캡사이신
Capsaicin
이름 | |
---|---|
발음 | /kép-se-n/ |
우선 IUPAC 이름 (6E)-N-[(4-히드록시-3-메톡시페닐)메틸]-8-메틸논-6-에나미드 | |
기타 이름 (E)-N-(4-히드록시-3-메톡시벤질)-8-메틸논-6-에나미드 8-메틸-N-바닐릴-트랜스-6-노네아미드 트랜스-8-메틸-N-바닐릴논-6-에나미드 (E) 캡사이신 캡시틴 캡시신 CPS | |
식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
2816484 | |
체비 | |
첸블 | |
켐스파이더 | |
드러그뱅크 | |
ECHA 정보 카드 | 100.006.337 |
EC 번호 |
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케그 | |
PubChem CID | |
유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
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특성. | |
C18H27NO3 | |
몰 질량 | 305.418 g/120−1 |
외모 | 결정성[1] 백색 분말 |
냄새 | 휘발성이 높고 톡 쏘는 맛 |
녹는점 | 62 ~ 65 °C (144 ~149 °F, 335 ~338 K) |
비등점 | 210 ~ 220 °C (410 ~428 °F, 483 ~493 K) 0.01 Torr |
0.0013 g/100 mL | |
용해성 | |
증기압 | 25 °C에서−8[2] 1.32 × 10 mm Hg |
UV-vis (µmax) | 280 nm |
구조. | |
단사정계 | |
약리학 | |
M02AB01(WHO) N01BX04(WHO) | |
라이선스 데이터 | |
위험 요소 | |
GHS 라벨링: | |
위험. | |
H301, H302, H315, H318 | |
P264, , , , , , , , , , , | |
NFPA 704(파이어 다이아몬드) | |
안전 데이터 시트(SDS) | [2] |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. |
캡사이신 | |
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열 | 피크 이상 |
스코빌 척도 | 1,600,000[3] SHU |
캡사이신(8-메틸-N-바닐릴-6-노네아미드)(/képseseɪsnn/)은 고추의 활성 성분으로, 캡사이쿰속에 속하는 식물이다.그것은 인간을 포함한 포유류에 대한 화학적 자극제이며 접촉하는 모든 조직에서 타는 듯한 느낌을 줍니다.캡사이신과 몇몇 관련 알칼로이드는 캡사이시노이드라고 불리며 고추에 의해 2차 대사물로 생성되며 아마도 특정 포유류와 [4]곰팡이에 대한 억제제일 것이다.순수한 캡사이신은 소수성, 무색, 매우 [2]자극적인 결정성, 밀랍성 고체 화합물이다.
자연 기능
캡사이신은 태반 조직(씨앗을 잡아주는), 내부 막, 그리고 더 적은 범위로 캡사이쿰 식물의 열매의 다른 다육 부분에 다량 존재한다.가장 높은 농도의 캡사이신은 씨앗이 [5]붙어 있는 내벽의 하얀 피스에서 발견될 수 있지만, 씨앗 자체는 캡사이신을 생성하지 않습니다.
Capsicum 식물의 씨앗은 주로 조류에 의해 분산된다.조류에서 TRPV1 채널은 캡사이신 또는 관련 화학 물질에 반응하지 않는다(조류 대 포유류 TRPV1은 기능적 다양성과 선택적 민감성을 나타낸다).이는 조류에 의해 소비되는 고추 씨앗이 소화관을 통과하여 나중에 발아할 수 있기 때문에 식물에 이로운 반면, 포유류는 그러한 씨앗을 파괴하고 발아를 막는 어금니를 가지고 있다.따라서, 자연 도태가 캡사이신 생산을 증가시켰을 수도 있는데, 캡사이신은 식물이 [6]흩어지는 것을 돕지 않는 동물들에 의해 덜 먹히기 때문이다.캡사이신이 항진균제로 [7]진화했다는 증거도 있다.야생 고추에 감염되어 종자 생존력을 떨어뜨리는 것으로 알려진 곰팡이 병원균 퓨사리움은 캡사이신에 의해 억제되며, 따라서 이러한 형태의 분산 전 종자 사망률을 제한한다.
특정 타란툴라 종의 [8]바닐로톡신이 함유된 독은 식물과 동물의 항마말리아 [8]방어에서 공통 경로의 예인 캡사이신에 의해 활성화되는 것과 같은 고통 경로를 활성화한다.
