치환암페타민
Substituted amphetamine| 치환암페타민 | |
|---|---|
| 마약류 | |
 레이스 암페타민 골격 | |
| 클래스 식별자 | |
| 케미컬 클래스 | 암페타민 대체 유도체 |
| 위키다타에서 | |
 |  |
 |  |
| L암페타민 | D암페타민 |
대체암페타민은 암페타민 구조를 기반으로 하는 화합물의 일종으로,[1] 암페타민 코어 구조에서 하나 이상의 수소 원자를 대체 물질로 대체하거나 대체함으로써 형성되는 모든 파생 화합물을 포함한다.[1][2][3][4] 이 세분류에 속하는 화합물은 각성제, 공감제, 환각제 등 다양한 약리학적 하위 분류에 걸쳐 있다.[2] 대체암페타민([1][2]itself), 필로폰,[1] 에페드린,[1] 캐시논,[1] 펜테민,[1] 메펜테민,[1] 부프로피온,[1] 메톡시페나민,[1] 셀레길린,[1] 암페프라몬,[1] 피로발레론,[1] MDMA(ecstasy), DOM(STP) 등이 대표적이다.
암페타민의 대체 파생상품 중 일부는 자연에서 발생하는데, 예를 들어, 인간이 약리학적 효과로 1000년 이상 사용해 온 에페드라 잎과 카트 식물에서 발생한다.[1] 암페타민은 19세기 말에 처음 생산되었다. 1930년대까지 암페타민과 그것의 일부 파생 화합물은 감기의 증상 치료에서 해독제로 사용되었고 때때로 정신작용제로도 사용된다는 것을 발견했다. 중추신경계에 미치는 영향은 다양하지만, 정신감각, 환각, 공감의 세 가지 활동 유형으로 요약할 수 있다. 다양한 대체 암페타민은 별도로 또는 조합으로 이러한 작용을 일으킬 수 있다.
대체 암페타민의 부분 목록
| 일반 또는 일반 이름 | 케미컬 네임 | 서브의 수 |
|---|---|---|
| 암페타민 | α-메틸페네틸아민 | 0 |
| 필로폰 | N-메티람페타민 | 1 |
| 에틸암페타민 | N-에틸암페타민 | 1 |
| 프로필암페타민 | N-프로필암페타민 | 1 |
| 이소프로필암페타민 | N-iso-프로필암페타민 | 1 |
| 펜터민 | α-메티람페타민 | 1 |
| 페닐프로판올아민(PPA) | β-히드록시암페타민, (1R,2S)- | 1 |
| 캐신 | β-히드록시암페타민, (1S,2S)- | 1 |
| 캐시논 | β-케토암페타민 | 1 |
| 오르테타민 | 2-메틸램페타민 | 1 |
| 2-플루오로암페타민(2-FA) | 2-플루오로암페타민 | 1 |
| 3-메치램페타민(3-MA) | 3-메틸램페타민 | 1 |
| 2-페닐-3-아미노부탄 | 2-페닐-3-아미노부탄 | 1 |
| 3-플루오로암페타민(3-FA) | 3-플루오로암페타민 | 1 |
| 노르펜플루라민 | 3-트리플루오메틸램페타민 | 1 |
| 4-메틸램페타민(4-MA) | 4-메틸램페타민 | 1 |
| 파라메톡시암페타민(PMA) | 4-메톡시암페타민 | 1 |
| 파라-에톡시암페타민 | 4-에톡시암페타민 | 1 |
| 4-메틸티오암페타민(4-MTA) | 4-메틸티오암페타민 | 1 |
| 노르포레드린(α-Me-TRA) | 4-히드록시암페타민 | 1 |
| 파라브로모암페타민(PBA, 4-BA) | 4-브로모암페타민 | 1 |
| 파라-클로로암페타민(PCA, 4-CA) | 4-클로로암페타민 | 1 |
| 파라-플루오로암페타민(PFA, 4-FA, 4-FMP) | 4-플루오로암페타민 | 1 |
| 파라 이오도암페타민(PIA, 4-IA) | 4이오도암페타민 | 1 |
| 클로벤조렉스 | N-(2-클로로벤질)-1-페닐프로판-2-아민 | 1 |
| 디메테등페타민 | N,N-디메틸램페타민 | 2 |
| 벤츠페타민 | N-벤질-N-메틸램페타민 | 2 |
| 디브레닐 | N-메틸-N-프로파리기등페타민, (S)- | 2 |
| 셀레길린 | N-메틸-N-프로파리기등페타민, (R)- | 2 |
| 메펜테르민 | N-메틸-α-메티람페타민 | 2 |
| 펜펜터민 | α,β-디메틸램페타민 | 2 |
| 에페드린 | β-히드록시-N-메틸램페타민, (1R,2S)- | 2 |
