페나존

Phenazone
페나존
Phenazone2DCSD.svg
임상 데이터
기타 이름진통제, 안티피린
ATC 코드
약동학 데이터
반감기 제거12시간
식별자
  • 1,2-디히드로-1,5-디메틸-2-페닐-3H-피라졸-3-온
CAS 번호
PubChem CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.000.442 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C11H12N2O
몰 질량188.230 g·140−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C1C=C(C)N(C)N1c2cc2
  • InChI=1S/C11H12N2O/c1-9-8-11(14)13(12)10-6-6-3-7-10/h3-8H, 1-2H3 checkY
  • 키:VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N checkY
(표준)

페나존(INN과 BAN, 또는 페나존, 안티피린, 또는 진통제로도 알려져 있음)은 진통제, 비스테로이드성 항염증제, 해열제이다.

역사

그것은 [1][2]: 26–27 1887년 루드비히 크노르에 의해 처음 합성되었다.페닐히드라진아세토아세테이트 에틸을 기본조건에서 축합하여 얻은 중간화합물 1-페닐-3-메틸피라졸론을[4] 디메틸황산염 또는 요오드화메틸에 의해 메틸화함으로써 페나존을 합성한다[3].156°C(313°F)에서 녹는 바늘에서 결정화됩니다.과망간산칼륨은 그것을 피리다진 테트라카르본산으로 산화시킨다.페나존의 반감기는 [5]약 12시간이다.표시:통증과 발열을 완화시키는 데 사용됩니다.페나존은 [6]간에서 약물 대사 효소에 대한 다른 약물이나 질병의 효과를 테스트하는 데 종종 사용된다.

페나존은 1911년 이전에 진통제와 해열제로 사용되었다.선량은 5–20g이었지만 심장에 대한 억제 작용과 때때로 발생하는 독성 영향 때문에 페나세틴으로 [7]대체되었다.

준비

1911년 브리태니커[7] 백과사전에는 페닐히드라진아세트산 에틸을 응축하여 페닐히드라진을 조제할 수 있으며, 그 결과 페닐메틸피라졸론은 요오드화메틸과 메틸알코올로 100–110°C로 가열된다.

대규모 페닐히드라진을 희황산에 용해하여 약 40℃로 가열하여 아세트산에틸을 첨가한다.반응이 완료되면 산은 소다로 중화되고 페닐메틸피라졸론은 에테르로 추출되어 진공 증류된다.약 200°C에서 증류하는 부분은 100–110°C에서 메틸알코올 및 요오드화메틸을 사용하여 메틸화되며, 초과 메틸알코올은 제거되고 황산에 의해 탈색된 제품이다.잔류물은 따뜻한 농축 소다 용액으로 처리하고 분리된 기름은 벤젠으로 흔들어 제거한다.증발의 벤젠 층은 113°C에서 녹고 물에 녹는 무색 결정성 고체로 안티피린을 침전시킵니다.성질이 기본이고 염화 [7]제2철을 첨가할 때 붉은색을 띤다.

부작용

생각할 수 있는 부작용은 [citation needed]다음과 같습니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Brune K (1997). "The early history of non-opioid analgesics". Acute Pain. 1: 33–40. doi:10.1016/S1366-0071(97)80033-2.
  2. ^ Ravina E (2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs. John Wiley & Sons. ISBN 9783527326693.
  3. ^ Kar A (2005). Medicinal Chemistry. ISBN 8122415652.: 226
  4. ^ "5-Methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one". Chemspider. Retrieved February 24, 2019.
  5. ^ "Phenazone Concise Prescribing Info". MIMS.
  6. ^ "Antipyrine drugs and health products". sDrugs.com.
  7. ^ a b c 앞의 문장 중 하나 이상에는 현재 퍼블릭 도메인에 있는 출판물의 텍스트가 포함되어 있습니다.