피란다민
Pirandamine | |
| 임상자료 | |
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| 경로: 행정 | 구강 |
| ATC 코드 |
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| 법적현황 | |
| 법적현황 |
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| 식별자 | |
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| CAS 번호 | |
| 펍켐 CID | |
| 켐스파이더 | |
| 유니 | |
| 화학 및 물리적 데이터 | |
| 공식 | C17H23NO |
| 어금질량 | 257.377 g·190−1 |
| 3D 모델(JSmol) | |
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피란다민(AY-23,713)은 선택적 세로토닌 재흡수 억제제(SSRI)의 역할을 하는 트리사이클릭 파생물질이다.[1][2][3]1970년대에 잠재적인 항우울제로 조사되었으나 임상 개발이 시작되지 않았고 시장화되지 않았다.[1]피란다민은 구조적으로 탄다민과 관련이 있는데, 대조적으로 선택적 노레피네프린 재흡수 억제제다.[1][3]
합성
피란다민 합성:[4]
에틸브로모아세테이트와 아연을 함유한 1-인다논(1)의 응축은 Reformatsky 반응 제품 2를 제공하고, LiAlH를4 통한 감소는 diol 3을 제공한다.HSO에24 의한 탈수는 인데네 에탄올 4를 준다.산성이 에틸 아세토아세테이트로 4의 촉매 응결로 인해 융합된 테트라히드롭디란 파생상품 5가 된다(프로돌산과는 상당히 유사한 계략에 의해 의심의 여지가 없다).에스테르를 해당 산으로 사포니화하여 디메틸아미드(6)로 변환한다.LiAlH로4 환원하면 항우울제 피란다민(7)의 합성이 완료된다.
참고 항목
참조
- ^ a b c Pugsley T, Lippmann W (May 1976). "Effects of tandamine and pirandamine, new potential antidepressants, on the brain uptake of norepinephrine and 5-hydroxytryptamine and related activities". Psychopharmacology. 47 (1): 33–41. doi:10.1007/BF00428698. PMID 1085452. S2CID 8354739.
- ^ Lippmann W, Pugsley TA (August 1976). "Pirandamine, a relatively selective 5-hydroxytryptamine uptake inhibitor". Pharmacological Research Communications. 8 (4): 387–405. doi:10.1016/0031-6989(76)90039-4. PMID 1088377.
- ^ a b Lippmann W, Seethaler K (April 1977). "Effects of tandamine and pirandamine, selective blockers of biogenic amine uptake mechanisms, on gastric acid secretion and ulcer formation in the rat". Life Sciences. 20 (8): 1393–400. doi:10.1016/0024-3205(77)90367-8. PMID 853871.
- ^ I. 지르코프스키, L. G. 험버, R.누렐딘, 유어J. Med. Chem, 11, 571 (1976년)
- ^ "Prindamine CAS#: 21489-22-5".