| 의사페드린(PSE) | β-히드록시-N-메틸램페타민, (1S,2S)- | 2 |
| 메카티논 | β-케토-N-메틸램페타민 | 2 |
| 에트카티논 | β-케토-N-에틸암페타민 | 2 |
| 클로르테민 | 2-클로로α-메틸램페타민 | 2 |
| MMA(메톡시메틸램페타민) | 3-메톡시-4-메틸램페타민 | 2 |
| 펜플루라민 | 3-트리플루오로메틸-N-에틸암페타민 | 2 |
| 덱스펜플루라민 | 3-트리플루오메틸-N-에틸암페타민, (S)- | 2 |
| 4-메틸메탐페타민(4-MMA) | 4-메틸-N-메틸램페타민 | 2 |
| 파라-메톡시메탐페타민(PMMA) | 4-메톡시-N-메틸램페타민 | 2 |
| 파라-메톡시메틸램페타민(PMEA) | 4-메톡시-N-에틸암페타민 | 2 |
| 포올레드린 | 4-히드록시-N-메틸램페타민 | 2 |
| 클로로펜테민 | 4-클로로α-메틸램페타민 | 2 |
| 파라 플루오메트암페타민(PFMA, 4-FMA) | 4-플루오로-N-메틸램페타민 | 2 |
| 실로프로파민 | 3,4-디메틸램페타민 | 2 |
| α-메틸도파민(α-Me-DA) | 3,4-다이드록시암페타민 | 2 |
| 3,4-메틸렌디옥시암페타민(MDA) | 3,4-메틸렌디옥시암페타민 | 2 |
| 디메톡시암페타민(DMA) | X,X-디메톡시암페타민 | 2 |
| APB 6 | 6-(2-아미노프로필)벤조푸란 | 2 |
| 노르데프린(α-Me-NE) | β,3,4-트리히드록시암페타민, (R)- | 3 |
| 옥실로프린 | β,4-다이히드록시N메틸램페타민 | 3 |
| 알레프 | 2,5-제트호시-4-메틸티오암페타민 | 3 |
| 디메트록시브로모암페타민(DOB) | 2,5-디메톡시-4-브로모암페타민 | 3 |
| 디메톡시클로로암페타민(DOC) | 2,5-디메톡시-4-클로로암페타민 | 3 |
| 디메톡시플루오로에틸램프로테민(DOEF) | 2,5-디메톡시-4-플루오로에틸램프타민 | 3 |
| 디메트호섹시램프타민(DOET) | 2,5-디메톡시-4-에틸암페타민 | 3 |
| 디메톡시플루오로암페타민(DOF) | 2,5-디메톡시-4-플루오로암페타민 | 3 |
| 디메톡시오도암페타민(DOI) | 2,5-디메톡시-4-아이오도암페타민 | 3 |
| 디메톡시메틸램프로페타민(DOM) | 2,5-디메톡시-4-메틸램페타민 | 3 |
| 디메트록시니트로암페타민(DON) | 2,5-디메톡시-4-니트로암페타민 | 3 |
| 디메트록시프로필암페타민(DOPR) | 2,5-디메톡시-4-프로필암페타민 | 3 |
| DOTFM(Dimethoxytriflooromethylpatina) | 2,5-디메톡시-4-트리플루오메틸램페타민 | 3 |
| 메틸렌디오옥시메탐페타민(MDMA) | 3,4-메틸렌디옥시 N-메틸램페타민 | 3 |
| 메틸렌디오옥시램프타민(MDEA) | 3,4-메틸렌디옥시 N-에틸암페타민 | 3 |
| 메틸렌디오옥시히드록시암페타민(MDOH) | 3,4-메틸렌디옥시-N-히드록시암페타민 | 3 |
| 2-메틸-MDA | 3,4-메틸렌디옥시-2-메틸램페타민 | 3 |
| 5-메틸-MDA | 4,5-메틸렌디옥시-3-메틸램페타민 | 3 |
| 메톡시메틸렌디옥시암페타민(MMDA) | 3-메톡시-4,5-메틸렌디옥시암페타민 | 3 |
| 트리메톡시암페타민(TMA) | X,X,X-트리메톡시암페타민 | 3 |
| 디메틸카티논 | β-케토-N,N-디메틸램페타민 | 3 |
| 디틸카티논 | β-케토-N, N-디에틸램페타민 | 3 |
| 부프로피온 | β-케토-3-클로로-N-테르트-부틸암페타민 | 3 |
| 메페드론(4-MMC) | β-케토-4-메틸-N-메틸램페타민 | 3 |
| 메트헤드론(PMMC) | β-케토-4-메톡시N-메틸램페타민 | 3 |
| 브레페드론(4-BMC) | β-케토-4-브로모-N-메틸램페타민 | 3 |
| 플레페드론(4-FMC) | β-케토-4-플루오로-N-메틸램페타민 | 3 |
암페타민/메탐페타민 프로드약
