국소화가 동등하게 진행되었습니다. INMT가 활성으로 가정되는 생물학적 물질의 샘플은 효소 분석의 대상이 됩니다.이러한 효소 분석은 생체 내 [109][112]형성을 입증하기 위해 트립타민과 같은 알려진 양의 표지되지 않은 기질이 추가된[108] (C-CH3)SAM과 14같은 방사선 표지된 메틸 공여체 또는 (C)NMT와 같은 14방사선 표지된 기질을 사용하여 수행됩니다.효소 반응의 방사성 태그 생성물의 정성적 결정은 INMT의 존재 및 활성(또는 결핍)을 특징짓는 데 충분하므로,INMT 검사에 사용되는 분석 방법은 내생적으로 형성된 DMT의 미세한 양을 직접 검출하고 정량화하는 데 필요한 것만큼 민감하지 않아도 됩니다(아래 DMT 하위 섹션 참조).따라서, 본질적으로 정성적 방법인 얇은 층 크로마토그래피(TLC)는 대부분의 [108]연구에서 사용되었습니다.또한 INMT가 트립타민의 NMT 및 DMT로의 변환을 촉매할 수 있다는 강력한 증거는 1970년대 초 토끼와 인간[135] 폐에 대한[133][134] 질량 분석과 결합역동위원소 희석 분석을 제공할 수 있습니다.

민감성보다는 선택성이 1974-1975년에 쥐의 혈구나 뇌 조직을 14(C-CH3)SAM과 NMT를 기질로 배양하면 대부분 테트라하이드로-β-카볼린 유도체가 [108][109][136]생성되고 뇌 [108]조직에서 무시할 수 있는 양의 DMT가 생성된다는 사실이 발견되면서 일부 TLC 방법의 아킬레스건이 되었습니다.INMT 및 DMT 생합성에 대한 거의 모든 출판된 연구에서 지금까지 사용된 TLC 방법은 테트라하이드로-β-카볼린에서 [108]DMT를 해결할 수 없다는 것이 실제로 동시에 실현되었습니다.이러한 발견은 INMT 활성과 DMT 생합성의 증거에 대한 모든 이전 주장에 타격을 주었는데, 이들은 모두 문제가 있는 TLC [108]방법의 사용에 의존했기 때문에 생체 [140][141]내를 포함하여 조류와 포유류 [138][139]뇌에서[137] 그것들의 유효성이 의심스러웠습니다: 개선된 TLC 방법을 사용하는 복제 연구에서.그리고 쥐와 사람의 뇌 조직에서 [142][143]DMT를 생성하는 INMT 활성을 증명하지 못합니다.1978년에 출판된 TLC 방법으로 생체 내 INMT 활성과 뇌(쥐)의 DMT 생성을 입증하려는 마지막 연구는 방사선 표지 트립타민이 DMT로 생체 변환되는 것이 실제이지만 "중요하지 않다"[144]는 것을 발견했습니다.테트라하이드로-β-카르볼린으로부터 DMT를 해결하기 위해 이 후자의 연구에서 사용된 방법의 능력은 [109]나중에 의문이 제기됩니다.
INMT를 국산화하기 위해 분자생물학의 현대적 기술과 면역조직화학의 사용으로 질적 도약이 이루어집니다.인간의 경우 INMT를 암호화하는 유전자가 [113]7번 염색체에 위치하는 것으로 결정됩니다.노던 블롯 분석에서는 INMT 메신저 RNA(mRNA)가 토끼 [111]폐와 인간 갑상샘, 부신,[113][145] 폐에서 크게 발현되는 것으로 나타났습니다.중간 수준의 표현은 인간의 심장, 골격근, 기관, 위, 소장, 췌장, 고환, 전립선, 태반, 림프절 그리고 [113][145]척수에서 발견됩니다.토끼의 [113]뇌와 인간의 흉선, 간, 비장, 신장, 대장, 난소,[113][145] 골수에는 낮은 수준에서 매우 낮은 수준의 표현이 기록되어 있습니다.INMT mRNA 발현은 인간 말초혈액 백혈구, 전체 뇌 및 7개의 특정 뇌 영역( 시상하부, 시상하부, 미상핵, 해마, 편도체, 실질 니그라 및 코퍼스 캘로섬)[113][145]의 조직에 없습니다.면역조직화학은 INMT가 작고 큰 장의 선상피세포에서 다량으로 존재함을 보여주었습니다.2011년 면역조직화학은 망막, 척수운동신경세포, [49]송과샘을 포함한 영장류 신경조직에서 INMT의 존재를 밝혀냈습니다.노던 블롯 분석보다 훨씬 정확한 도구인 in-situ hybridization을 사용한 2020년 연구에서 인간 대뇌 피질, 맥락막 플렉스 및 [48]송과선에서 발현되는 INMT에 대한 mRNA 코딩이 발견되었습니다.

