12-O-테트라데카노일포볼-13-아세트산

12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetate
12-O-테트라데카노일포볼-13-아세트산
TPA
이름
선호 IUPAC 이름
(1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-4a,7b-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1,1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9-decahydro-9aH-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulene-9,9a-diyl 9a-acetate 9-tetradecanoate
기타 이름
TPA, PMA, 포볼 미리스테이트 아세테이트,
아세테이트 테트라데카노일포볼
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.109.485 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1 ☒N
    키: PHEDXBVPEONUQT-RGYFBISA-N ☒N
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    키: PHEDXBVPEONUQT-RGYFIBK
  • CCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@H]2([C@H])(C=C=C[C@H]3([C@H]2C=C(C3=O)CO)O)OCO)[C@H]4[C@@]1(C4(C)C)OC(=O)C)Oc
  • CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]2C(C)[C@]1(O)C4/C=C(/C)C(=O)[C@@]4(O)CC(\CO)=C/[C@H]1[C@H]3[C@]2(OC(C)=O)C3(C)C
특성.
C36H56O8
어금질량 616.83 g/190
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA), also commonly known as tetradecanoylphorbol acetate, tetradecanoyl phorbol acetate, and phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA), is a diester of phorbol and a potent tumor promoter often employed in biomedical research to activate the signal transduction enzyme protein kinase C (PKC).[1][2][3] TPA가 PKC에 미치는 영향은 고전적인 PKC 이소양식의 자연 활성제 중 하나인 diacylglycerol과 유사하기 때문에 발생한다. TPA는 작은 분자 약이다.

ROS 생물학에서 과산화수소는 TPA/PMA에 의해 유도된 주요 활성산소로 확인되었지만 생쥐 대식세포에서 아이오노미신에 의해 유도된 것이 아니다.[4] 따라서 TPA/PMA는 내생성 과산화수소 생산을 위한 유도제로 일상적으로 사용되어 왔다.[5]

TPA는 혈액암[citation needed] 치료의 약물로도 연구되고 있다.

TPA는 세포유전 검사에서 B세포 특이 미토겐으로서 암 진단에 특정한 용도가 있다. 염색체를 보기 위해서는 세포유전 검사에서 세포를 분리해야 한다. TPA는 만성 림프구 백혈병 등 B세포암의 세포유전 진단 시 B세포의 분열을 자극하는 데 사용된다.[6]

TPA는 또한 T세포 활성화, 증식, 사이토카인 생성을 촉진하기 위해 아이노마이신과 함께 흔히 사용되며, 이러한 사이토카인의 세포내 점착 프로토콜에도 사용된다.[7]

TPA는 미토겐 활성 단백질 키나아제(MAPK)/초외 신호 조절 키나제(ERK) 경로의 자극을 통해 PEL 세포 배양액에서 KSHV 재활성화를 유도한다. 경로에는 리틱 사이클의 활성화에 기여하는 조기 즉시 바이러스성 단백질 RTA의 활성화가 포함된다.[8]

TPA는 동남아시아에서 발견된 관목인 크로톤 식물에서 처음 발견되었는데, 이 식물에 노출되면 담쟁이덩굴 같은 발진이 발생한다.[citation needed] 그것은 임상 1상을 받았다.[9]

참조

  1. ^ Castagna (1982). "Direct activation of calcium-activated, phospholipid-dependent protein kinase by tumor-promoting phorbol esters" (PDF). Journal of Biological Chemistry. 257 (13): 7847–7851. doi:10.1016/S0021-9258(18)34459-4. PMID 7085651.
  2. ^ Blumberg (1988). "Protein kinase C as the receptor for the phorbol ester tumor promoters: sixth Rhoads memorial award lecture". Cancer Research. 48 (1): 1–8. PMID 3275491.
  3. ^ Niedel (1983). "Phorbol Diester Receptor Copurifies with Protein Kinase C". Proceedings of the National Academy of Sciences. 80 (1): 36–40. Bibcode:1983PNAS...80...36N. doi:10.1073/pnas.80.1.36. PMC 393304. PMID 6296873.
  4. ^ Swindle (2002). "A Comparison of Reactive Oxygen Species Generation by Rat Peritoneal Macrophages and Mast Cells Using the Highly Sensitive Real-Time Chemiluminescent Probe Pholasin: Inhibition of Antigen-Induced Mast Cell Degranulation by Macrophage-Derived Hydrogen Peroxide" (PDF). The Journal of Immunology. 169 (10): 5866–5873. doi:10.4049/jimmunol.169.10.5866. PMID 12421969. S2CID 21433304.
  5. ^ Huang (2014). "Megakaryocytic Differentiation of K562 Cells Induced by PMA Reduced the Activity of Respiratory Chain Complex IV". PLoS ONE. 9 (5): e96246. Bibcode:2014PLoSO...996246H. doi:10.1371/journal.pone.0096246. PMC 4015910. PMID 24817082.
  6. ^ AGT 세포유전학 실험실 매뉴얼. 제3판 바흐, 마거릿 J, 크누센, 투리드, 스퍼벡, 잭 L, 에드스 1997. 리핀콧 라벤
  7. ^ "Flow Cytometry Intracellular Staining Guide". eBioscience, Inc. Retrieved 2011-09-25.
  8. ^ Cohen, Adina; Brodie, Chaya; Sarid, Ronit (April 2006). "An essential role of ERK signalling in TPA-induced reactivation of Kaposi's sarcoma-associated herpesvirus". The Journal of General Virology. 87 (Pt 4): 795–802. CiteSeerX 10.1.1.321.5484. doi:10.1099/vir.0.81619-0. PMID 16528027.
  9. ^ Schaar, Dale; Goodell, Lauri; Aisner, Joseph; Cui, Xiao Xing; Han, Zheng Tao; Chang, Richard; Martin, John; Grospe, Stephanie; Dudek, Liesel; Riley, Joan; Manago, Jacqueline; Lin, Yong; Rubin, Eric H.; Conney, Allan; Strair, Roger K. (June 2006). "A phase I clinical trial of 12- O-tetradecanoylphorbol-13-acetate for patients with relapsed/refractory malignancies". Cancer Chemotherapy and Pharmacology. 57 (6): 789–795. doi:10.1007/s00280-005-0125-1. ISSN 1432-0843. PMID 16231182. S2CID 33377618.

외부 링크