A variety of prodrugs of amphetamine and/or methamphetamine exist, and include amfecloral, amphetaminil, benzphetamine, clobenzorex, D-deprenyl, dimethylamphetamine, ethylamphetamine, fencamine, fenethylline, fenproporex, furfenorex, lisdexamfetamine, mefenorex, prenylamine, and selegiline.[5]
구조
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이것은 대체 포인트가 표시된 암페타민(암페타민)을 나타내며, 표시되지 않은 NH2 그룹에서 N 위치를 제외한다.
암페타민은 대체된 페네틸아민 화합물 등급의 한 부분군이다. 수소 원자의 대체는 많은 종류의 화합물을 낳는다. 대표적인 반응은 아민 및 페닐 부위의 메틸 및 에틸 그룹에 의한 치환이다.[7][8][9]
| 물질 | 대체품 | 구조 | 원천 | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| N | α | β | 페닐군 | ||||||
| 2 | 3 | 4 | 5 | ||||||
| 페네틸아민 |  | ||||||||
| 암페타민(α-메틸페닐틸아민) | -CH3 |  | [6] | ||||||
| 필로폰(N-메틸램페타민) | -CH3 | -CH3 |  | [6] | |||||
| 펜터민(α-메티람페타민) | -(CH3)2 |  | [6] | ||||||
| 에페드린 | -CH3 | -CH3 | -OH | -Ephedrin.svg){kind=small} | [6] | ||||
| 의사페드린 | -CH3 | -CH3 | -OH | -Pseudoephedrin.svg){kind=small} | [6] | ||||
| 캐시논 | -CH3 | =O |  | [6] | |||||
| 메카티논(에페드론) | -CH3 | -CH3 | =O |  | [6] | ||||
| MDA(3,4-메틸렌디옥시암페타민) | -CH3 | -O-CH2-O- |  | [6] | |||||
| MDMA(3,4-메틸렌디옥시메탐페타민) | -CH3 | -CH3 | -O-CH2-O- | .svg){kind=small} | [6] | ||||
| MSEA(3,4-메틸렌디옥시 N-에틸암페타민) | -CH2-CH3 | -CH3 | -O-CH2-O- |  | [6] | ||||
| EDMA(3,4-에틸렌다이옥시-N-메틸램페타민) | -CH3 | -CH3 | -O-CH2-CH2-O- |  | |||||
| MBDB(N-메틸-1,3-벤조도독성부타민) | -CH3 | -CH2-CH3 | -O-CH2-O- |  | |||||
| PMA(파라-메톡시암페타민) | -CH3 | -O-CH3 |  | ||||||
| PMMA(파라-메톡시메탐페타민) | -CH3 | -CH3 | -O-CH3 |  | |||||
| 4-MTA(4-메틸티오암페타민) | -CH3 | -S-CH3 |  | ||||||
| 3,4-DMA(3,4-디메트호섹암페타민) | -CH3 | -O-CH3 | -O-CH3 |  | |||||
| 3,4,5-트리메톡시암페타민(α-메틸메스칼린) | -CH3 | -O-CH3 | -O-CH3 | -O-CH3 |  | ||||
| DOM(2,5-디메톡시-4-메틸램페타민) | -CH3 | -O-CH3 | -CH3 | -O-CH3 |  | ||||
| DOB(2,5-디메톡시-4-브로모암페타민) | -CH3 | -O-CH3 | -Br | -O-CH3 |  | ||||
역사
에페드라는 5000년 전 중국에서 약용 식물로 사용되었는데, 활성 성분은 알칼로이드 에페드린, 사이비페드린, 노레페드린(페닐프로판올아민), 노르데푸에페드린(카틴)이다. 예멘과 에티오피아의 원주민들은 자극적인 효과를 얻기 위해 카트 잎을 씹는 오랜 전통을 가지고 있다. Khat의 활성 물질은 캐시논이며, 그보다 덜한 정도는 캐시닌이다.[10]