약리학

약동학

근육내(IM) 주입 후 전혈에서 측정된 DMT 피크 레벨 농도(C)와 정맥내(IV) 투여 후(0.4mg/kg, n=10)의 혈장에서 측정된 완전 사이키델릭 용량은 각각 약 14~154μg/L 및 32~204μg/L 범위입니다.따라서 DMT의 해당농도는 전혈의 경우 0.074–0.818 μmol/L, 혈장의 경우 0.170–1.08 μmol입니다.그러나, 몇몇 연구들은 말초 투여 [147][148][149][150][151]후에 쥐와 개의 뇌로 DMT의 능동적인 운반과 축적을 기술했습니다.유사한 능동 수송 및 축적 과정이 인간의 뇌에서 발생할 가능성이 있으며 뇌에서 DMT를 몇 배 이상(혈액에 비해) 집중시켜 미세 몰 또는 더 높은 범위의 국소 농도를 생성할 수 있습니다.이러한 농도는 세로토닌 뇌 조직 농도와 일치하며, 세로토닌 뇌 조직 농도는 1.5~4μmol/L [152][153]범위로 일관되게 결정됩니다.

피크 사이키델릭 효과와 밀접하게 공존하면서, 피크 농도(T)에max 도달하는 평균 시간은 IM [146]주입 후 전혈에서 10-15분, IV 투여 [21]후 혈장에서 2분으로 결정되었습니다.경구로 아야와스카를 혼합하여 복용할 경우, 동결건조된 아야와스카 캡에서 DMTTmax 107.59 ± 32.5분,[154] 90–[155]120분으로 상당히 지연됩니다.DMT를 기화시키는 약동학은 연구되거나 보고되지 않았습니다.

신경발생

2020년 9월, 시험관 내 및 생체연구에서 아야와스카 주입에 존재하는 DMT가 신경 [156]발생을 촉진한다는 것을 보여주었습니다.

약력학

DMT는 0.6 μmol/L 이하의 친화성을 갖는 비선택적 결합을 세로토닌 수용체: 5-HT1A,[157][158][159][157][160] 5-HT1B1D,[157][159][160][157][159][160][161] 5-HT2A,[157][160] 5-HT2B, 5-HT2C,[157][160][161] 5-HT, 5-HT, 5-HT, 5-HT, 5-HT, 5-HT, 5-HT,[157][160] 5-HT6, 5-HT7.[157][160]5-HT1A,[158][157][160][161] 5-HT2A 및 5-HT에서2C 작용제 작용이 결정되었습니다.다른 세로토닌 수용체에서의 그것의 효율성은 결정되어야 합니다.이 수용체에 대한 DMT의 높은 친화도를 입증한 두 의 시험관 내 분석(0.108 µmol[160]/L 및 0.184 µmol/[157]L)으로 인간 5-HT2B 수용체에서의 효능을 결정하는 것이 특히 흥미로울 것입니다.이것은2B 5-HT 수용체에서 우선적인 고친화성 및 명확한 작용을 보이는 혈청학적 약물의 만성적 또는 빈번한 사용[162][163][164]판막성 심장 질환과 인과적으로 연관되어 있기 때문에 중요할 수 있습니다.

