크로마칼림
Cromakalim | |
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| 임상자료 | |
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| ATC 코드 |
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| 식별자 | |
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| CAS 번호 | |
| 펍켐 CID | |
| 켐스파이더 | |
| 유니 | |
| 켐벨 | |
| 화학 및 물리적 데이터 | |
| 공식 | C16H18N2O3 |
| 어금질량 | 286.331 g·1998−1 |
| 3D 모델(JSmol) | |
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크로마칼림(Cromakalim, INN)은 칼륨 채널 개방 혈관조영기이다. 활성 이소체는 레브크로마칼림이다. ATP에 민감한 칼륨 채널에 작용해 막과극화를 일으킨다. 혈압을 낮추기 위해 혈관 매끄러운 근육을 이완시켜 주기 때문에 고혈압 치료에 사용할 수 있다. 매끄러운 근육 세포막의 고극화는 막 전위를 문턱에서 멀어지게 하기 때문에 자극이 더 어려워져 이완을 일으킨다.
합성
PTC 하의 2-하이드록시-2-메틸-3-부티네에 대한 4-시아노페놀[5](4-히드록시벤조니트릴)의 반응은 아마도 프로파길 탄수화물의 초기 형성으로 진행될 것이다. 반응의 경로는 이것이 방향족 고리를 공격한다고 가정함으로써 예측할 수 있다; 그 결과 동맹관계인 양이 인접한 페놀 산소를 포획하여 관찰된 제품(3)을 형성할 수 있다. 수용성 NBS로 그 제품을 처리하면 트랜스포 에노머의 혼합물로서 하이포브로모우산의 원소가 추가되고 브로모하이드린(4)이 형성된다. 이것은 수산화나트륨(5)이 있는 상태에서 에폭시드 5까지 사이클링한다. 암모니아를 가진 옥시레인의 고리 구멍은 트랜스 아미노 알코올(6)을 혼합한다. 이러한 것들은 아마도 이 단계와 다음 단계에서 사용되는 3S,4R-엔티머에서 해결될 것이다. 그 이소머는 다음에 클로로아미드(7)를 주기 위해 4-염화염소염화물로[6] 아틸화한다. 아미드가 하이드라이드 나트륨과 반응하여 음이온이 체인의 끝에 있는 염소를 대체하여 피롤리딘 링을 형성한다. 따라서 레브크로마칼림(8)을 획득한다.
참조
- ^ 아논, 마약 미래 11, 175 (1986)
- ^ Ashwood VA, Buckingham RE, Cassidy F, Evans JM, Faruk EA, Hamilton TC, et al. (November 1986). "Synthesis and antihypertensive activity of 4-(cyclic amido)-2H-1-benzopyrans". Journal of Medicinal Chemistry. 29 (11): 2194–201. doi:10.1021/jm00161a011. PMID 3783581.
- ^ EP 76075, 에반스, 존 모리스; 버킹엄, 로버트 에드윈 & 윌콕스, 케네스, "마약성 활성 벤조피란 화합물"은 1983-04-06을 발행하여 베컴 그룹 plc; J. M. 에반스 외, 미국 특허 444만6,113(1984년 ~ Beech)에 배정되었다.
- ^ EP 120428, 파루크, 에롤, "벤조피란 이소머스"는 1984-10-03년 베컴 그룹 plc에 배정되어 출판되었다.
- ^ 미국 특허 3,444,236
- ^ "Synthesis of 4-Chlorobutyryl Chloride". cnki.com.cn.