암페타민은 비록 약리학적 효과가 1930년대까지 알려지지 않았지만 1887년 루마니아의 화학자 라즈르 에델레아누에 의해 처음 합성되었다.[11] MDMA는 1912년(1914년, 다른 출처에[12] 따르면) 중간 생산물로 생산되었다. 그러나, 이 합성 또한 대부분 눈에 띄지 않게 되었다.[13] 1920년대에는 암페타민 덱스트로암페타민의 필로폰과 덱스트로암페타민의 덱스트로암페타민의 덱스트로토레이션 광학 이소머가 모두 합성되었다. 이 합성은 천연원에서만 추출한 천식을 치료하는 데 사용되는 기관지염인 에페드린에 대한 검색의 부산물이었다. 대체암페타민의 장외 사용은 1930년대 초 제약회사 스미스, 클라인 & 프렌치(현 글락소스미스클라인 일부)에 의해 감기 및 코막힘에 대한 약(베네제드린)으로 시작되었다. 그 후 암페타민은 기면증, 비만, 건초열, 정형 저혈압, 간질, 파킨슨병, 알콜중독, 편두통 치료에 사용되었다.[11][14] 대체암페타민의 "강제적인" 효과는 빠르게 발견되었고, 대체암페타민의 오용은 1936년까지 주목되어 왔다.[14]
제2차 세계 대전 동안, 독일군은 탱크 승무원을 오랫동안 깨어있게 하고 우울증을 치료하기 위해 암페타민을 사용했다. 이와 같이 인위적으로 유도된 활동을 한 후에는 장시간 휴식이 필요하다는 점에 주목하였다.[11] 대체암페타민의 광범위한 사용은 전후 일본에서 시작되었고 빠르게 다른 나라로 퍼졌다. MDA, PMA와 같은 변형된 "디자이너 앰페타민"은 1960년대 이후 인기를 끌었다.[14] 1970년 미국은 대체암페타민의 비의료적 사용을 제한하는 '통제물질법'을 채택했다.[14] PMA의 거리 사용은 1972년에 주목되었다.[15] MDMA는 1970년대 초 MDA의 대체품으로 부상했다.[16] 미국의 화학자 알렉산더 슐긴은 1976년에 처음으로 이 약을 합성했고 그를 통해 그 약이 잠깐 심리치료에 도입되었다.[17] 레크리에이션 사용이 증가했고 1985년 미국 당국에 의해 마약 단속국이 시작한 긴급 일정 수립으로 MDMA가 금지되었다.[18]
1990년대 중반 이후, MDMA는 젊은이들 사이에서 인기 있는 약물이 되었고, 종종 비 MDMA 물질들이 엑스터시로 팔렸다.[19] 치료 내성 외상후스트레스장애(PTSD) 관리에 있어 심리치료의 보조제로서 그 효능을 조사하고 있다.[20]
법적현황
| 에이전트 | 2009년까지 법적 지위.[21][22][23][24] | |||
|---|---|---|---|---|
| 1971년[25] 유엔 향정신성 물질 협약 | 미국 | 러시아 | 호주. | |
| 암페타민(레이시컬) | 일람표 | 일람표 | 일람표 | 스케줄 8 |
| 덱스트로암페타민(D-암페타민) | 일람표 | 일람표 | 스케줄 I | 스케줄 8 |
| 레보암페타민(L-암페타민) | 일람표 | 일람표 | 일람표 III | 스케줄 8 |
| 필로폰 | 일람표 | 일람표 | 스케줄 I | 스케줄 8 |
| 캐시논 메카티논 | 스케줄 I | 스케줄 I | 스케줄 I | 스케줄 9 |
| MDA, MDMA, MDEA | 스케줄 I | 스케줄 I | 스케줄 I | 스케줄 9 |
| PMA | 스케줄 I | 스케줄 I | 스케줄 I | 스케줄 9 |
| DOB, DOM, 3,4,5-TMA | 스케줄 I | 스케줄 I | 스케줄 I | 스케줄 9 |
참고 항목
- 대체페네틸아민
- 대체메틸렌디오옥시페네틸아민
- 대체 캐시논
- 대체 페닐모르폴린
- 2Cs, DOx, 25-NB
- 대체 트립타민
- 대체 α-알킬트리프타민
- D-데브레닐, D-암페타민과 D-메탐페타민으로 대사되는 MAO-B 억제제 프로드약
- 암페타민일, 브랜드명 아포네우론(Aponeuron)은 (학대 책임으로 인해) 암페타민이 많이 팔리는 시장이다.