사용하다
음식.
캡사이신이 점막과 접촉할 때 타는 듯한 느낌 때문에, 그것은 보통 고춧가루와 [9]파프리카와 같은 향신료의 형태로 매운맛이나 "열"을 더하기 위해 식품에 흔히 사용된다.고농도일 때 캡사이신은 [10]피부나 눈과 같은 다른 민감한 부위에 화상을 입히는 효과도 일으킨다.음식에서 발견되는 열의 정도는 종종 스코빌 [9]척도로 측정된다.
고추와 같은 캡사이신 향신료 제품, 타바스코 소스나 멕시코 [9]살사와 같은 매운 소스에 대한 수요는 오랫동안 있었다.사람들은 [9]캡사이신을 섭취함으로써 즐겁고 심지어 행복감 있는 효과를 경험하는 것이 일반적이다.스스로 "칠리헤드"들 사이의 민속학에서는 이것이 국소 진통제로 [10]캡사이신을 효과적으로 만드는 국소 수용체 과부하와는 다른 메커니즘인 엔돌핀의 통증 자극적인 방출 때문이라고 보고 있다.
연구 및 의약품 사용
캡사이신은 통증을 완화하기 위해 국소 연고와 피부 패치에 진통제로 사용되며, 일반적으로 0.025%에서 0.[11]1% 사이의 농도로 사용됩니다.관절염, 요통, 긴장 및 염좌와 관련된 근육과 관절의 경미한 통증과 통증을 일시적으로 완화하기 위해 크림 형태로 도포할 수 있으며, 종종 다른 [11]루베파시엔트와의 혼합물에 포함된다.
대상포진에 [11]의한 헤르페스 후 신경통 등 말초신경장애 증상을 줄이기 위해서도 사용된다.미국 식품의약국(FDA)[12][13]과 유럽연합([14]EU) 양쪽에 의해 치료제로 2009년에 이 특정 치료제(포진 후 신경통으로 인한 통증)의 관리를 위한 캡사이신 경피 패치(Qutenza)가 승인되었다.쿠텐자를 HIV 신경통 진통제로 사용하기 위한 FDA의 후속 신청은 [15]거절되었다.제한된 품질에 대한 2017년 임상 연구의 리뷰에서는 대조군(0.4%) 대비 높은 용량 국소 캡사이신(8%)이 헤르페스 후 신경통, HIV-뉴로파시,[16] 당뇨병 신경병증에서 중간 정도에서 상당한 통증을 완화시키는 것으로 나타났다.
가려움증 감소를 위한 [11][17][18]건선 치료에 캡사이신 크림이 사용되었지만, 가려움증 치료를 위한 국소 캡사이신을 포함한 6가지 임상시험에 대한 리뷰는 [19]효과의 증거가 불충분하다는 결론을 내렸다.캡사이신은 LDL 콜레스테롤 수치를 적당히 [20]낮춥니다.
비만, 당뇨병, 암 그리고 심혈관 [11]질환을 포함한 몇몇 인간 장애에서 섭취된 캡사이신의 역할을 결정하기 위한 임상적 증거가 불충분하다.
후추 스프레이 및 해충
캡사이시노이드는 또한 폭동 진압과 개인 방어용 [21][22][23]후추 스프레이제의 활성 성분이다.스프레이가 피부, 특히 눈이나 점막에 닿을 때, 그것은 영향을 받은 사람에게 통증과 호흡 곤란을 일으킨다.
캡사이신은 또한 해충, 특히 포유류의 해충을 막기 위해 사용된다.캡사이신 기피제의 표적은 들쥐, 사슴, 토끼, 다람쥐, 곰, 곤충, 공격견 [24]등이다.갈거나 으깨진 말린 칠리 꼬투리는 캡사이신에 대한 새들의 무감각을 이용하여 [25]설치류를 억제하기 위해 새 씨앗에 사용될 수 있다.Elephant Pepper Development Trust는 칠리 페퍼를 장벽 작물로 사용하는 것이 아프리카 시골 농부들이 코끼리가 [26]농작물을 먹는 것을 막는 지속 가능한 수단이 될 수 있다고 주장한다.
2006년 환경과학 건강 저널 B에 실린 기사는 "매운 고추 추출물이 가정과 정원 방충제의 성분으로 흔히 사용되지만, 추출물의 캡사이시노이드 성분이 그 [27]발병에 원인이 있는지는 확실하지 않다"고 기술하고 있다.
