벤자밀

Benzamil
벤자밀
Benzamil structure.svg
이름
IUPAC 이름
3,5-다이아미노-N-[(1E)-아미노(벤지아미노)메틸리덴]-6-클로로피라진-2-카복사미드
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
케그
메슈 벤자밀
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C13H14ClN7O/c14-9-11(16)20-10(15)8(19-9)12(22)21-13(17)18-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H4,15,16,20)(H3,17,18,21,22) 수표Y
    키: KXDROGADUISDGY-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • InChI=1/C13H14ClN7O/c14-9-11(16)20-10(15)8(19-9)12(22)21-13(17)18-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H4,15,16,20)(H3,17,18,21,22)
    키: KXDROGADUISDGY-UHFFFAOYAA
  • Clc2nc(C(=O)\N=C(/N)NCc1ccc1)c(N)nc2N
  • Clc2nc(=O)NC(=N/Cc1ccc1)/N)c(nc2N)n
특성.
C13H14ClN7O
어금질량 319.75 g/198
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

벤자밀(Benzamil) 또는 벤질 아밀로라이드는 ENaC[1] 채널의 강력한 차단제일 뿐만 아니라 나트륨-칼슘 교환 차단제이기도 하다.[2][3] 아밀로라이드의 강력한 아날로그염산염(벤자밀 염산)으로 시판되고 있다. 아밀로라이드로서 벤자밀은 낭포성 섬유증에 대한 가능한 치료법으로 연구되어 왔으나 실망스러운 결과가 있었다.[4][5]

구조

벤자밀은 아밀로라이드의 벤질 그룹 함유 아날로그다. 아밀로라이드와 마찬가지로 구아니디늄 그룹 함유 피라진 유도체다.

작용기전

아밀로라이드

벤자밀은 아밀로라이드와 밀접한 관련이 있다. 구아니디늄 그룹의 질소에 벤질 그룹을 첨가함으로써 그 활동은 수백 배로 증가한다.[6]

아밀로리드는 상피 나트륨 통로(ENAC)를 직접 차단하여 원위성 경련관나트륨 재흡수를 억제하고 신장의 도관을 채취하는 작용을 한다(이 메커니즘은 트라이암테렌과 동일하다). 이것은 체내의 나트륨과 물의 손실을 촉진하지만, 칼륨을 고갈시키지 않는다.

참조

  1. ^ Chalfant, M.L. (1995). "Regulation of epithelial Na+ channels from M-1 cortical collecting duct cells". American Journal of Physiology. Renal Physiology. 271: f861–f870. doi:10.1152/ajprenal.1996.271.4.f861.
  2. ^ Gomez-Sanchez, E. P.; Gomez-Sanchez C. E. (September 1995). "Effect of central infusion of benzamil on Dahl S rat hypertension". Am J Physiol. 269 (3, pt 2): H1044–7. PMID 7573500.
  3. ^ Lee, Y. S.; Sayeed, M. M.; Wurster, R. D. (January 6, 1995). "Intracellular Ca2+ mediates the cytotoxicity induced by bepridil and benzamil in human brain tumor cells". Cancer Letters. 88 (1): 87–91. doi:10.1016/0304-3835(94)03619-T. Archived from the original on August 7, 2008. Retrieved 2008-05-01.
  4. ^ Rodgers HC, Knox AJ (September 1999). "The effect of topical benzamil and amiloride on nasal potential difference in cystic fibrosis". Eur. Respir. J. 14 (3): 693–6. doi:10.1034/j.1399-3003.1999.14c32.x. PMID 10543294.
  5. ^ Hirsh AJ, Sabater JR, Zamurs A, et al. (December 2004). "Evaluation of second generation amiloride analogs as therapy for cystic fibrosis lung disease". J. Pharmacol. Exp. Ther. 311 (3): 929–38. doi:10.1124/jpet.104.071886. PMID 15273255.
  6. ^ Kleyman, T. R.; Cragoe E. J. Jr. (October 1988). "Amiloride and its analogs as tools in the study of ion transport". J Membr Biol. 105 (1): 1–21. doi:10.1007/BF01871102. PMID 2852254.

외부 링크

  • 위키미디어 커먼스의 벤자밀 관련 매체