참조
- ^ a b c d e f g h i j k l m n Hagel JM, Krizevski R, Marsolais F, Lewinsohn E, Facchini PJ (2012). "Biosynthesis of amphetamine analogs in plants". Trends Plant Sci. 17 (7): 404–412. doi:10.1016/j.tplants.2012.03.004. PMID 22502775.
Substituted amphetamines, which are also called phenylpropylamino alkaloids, are a diverse group of nitrogen-containing compounds that feature a phenethylamine backbone with a methyl group at the α-position relative to the nitrogen (Figure 1). Countless variation in functional group substitutions has yielded a collection of synthetic drugs with diverse pharmacological properties as stimulants, empathogens and hallucinogens [3]. ... Beyond (1R,2S)-ephedrine and (1S,2S)-pseudoephedrine, myriad other substituted amphetamines have important pharmaceutical applications. The stereochemistry at the α-carbon is often a key determinant of pharmacological activity, with (S)-enantiomers being more potent. For example, (S)-amphetamine, commonly known as d-amphetamine or dextroamphetamine, displays five times greater psychostimulant activity compared with its (R)-isomer [78]. Most such molecules are produced exclusively through chemical syntheses and many are prescribed widely in modern medicine. For example, (S)-amphetamine (Figure 4b), a key ingredient in Adderall and Dexedrine, is used to treat attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) [79]. ...
[Figure 4](b) Examples of synthetic, pharmaceutically important substituted amphetamines. - ^ a b c Glennon RA (2013). "Phenylisopropylamine stimulants: amphetamine-related agents". In Lemke TL, Williams DA, Roche VF, Zito W (eds.). Foye's principles of medicinal chemistry (7th ed.). Philadelphia, USA: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. pp. 646–648. ISBN 9781609133450.
The simplest unsubstituted phenylisopropylamine, 1-phenyl-2-aminopropane, or amphetamine, serves as a common structural template for hallucinogens and psychostimulants. Amphetamine produces central stimulant, anorectic, and sympathomimetic actions, and it is the prototype member of this class (39).
- ^ Lillsunde P, Korte T (March 1991). "Determination of ring- and N-substituted amphetamines as heptafluorobutyryl derivatives". Forensic Sci. Int. 49 (2): 205–213. doi:10.1016/0379-0738(91)90081-s. PMID 1855720.
- ^ Custodio, Raly James Perez; Botanas, Chrislean Jun; Yoon, Seong Shoon; Peña, June Bryan de la; Peña, Irene Joy dela; Kim, Mikyung; Woo, Taeseon; Seo, Joung-Wook; Jang, Choon-Gon; Kwon, Yong Ho; Kim, Nam Yong (1 November 2017). "Evaluation of the Abuse Potential of Novel Amphetamine Derivatives with Modifications on the Amine (NBNA) and Phenyl (EDA, PMEA, 2-APN) Sites". Biomolecules & Therapeutics. 25 (6): 578–585. doi:10.4062/biomolther.2017.141. ISSN 2005-4483. PMC 5685426. PMID 29081089.
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참고 문헌 목록
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- Goldfrank, Lewis R. & Flomenbaum, Neal (2006). Goldfrank's Toxicologic Emergencies, 8th Edition. McGraw Hill. ISBN 978-0-07-147914-1.
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외부 링크
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