캡사이신만을 유효성분으로 사용한 최초의 살충제 제품은 [24]1962년 미국 농무부에 등록됐다.
승마 스포츠
캡사이신은 과민하고 통증을 완화시키는 특성 때문에 승마 스포츠에서 금지된 물질이다.2008년 하계 올림픽 쇼점프 경기에서는 말 4마리가 양성 반응을 보여 [28]실격 판정을 받았다.
독성
급성 건강 영향
캡사이신은 적절한 보호 고글, 인공호흡기 및 적절한 유해 물질 취급 절차가 필요한 강한 자극제입니다.캡사이신은 피부 접촉(자극성, 감작제), 눈 접촉(자극성), 섭취 및 흡입(폐 자극성, 폐 감작제)에 효과가 있습니다.쥐의50 LD는 47.2mg/[29][30]kg이다.
캡사이신이 함유된 고추에 대한 고통스런 노출은 독극물 [31]센터에 나타나는 가장 흔한 식물 관련 노출 중 하나이다.그들은 피부에 화끈거리거나 따끔거리는 통증을 유발하며, 어른들이 다량 또는 아이들이 소량 섭취할 경우 메스꺼움, 구토, 복통, 화끈거리는 설사를 일으킬 수 있다.눈 노출은 극심한 눈물, 통증, 결막염, 안검경련을 [32]일으킨다.
노출 후 처리
주된 치료는 노출로부터 제거하는 것이다.2차 노출을 방지하기 위해 오염된 의류는 소각 전에 제거하고 밀폐된 봉투에 넣어야 합니다.
외부 노출의 경우, 식물성 기름, 파라핀 오일, 석유 젤리(바셀린), 크림, 또는 폴리에틸렌 글리콜과 같은 유성 화합물로 캡사이신을 접촉한 점막 표면을 씻는 것이 관련된 불편함을 완화하는 가장 효과적인 방법입니다. 오일과 캡사이신은 모두 소수성 탄화수소, 캡사이신, 캡사이신아직 조직에 흡수되지 않은 것은 용액으로 흡수되어 쉽게 제거될 것이다.캡사이신은 또한 비누, 샴푸 또는 다른 세제를 사용하여 피부에서 씻어낼 수 있다.맹수는 캡사이신 [29]제거에 효과가 없다.캡사이신은 알코올에 녹기 때문에 오염된 [29]물건을 세척하는 데 사용될 수 있습니다.
캡사이신을 섭취할 때, 차가운 우유는 (우유에서 발견되는 단백질인 카제인 때문에) 타는[33] 느낌을 완화시키는 효과적인 방법이고, 20°C(68°F)에서 설탕 용액(10%)은 거의 같은 [34]효과를 낸다.아무 조치도 취하지 않으면 몇 시간 동안 타는 듯한 느낌이 서서히 사라집니다.
캡사이신에 의해 유발되는 천식은 경구 항히스타민제나 [32]코르티코스테로이드로 치료될 수 있다.
체중 감량과 회복
2007년 현재 체중 감량이 캡사이신 섭취와 직접적으로 관련이 있다는 증거는 없었다.연구 중인 처방 용량에서 캡사이신의 매운맛이 피험자들의 연구 [35]준수를 방해했기 때문에 잘 설계된 임상 연구가 수행되지 않았다.2014년 추가 시험 메타 분석에서는 식사 전에 캡사이신을 섭취하면 섭취하는 음식의 양을 약간 줄일 수 [36]있고 탄수화물에 대한 음식 선호도를 높일 수 있다는 근거가 약하다는 것을 발견했다.
소화성 궤양
2006년 한 리뷰는 캡사이신이 [37]소화성 궤양의 원인이 되기보다는 증상을 완화시킬 수 있다고 결론지었다.
작용 메커니즘
캡사이신과 관련된 타는 듯한 느낌과 고통스러운 느낌은 캡사이신이 감각 신경세포와 화학적으로 상호작용을 해서 생긴다.캡사이신은 바닐로이드 계열의 일원인 바닐로이드 수용체 서브타입 1(TRPV1)[38]이라고 불리는 수용체에 결합한다.1997년에 처음 복제된 TRPV1은 이온 채널형 [39]수용체입니다.TRPV1은 열, 양성자 및 물리적 마모로도 자극할 수 있으며 활성화 시 양이온이 세포막을 통과할 수 있습니다.결과적으로 일어나는 뉴런의 탈분극은 뉴런이 뇌에 신호를 보내도록 자극한다.캡사이신 분자는 TRPV1 수용체에 결합함으로써 과도한 열이나 연마성 손상과 유사한 감각을 발생시키며 캡사이신의 매운맛을 연소감이라고 하는 이유를 설명한다.
