진세노사이드

Ginsenoside
진세노사이드 Rg1의 화학 구조로, 분자의 담마란 계열의 일원이다.

진세노사이드 또는 파낙소사이드(panaxoside)는 천연제품 스테로이드 글리코사이드와 트리테펜 사포닌의 일종이다. 이 계열의 화합물은 거의 식물속 파낙스(인생)에서 독점적으로 발견되는데, 이는 인삼성분들의 약리학적 효과에 대한 연구로 이어진 전통의학에서 오랜 사용 역사를 가지고 있다. 한 학급으로서 진세노사이드(ginesoside)는 고립된 상태에서 연구할 때 매우 다양한 미묘하고 특성화하기 어려운 생물학적 효과를 나타낸다.[1]

진세노사이드(Ginesoside)는 전형적으로 뿌리로부터는 있지만 식물의 여러 부분에서 격리될 수 있으며, 기둥 크로마토그래피에 의해 정화될 수 있다.[2] 파낙스 종의 화학적 프로파일은 뚜렷하다. 아시아 인삼인 파낙스 인삼은 전통 한의학에서 사용되어 가장 널리 연구되어 왔지만, 미국 인삼(파낙스 퀸케폴리오스)과 일본 인삼 고유의 진세노사이드(파낙스 자포니우스)가 있다. 진세노사이드 함량도 환경 영향에 따라 크게 달라진다.[3]

분류

진세노사이드의 이름은 얇은 층 크로마토그래피(TLC)에서 보존 인자에 따라 붙여진다. 이들은 농경지의 탄소 골격을 바탕으로 크게 두 집단으로 나눌 수 있는데, 이는 알려진 진세노사이드의 대부분을 포함하는 4링 담마란 계열과 올레난 계열이다. 댐마란트는 프로토파낙사디올과 프로토파낙사트리올 등 2개의 주요 그룹으로 더 세분화되었으며,[4] 오코틸롤형 유사성신세노사이드 F11과 그 파생상품과 같은 다른 소규모 그룹으로 분류되었다.[3]

화학구조

대부분의 알려진 진세노사이드들은 담마란과의 일원으로 분류된다. 이 담마란 진세노사이드의 구조는 4링의 스테로이드와 같은 구조로 이루어져 있다. 각 진세노사이드에 대하여 탄소-3 및 -20 위치 또는 탄소-3, -6 및 -20 위치에서 각각 최소 2 또는 3개의 히드록실 그룹을 결합한다. 프로토파낙사디올에서는 설탕군이 탄소골격의 3위치에 부착되는 반면, 설탕군은 프로토파낙사트리올의 탄소-6위치에 부착한다. 잘 알려진 프로토파낙사디올에는 Rb1, Rb2, Rg3, Rh2, Rh3 등이 있다. 잘 알려진 프로토파낙사트리올은 Rg1, Rg2, Rh1을 포함한다.[5]

올레난과에 속하는 진세노사이드(Ginsenoside)는 오륜 탄소 골격으로 구성된 펜타실릭이다.[6]

생합성

진세노사이드의 생합성 경로에는 스테로이드제가 이솝렌 단위 합성을 유도하는 경로에서 파생되기는 하지만, 진세노사이드의 생합성 경로가 완전히 특징지어지는 것은 아니다. 제안된 경로로는 스칼렌 에폭시디아제의 작용을 통해 스칼렌을 2,3-옥시도스퀄렌으로 변환하는데, 이때 담마레니디올 신타제를 통한 오울레인, 그리고 시클로아테놀 신타제를 통한 또 다른 종류의 분자 피토스테롤을 합성할 수 있다.[4]

제안된 경로에서, 스콸렌은 두 개의 FPP(파르네실 디프인산염) 분자의 조립으로부터 합성된다. FPP의 각 분자는 차례로 디메틸올 디포스포산염의 두 분자와 이소펜테닐 디포인산염(IPP)의 두 분자의 산물이다. IPP는 인삼 식물 세포의 시토솔에 있는 메발론 경로와 식물의 플라스티드에 있는 메틸러리톨 인산염 경로에 의해 생성된다.[7]

진세노사이드들은 식물 방어의 메커니즘 역할을 할 가능성이 높다.[7][8] 진세노사이드에는 항균성과 항균성이 모두 있는 것으로 밝혀졌다. 진세노사이드 분자는 자연적으로 쓴맛을 내고 곤충과 다른 동물들이 식물을 섭취하는 것을 방해한다.[7]

신진대사

인삼은 일반적으로 식이 보조제로 구강으로 섭취되며, 따라서 인삼의 성분인 진세노사이드(ginsenoside)는 내장에 의해 대사될 수 있다. 예를 들어 진세노사이드 Rb1과 Rb2는 인간의 내장세균에 의해 20-b-O-글루코피라노실-20(S)-프로토파낙사디올 또는 20(S)-프로토파낙사디올로 변환된다.[9] 이 과정은 개인마다 크게 다른 것으로 알려져 있다.[10] 어떤 경우에는 진세노사이드의 대사물이 생물학적으로 활성 화합물일 수 있다.[8]

