AM-251(약물)

AM-251 (drug)
AM-251
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AM2513d.png
식별자
  • 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-요오드페닐)-4-메틸-N-(1-피페리딜)피라졸-3-카박스아미드
CAS 번호
펍켐 CID
IUPHAR/BPS
켐스파이더
유니
체비
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.162.062 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C22H21CL2IN4O
어금질량555.24 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C(NN1CCC1)c4n(c2ccc(Cl)cc2Cl)c(c3ccc(I)cc3)c4c
  • InChI=1S/C22H21Cl2IN4O/c1-14-20(22(30)27-28-11-3-2-4-12-28)26-29(19-10-7-16(23)13-18(19)24)21(14)15-5-8-17(25)9-6-15/h5-10,13H,2-4,11-12H2,1H3,(H,27,30) checkY
  • 키:BUZAJRPlugXRab-UHFFFAOYSA-N checkY
(iii)

AM-251은 CB1 칸나비노이드 수용체에서 역작용제다. AM-251은 구조적으로 리모나반트에 매우 가깝다; 둘 다 바이알피라졸 카나비노이드 수용체 길항제들이다. AM-251에서는 피라졸 링의 C-5에서 페닐 대체제에 부착된 p-클로로 그룹을 p-iodo 그룹으로 대체한다. 결과 화합물은 K 값이i 11.5nM인 리모나반트보다 CB1 수용체(K 값 7.5nMi)에 대한 결합 친화력이 약간 더 뛰어나지만 AM-251은 리모나반트에 비해1 CB 수용체에 대해 약 2배 더 선택적이다.[1] 리모나반트와 마찬가지로 진통효과를 감쇠시키는 것은 추가로 μ-오피오이드 수용체 길항제다[2].[3]

AM251은 췌장암 세포와 대장암 세포에 대해 시험관내 항모종 활동을 보였다.[4]

참고 항목

참조

  1. ^ Lan R, Liu Q, Fan P, Lin S, Fernando SR, McCallion D, et al. (February 1999). "Structure-activity relationships of pyrazole derivatives as cannabinoid receptor antagonists". Journal of Medicinal Chemistry. 42 (4): 769–76. doi:10.1021/jm980363y. PMID 10052983.
  2. ^ Seely KA, Brents LK, Franks LN, Rajasekaran M, Zimmerman SM, Fantegrossi WE, Prather PL (October 2012). "AM-251 and rimonabant act as direct antagonists at mu-opioid receptors: implications for opioid/cannabinoid interaction studies". Neuropharmacology. 63 (5): 905–15. doi:10.1016/j.neuropharm.2012.06.046. PMC 3408547. PMID 22771770.
  3. ^ Seely, Kathryn A.; Brents, Lisa K.; Franks, Lirit N.; Rajasekaran, Maheswari; Zimmerman, Sarah M.; Fantegrossi, William E.; Prather, Paul L. (October 2012). "AM-251 and rimonabant act as direct antagonists at mu-opioid receptors: Implications for opioid/cannabinoid interaction studies". Neuropharmacology. 63 (5): 905–915. doi:10.1016/j.neuropharm.2012.06.046. PMC 3408547. PMID 22771770.
  4. ^ Carpi, Sara; Fogli, Stefano; Romanini, Antonella; Pellegrino, Mario; Adinolfi, Barbara; Podestà, Adriano; Costa, Barbara; Da Pozzo, Eleonora; Martini, Claudia; Breschi, Maria Cristina; Nieri, Paola (August 26, 2015). "AM251 induces apoptosis and G2/M cell cycle arrest in A375 human melanoma cells" (PDF). Anticancer Drugs. 26 (7): 754–62. doi:10.1097/CAD.0000000000000246. PMID 25974027. S2CID 205526223. Archived (PDF) from the original on July 2, 2021. Retrieved July 3, 2021.
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