초기 연구에 따르면 캡사이신은 다른 화학작용제에 비해 오랜 전류를 발생시키는 것으로 나타나 상당한 속도 제한 [40]인자의 관여를 시사했다.그 후 TRPV1 이온채널은 TRP 이온채널의 슈퍼패밀리의 멤버로 판명되어 현재는 TRPV1이라고 불립니다.다양한 온도 범위에 민감하며 아마도 인간의 온도 감지 범위에 영향을 미치는 것으로 보여지는 다양한 TRP 이온 채널이 있습니다.따라서 고추의 노출원이면 캡사이신은 실제로 화학적 화상이나 직접적인 조직 손상을 일으키지 않는다.캡사이신 노출로 인한 염증은 신경 자극에 대한 신체의 반응의 결과로 여겨진다.예를 들어 기관지수축을 유도하는 캡사이신의 작용모드는 신경펩타이드의 방출을 정점으로 하는 C섬유의[41] 자극을 수반하는 것으로 생각된다.본질적으로, 인체는 마치 화상이나 마모를 겪은 것처럼 조직을 부풀리고, 그 결과로 생기는 염증은 인체의 염증 반응을 유발하는 많은 물질의 경우처럼 과도한 노출의 경우 조직 손상을 야기할 수 있다.
캡사이신은 온도와 [42][43]촉각에 대한 수용체의 발견으로 2021년 노벨 생리의학상에 중요한 역할을 했다.
역사
이 화합물은 1816년 크리스티안 부콜츠 (1770–1818)[44][a]에 의해 불순한 형태로 처음 추출되었다.그는 그것이 추출된 캡시쿰의 이름을 따서 "캡시신"이라고 불렀다.거의 순수한 형태로 [45][46]캡사이신을 분리한 존 클로프 트레쉬(1850–1932)는 1876년에 [47]캡사이신이라는 이름을 붙였다.칼 미코는 [48][49]1898년에 순수한 형태로 캡사이신을 분리했다.캡사이신의 화학 조성은 1919년 E. K. 넬슨에 의해 처음 확인되었으며, 넬슨은 캡사이신의 화학 [50]구조를 부분적으로 설명했다.캡사이신은 1930년 에른스트 스파스와 스테판 F에 의해 처음 합성되었다.여보.[51]1961년 일본 화학자 S. Kosuge와 Y에 의해 고추에서 유사한 물질이 분리되었다.캡사이시노이드라는 이름을 붙인 이나가키 씨.[52][53]
1873년 독일 약리학자 루돌프[54] 부크하임(1820–1879)과 1878년 헝가리 의사 엔드레 호예스는[55] "캡시콜" (부분적으로 정제된 캡사이신[56])이 점막과 접촉할 때 타는 듯한 느낌을 유발하고 위산의 분비를 증가시킨다고 말했다.
캡사이시노이드류
가장 일반적으로 발생하는 캡사이신은 캡사이신(69%), 디히드로캅사이신(22%), 노르디히드로캅사이신(7%), 호모캅사이신(1%), 호모디히드로캅사이신(1%)[57]이다.
캡사이신과 디하이드로캅사이신(둘 다 160만 SU)은 가장 자극적인 캡사이신이다.Nordihydrocapsaicin(910만 SU), Homocapsaicin 및 Homodihydrocapsaicin(860만 SU)은 약 절반 정도 [3]뜨겁다.
6개의 천연 캡사이시노이드(아래 표)가 있습니다.n-nonanoic acid(Nonivamide, VNA, 또한 PAVA)의 바닐아미드는 대부분의 용도에 대해 합성적으로 생성되지만 Capsicum [58]종에서 자연적으로 발생합니다.