또한 도파민1 D,[159][160][165] α-아드레날린1, α-아드레날린2, 이미다졸린-1γ1 수용체에 대한 친화력을 가지고 있는 것으로 나타났습니다.50~100μmol/[166]L의 농도에서 γ1 수용체의 활성화를 확인한 증거선의 수렴.다른 수용체 결합 부위에서의 효과는 불분명합니다.또한 시험관 에서 인간 혈소판에서 발현되는 세포 표면 세로토닌 전달체(SERT)와 가을 군충 Sf9 세포에서 과도하게 발현되는 쥐 소포체 모노아민 전달체 2(VMAT2)의 기질로 밝혀졌습니다.평균 4.00 ± 0.70 µmol/L 농도에서 DMT 억제 SERT 매개 세로토닌 섭취와 평균 93 ± 6.8 µmol/L [167]농도에서 VMAT2 매개 세로토닌 섭취.

다른 소위 "고전 환각제"[168]와 마찬가지로, DMT 사이키델릭 효과의 상당 부분은 5-HT2A [21][157][169][170][171][172][173]수용체의 기능적 선택적 활성화에 기인할 수 있습니다.인체 시험관 5-HT 수용체에서 최대 효과의 50%(반쪽 최대 유효 농도 = EC)를 이끌어내는 DMT 농도는 0.118–0.983 µmol/L 범위입니다.이 값의 범위는 완전히 사이키델릭 용량을 투여한 후 혈액 및 혈장에서 측정된 농도 범위와 잘 일치합니다(약동학 참조).

DMT가 2A [160][161]수용체보다 인간 세로토닌 2C 수용체에서 약간 더 나은 효능(EC50)을 가지고 있는 것으로 나타났기 때문에, 5-HT는2C DMT의 전반적인 [170][175]효과에도 영향을 미칠 가능성이 있습니다.5-HT1A[159][170][172] [166][176]γ와1 같은 다른 수용체도 역할을 할 수 있습니다.

2009년, DMT는 γ1 [166][176]수용체에 대한 내인성 리간드일 수 있다는 가설이 제기되었습니다.시험관내 1회 활성화에 필요한 DMT의 농도(50–100 µmol/L)는 약 106 µmol/L의 쥐의 뇌에서 측정한 행동 활성 농도와 유사하다[177]. 이는 기저 조건에서 쥐의 뇌 조직이나 인간 혈장에서 측정한 평균 농도보다 최소 4배 이상 높다(내인성 참조) DMT),따라서 γ1 수용체는 높은 국소 DMT 농도 조건에서만 활성화 될 가능성이 있습니다.DMT가 시냅스 [167]소포에 저장되어 있는 경우, 그러한 농도는 소포가 방출되는 동안 발생할 수 있습니다.예를 들어, 뇌 조직에서 세로토닌의 평균 농도는 1.5–4 μmol/L 범위인 반면,[152][153] 시냅스 소포에서 세로토닌의 농도는 270 [178]mM로 측정되었습니다.소포체 방출 후 세로토닌 수용체가 노출되는 시냅스 구순구개열의 결과적인 세로토닌 농도는 약 300 μmol/L로 추정됩니다.따라서, 시험관내 수용체 결합 친화도, 효율성 및 조직 또는 혈장의 평균 농도는 유용하지만, 소포 또는 시냅스 또는 세포내 수용체에서 DMT 농도를 예측할 가능성은 없습니다.이러한 조건에서 수용체 선택성의 개념은 모호하며, DMT의 대상으로 확인된 수용체의 대부분이 사이키델릭 효과를 생성하는 데 참여할 가능성이 있는 것으로 보입니다.

바인딩 사이트 결합 친화i K(μM)[179]
5-HT1A 0.075
5-HT2A 0.237
5-HT2C 0.424
1 6
2 3
3 6.3
α1A 1.3
α2A 2.1
TAAR1 2.2
1 0.22
SERT 6
DAT 22
그물 6.5

사회와 문화

암시장

DMT로 채워진 전자담배 카트리지는 [180]2018년부터 암시장에서 판매되기 시작했습니다.

참고 항목

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