1,10-페난트로린

1,10-Phenanthroline
페난트로린
1,10-phenanthroline
Sample of 1,10-Phenanthroline
이름
우선 IUPAC 이름
1,10-페난트로린[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
126461
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.000.572 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-629-2
  • 일수화물: 627-165-9
4040
케그
RTECS 번호
  • SF8300000
유니
UN 번호 2811
  • InChI=1S/C12H8N2/c1-3-9-6-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8H checkY
    키: DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C12H8N2/c1-3-9-5-6-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8H
    키: DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYAW
  • c1cc2cc3cc3c2nc1
  • 일수화물: C1=CC2=C(C3=C(C=CC=N3)C=C2)N=C1.o
특성.
채널1282
몰 질량 180.21 g/g
외모 무채색 결정
밀도 1.31g/cm3
녹는점 118.56 °C (245.41 °F, 391.71 [2]K)
비등점 409.2[2]
높다[2]
다른 용제의 용해성 아세톤[2], 에탄올
산도(pKa) 4.84 (phenH+)[2]
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 가벼운 신경독, 강한 네프로톡신 및 강력한 이뇨제
GHS 라벨링:
GHS06: ToxicGHS09: Environmental hazard
위험.
H301, H410
P264, P270, P273, P301+P310, P321, P330, P391, P405, P501
관련 화합물
관련 화합물
 2,2'-트리딘
페로인
페넌트렌
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

1,10-페난트로린(펜)은 복소환 유기화합물이다.유기용제에 녹는 흰색 고체입니다.1,10은 페넌트렌이라고 불리는 탄화수소의 CH를 대체하는 질소 원자의 위치를 나타냅니다.

약칭 "펜"으로 불리는, 배위 화학에서 배위자로 사용되며, 대부분의 금속 [3][4]이온과 강한 복합체를 형성합니다.그것은 종종 일수화물로 판매된다.

합성

페난트로린은 글리세롤과 황산에 의해 촉매되는 o-페닐렌디아민과의 2회 연속 스크라우프 반응 및 산화제(전통적으로 수성 비산 또는 니트로벤젠)[5]에 의해 제조될 수 있다.글리세롤의 탈수는 아크로레인을 만들어 아민과 응축한 후 환화를 일으킨다.

배위 화학

배위 특성 면에서 페난트로린은 2,2'-비피리딘(bipy)과 유사하며, 두 질소 공여체가 킬레이트화되도록 미리 구성되어 있다는 장점이 있다.페넌트롤린은 쌍꺼풀보다 더 강한 염기이다.한 배위자 순위 척도에 따르면, 펜은 쌍꺼풀보다 [6]더 약한 공여자이다.

[M(phen)]32+ 유형에는 여러 가지 호몰레틱 복합체가 알려져 있다.특히 잘 연구된 것은 페로인이라고 불리는 [Fe(phen)]32+이다.Fe(II)[7]의 광도 측정에 사용할 수 있습니다.표준 전위가 +1.06V인 레독스 인디케이터로 사용됩니다.환원 철 형태는 진한 빨간색이며 산화 형태는 연한 [8]파란색입니다.핑크 착화체 [Ni(phen)]32+는 δ 이성질체와 [9]δ 이성질체로 분해되었다.복합체 [Ru(phen)]32+는 생물 [10]활성이다.

구리(I)는 발광인 [[11][12]Cu(phen)]2+를 형성한다.

생물무기화학

1,10-페난트로린은 금속펩티다아제 억제제이며, 카르복시펩티다아제 [13]A에서 최초로 관찰된 사례 중 하나이다.효소의 억제는 촉매 활성에 필요한 금속 이온의 제거 및 킬레이트화에 의해 발생하며, 비활성 아포엔진을 남깁니다. 1,10-페난트로린 표적은 주로 아연 메탈로펩티다아제이며 [14]칼슘에 대한 친화력은 훨씬 낮습니다.

관련 펜 리간드

다양한 펜 치환 유도체들이 [12]리간드로 조사되었다.2.9개 위치의 치환기는 부착된 금속에 대한 보호를 제공하며 페넌트로린의 다중 당량 결합을 억제한다.이러한 부피가 큰 배위자는 또한 [15]금속에서 삼각 또는 사면체 배위성을 선호한다.펜 자체는 [M(phen)]3형 복합체를 형성한다.Cl2 금속 디할라이드 처리 시 (M = Fe, Co, Ni).반면, 네오프로인과 바토쿠프로인은 [Ni(네오쿠프로인)Cl2]2[16]과 같은 1:1 복합체를 형성한다.

1,10-페난트로린과 2,2'-비피리딘의[17] 염기성
펜 유도체 pKa 코멘트/알트 이름 번호 부여 방식
1,10-페난트로린 4.86 펜
1,10-페난트로린 유도체 번호부여.
2,2'-트리딘 4.30 쌍꺼풀
5-글루프로-1,10-페난트로린 3.57
2,9-디메틸-1,10-페난트로린 알 수 없는 네오프로인
2,9-디메틸-4,7-디페닐페난트로린 알 수 없는 바토쿠프로인
4,7-디메틸-1,10-페난트로린 5.97
4,7-니르세닐-1,10-페난트로린 알 수 없는 바토페난트로린
5,6-디메틸-1,10-페난트로린 5.20 5,6-메펜2
3,4,7,8-테트라메틸페난트로린 6.31 3,4,7,8-Me4phen
4,7-디메톡시-1,10-페난트로린 6.45 4,7-(MeO)2펜[18]
2,6-dimesitylphenanthroline 알 수 없는 헤테펜[19][15]

알킬리튬 시약의 지표로서

알킬리튬 시약은 페난트로린과 함께 진한 색상의 유도체를 형성한다.용액의 알킬리튬 함량은 이러한 시약을 소량의 페넌트로린(ca. 1mg)으로 처리한 후 알코올로 적정하여 무색 [20]끝점에 도달함으로써 확인할 수 있습니다.그리냐드 시약도 마찬가지로 [21]적정될 수 있다.

「 」를 참조해 주세요.

  • 페로인 – 오르토페난트로린에 의한 Fe 착화체2+

레퍼런스

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 211. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
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