캡사이시노이드명 | Abbrev. | 전형적인. 관련있는 양 | 스코빌 열 단위 | 화학 구조 |
---|---|---|---|---|
캡사이신 | C | 69% | 16,000,000 | |
디히드로캅사이신 | DHC | 22% | 16,000,000 | |
노르디히드로캅사이신 | NDHC | 7% | 9,100,000 | |
호모캅사이신 | HC | 1% | 8,600,000 | |
호모디히드로캅사이신 | HDHC | 1% | 8,600,000 | |
노니바미드 | PAVA | 9,200,000 |
생합성
역사
캡사이신과 다른 캡사이시노이드의 일반적인 생합성 경로는 1960년대에 베넷과 커비, 리트와 루든에 의해 설명되었다.방사선 라벨링 연구는 페닐알라닌과 발린을 캡사이신의 [59][60]전구체로 확인했다.페닐프로파노이드 경로의 효소, 페닐알라닌 암모니아분해효소(PAL), 계피산 4-히드록실화효소(C4H), 카페산 O-메틸전달효소(COMT) 및 캡사이시노이드 생합성에서의 이들의 기능은 후지와케 외 연구진,[61][62] 수크라스노 및 [63]요만에 의해 나중에 확인되었다.스즈키 등은 분기사슬 지방산 [64]경로의 또 다른 전구체로서 류신을 식별하는 데 책임이 있다.고추의 매운맛은 페닐프로파노이드 경로의 핵심 효소인 페닐알라닌 암모니아 리아제, 계피산 4-히드록실화효소, 카페인산 O-메틸전달효소의 높은 전사 수준과 관련이 있다는 것이 1999년에 발견되었다.유사한 연구들은 가지 사슬 지방산 [65]경로를 담당하는 유전자의 높은 매운맛과 함께 고추의 태반에서 높은 전사 수준을 보였다.
생합성 경로
Capsicum속 식물들은 [66]알칼로이드인 Capsaicinoids를 생산한다.캡사이신은 고추의 국소간격에서 합성되는 것으로 생각되며, pun1 궤적에 상주하고 추정 [67]아실전달효소를 코드하는 유전자 AT3에 의존한다.
캡사이시노이드의 생합성은 캡사이신합성효소가 페닐프로파노이드 경로로부터의 바닐라민을 분기사슬 지방산 [68][69][70][71]경로에서 생성된 아실-CoA 부분으로 응축하는 후추과일의 분비선에서 일어난다.
캡사이신은 캡사이쿰에서 발견되는 가장 풍부한 캡사이시노이드이지만, 적어도 10개의 다른 캡사이시노이드 변종이 존재한다.[72]페닐알라닌은 페닐프로파노이드 경로에 전구체를 공급하는 반면, 류신 또는 발린은 분기 사슬 [68][69]지방산 경로에 전구체를 제공한다.8-메틸-6-노노일-CoA는 분쇄지방산 경로로 생성되어 바닐라민과 응축된다.다른 캡사이시노이드는 분기사슬 지방산 경로에서 다양한 아실-CoA 생성물과 바닐라민을 축합함으로써 생성되며, 다른 사슬 길이 및 [73]불포화 정도를 가진 다양한 아실-CoA 부분을 생성할 수 있다.페닐프로파노이드 생성물과 분기사슬지방산 경로 간의 모든 축합반응을 캡사이신합성효소에 의해 매개하여 최종 캡사시노이드 [68][69]생성물을 제조한다.
「 」를 참조해 주세요.
- 조리되지 않은 마늘의 활성 자극성 화학 물질인 알리신 및 양파(양파 속의 다른 화학 물질에 대한 설명은 해당 기사 참조)
- 캡사제핀, 캡사이신 길항제
- 요오드레시니페라톡신, 레지페라톡신 유래 초능 캡사이신 길항제
- 나가 바이퍼 후추, 부트 졸로키아 후추, 캐롤라이나 리퍼, 트리니다드 모루가 스콜피온, 세계에서 가장 캡사이신이 풍부한 과일 중 일부
레퍼런스
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- 덴마크 지질학자 요한 게오르크 포르흐함메르: 한스 C.Oersted (1820) "Sur la découverte de deux nouveaux alcalis végétaux" (두 개의 새로운 식물 알칼리 발견에 대하여), de chemie, d'histoire naturel et des arts, v. 90, 173-174페이지.
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추가 정보
- Abdel-Salam, Omar M.E. [ed.] 치료용 분자로서의 캡사이신.스프링거, 2014년ISBN 978-3-0348-0827-9(프린트), ISBN 978-3-0348-0828-6(전자책)