피라졸론

Pyrazolone

피라졸론은 인접한 두 질소 원자를 포함하고 있는 5mb의 이질소다. 그것은 추가 카보닐(C=O) 그룹을 보유한 피라졸의 파생물로 볼 수 있다. 이 기능군을 포함하는 화합물은 진통제와 염료에서 상업적으로 유용하다.[1]

구조와 합성

피라졸론은 3-피라졸론과 4-피라졸론의 두 개의 이소머로 존재할 수 있다.

3-피라졸론(왼쪽)과 4-피라졸론(오른쪽)의 화학구조

이러한 이소머는 락탐-락딤과 이미네-에나민 tautomerism을 통해 상호 변환할 수 있으며, 이러한 변환은 종종 광색증을 나타낸다. 피라졸론 파생상품의 경우 3-피라졸론 이소머는 N-알킬 또는 N-아릴 대체재로 안정화할 수 있다.

Lactam-Lactim-Tautomerie Pyrazolone.svg

최초의 피라졸론 합성은 1883년 루트비히 크노르에 의해 에틸 아세토아세테이트와 페닐하이드라진 사이의 응축 반응을 통해 보고되었다.[2]

KnorrPrep.png

많은 피라졸론은 미리 형성된 피라졸론의 기능화에 의해 생산된다.

적용들

제약

초기 피라졸론 기반 약품인 안티피린(페나존)

피라졸론은 1880년대 안티피린(페나존)의 도입을 시작으로 가장 오래된 합성 의약품 중 하나이다.[3][4] 화합물은 일반적으로 진통제의 역할을 하며, 아미노피린, 암피론, 팬프로파존, 모라존, 니페나존, 피페롤론, 프로피페나존, 아미노페나존 등이 있다. 이 디피론 중에서 아마도 가장 널리 사용되는 것 같다.[3][5] Edaravone은 동맥벽 부상의 예방 및/또는 치료에 유용하다.[6] Eltrombopag는 낮은 혈소판 수를 다루는 데 사용된다.

염료

피라졸론 그룹은 몇 가지 중요한 염료로 존재한다. 이들은 아조 염료 하위 패밀리를 주기 위해 아조 그룹과 함께 일반적으로 사용된다. 아조피라졸론(타르트라진, 오렌지 B, 모르단트 빨간색 19, 노란색 2G)이라고도 한다. 산성 옐로 17, 산성 옐로 23(타트라진), 피그먼트 옐로 13, 피그먼트 레드 38은 매년 멀티 톤 규모로 생산된다.[1]

리간즈

피라졸론은 리간드로 연구되어 왔다.[7]

참조

  1. ^ Jump up to: a b Kornis, Gabe I. (2000). "Pyrazoles, Pyrazolines, and Pyrazolones". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.1625180111151814.a01. ISBN 0471238961.
  2. ^ Knorr, Ludwig (July 1883). "Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in German). 16 (2): 2597–2599. doi:10.1002/cber.188301602194.
  3. ^ Jump up to: a b Brogden, Rex N. (1986). "Pyrazolone Derivatives". Drugs. 32 (Supplement 4): 60–70. doi:10.2165/00003495-198600324-00006. PMID 3552586. S2CID 2761563.
  4. ^ Brune, Kay (December 1997). "The early history of non-opioid analgesics". Acute Pain. 1 (1): 33–40. doi:10.1016/S1366-0071(97)80033-2.
  5. ^ Zhao, Zefeng; Dai, Xufen; Li, Chenyang; Wang, Xiao; Tian, Jiale; Feng, Ying; Xie, Jing; Ma, Cong; Nie, Zhuang; Fan, Peinan; Qian, Mingcheng; He, Xirui; Wu, Shaoping; Zhang, Yongmin; Zheng, Xiaohui (2020). "Pyrazolone structural motif in medicinal chemistry: Retrospect and prospect". European Journal of Medicinal Chemistry. 186: 111893. doi:10.1016/j.ejmech.2019.111893. PMC 7115706. PMID 31761383.
  6. ^ Bailly, Christian; Hecquet, Paul-Emile; Kouach, Mostafa; Thuru, Xavier; Goossens, Jean-François (2020). "Chemical reactivity and uses of 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone (PMP), also known as edaravone". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 28 (10): 115463. doi:10.1016/j.bmc.2020.115463. PMID 32241621.
  7. ^ CASAS, J; GARCIATASENDE, M; SANCHEZ, A; SORDO, J; TOUCEDA, A (June 2007). "Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview". Coordination Chemistry Reviews. 251 (11–12): 1561–1589. doi:10.1016/j.ccr.2007.02.010.

외부 링크