생물학적 효과

진세노사이드의 생물학적 영향에 대한 대부분의 연구는 세포 배양이나 동물 모델에 있어 인간 생물학과의 관련성은 알려져 있지 않다. 심혈관계, 중추신경계, 면역계에 미치는 영향은 주로 설치류에서 보고되었다. 항균효과도 기술되어 있다.[1][8]

진세노사이드에는 항산화 성질이 있다는 연구결과가 많다. 진세노사이드의 경우 내부 항산화 효소를 증가시키고 프리라디칼 스캐빈저 역할을 하는 것으로 관찰됐다.[5] 진세노사이드 Rg3와 Rh2는 세포 모델에서 다양한 암세포의 세포 성장에 억제 효과를 갖는 것으로 관찰되어 왔으며, 동물 모델에서의 연구에서는 진세노사이드에는 신경보호성이 있으며 알츠하이머병이나 파킨슨병 같은 신경퇴행성 질환 치료에 유용할 수 있다고 제시되어 왔다.[5]

스테로이드 호르몬과의 유사성에 기초하여 진세노사이드 활동에 대해 두 가지 광범위한 작용 메커니즘이 제안되었다. 그것들은 암페힐릭적이며 세포막의 성질을 변화시킬 수 있다.[1] 일부 진세노사이드도 스테로이드 호르몬 수용기의 부분작용제인 것으로 나타났다. 이러한 메커니즘이 어떻게 진세노사이드의 보고된 생물학적 효과를 산출하는지는 알려지지 않았다. 같은 반의 분자들은 신진대사와 장 흡수가 잘 되지 않아 생체이용률이 낮다.[8]

참고 항목

참조

  1. ^ a b c Attele, AS; Wu, JA; Yuan, CS (1 December 1999). "Ginseng pharmacology: multiple constituents and multiple actions". Biochemical Pharmacology. 58 (11): 1685–93. doi:10.1016/s0006-2952(99)00212-9. PMID 10571242.
  2. ^ Fuzzati, N (5 December 2004). "Analysis methods of ginsenosides". Journal of Chromatography B. 812 (1–2): 119–33. doi:10.1016/j.jchromb.2004.07.039. PMID 15556492.
  3. ^ a b Qi, LW; Wang, CZ; Yuan, CS (June 2011). "Ginsenosides from American ginseng: chemical and pharmacological diversity". Phytochemistry. 72 (8): 689–99. doi:10.1016/j.phytochem.2011.02.012. PMC 3103855. PMID 21396670.
  4. ^ a b Liang, Y; Zhao, S (July 2008). "Progress in understanding of ginsenoside biosynthesis". Plant Biology (Stuttgart). 10 (4): 415–21. doi:10.1111/j.1438-8677.2008.00064.x. PMID 18557901.
  5. ^ a b c Lü, J.-M.; Yao, Q.; Chen, C. (2009). "Ginseng Compounds: An Update on Their Molecular Mechanisms and Medical Applications". Current Vascular Pharmacology. 7 (3): 293–302. doi:10.2174/157016109788340767. PMC 2928028. PMID 19601854.
  6. ^ Shibata, S (Dec 2001). "Chemistry and Cancer Preventing Activities of Ginseng Saponins and Some Related Triterpenoid Compounds". J Korean Med Sci. 16 (Suppl): S28–S37. doi:10.3346/jkms.2001.16.S.S28. PMC 3202208. PMID 11748374.
  7. ^ a b c Kim, Yu-Jin; Zhang, Dabing; Yang, Deok-Chun (2015-11-01). "Biosynthesis and biotechnological production of ginsenosides". Biotechnology Advances. 33 (6, Part 1): 717–735. doi:10.1016/j.biotechadv.2015.03.001. PMID 25747290.
  8. ^ a b c d Leung, KW; Wong, AS (11 June 2010). "Pharmacology of ginsenosides: a literature review". Chinese Medicine. 5: 20. doi:10.1186/1749-8546-5-20. PMC 2893180. PMID 20537195.
  9. ^ Bae, Eun-Ah; Han, Myung Joo; Choo, Min-Kyung; Park, Sun-Young; Kim, Dong-Hyun (2002-01-01). "Metabolism of 20(S)- and 20(R)-Ginsenoside Rg3 by Human Intestinal Bacteria and Its Relation to in Vitro Biological Activities". Biological and Pharmaceutical Bulletin. 25 (1): 58–63. doi:10.1248/bpb.25.58. PMID 11824558.
  10. ^ Christensen, LP (2009). Ginsenosides chemistry, biosynthesis, analysis, and potential health effects. Advances in Food and Nutrition Research. Vol. 55. pp. 1–99. doi:10.1016/S1043-4526(08)00401-4. ISBN 9780123741202. PMID 18772102.