스코폴라민

Scopolamine
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스코폴라민
임상자료
상호트랜스더름스콥, 케이웰스 등
기타이름스코폴라민, 히오신 하이드로브로마이드, 스코폴라민 하이드로브로마이드[1]
AHFS/Drugs.com모노그래프
메드라인 플러스a682509
라이센스 데이터
임신
카테고리
  • AU:AU지하2층
경로
행정부.		입으로 경피, 안과, 피하, 정맥, 설하, 직장, 경막, 점막, 근육
드럭 클래스
ATC코드
법적지위
법적지위
약동학적 자료
신진대사간
제거 반감기4.5시간[6]
배설신장
식별자
  • (–)-(S)-3-하이드록시-2-페닐프로피온산(1R,2R,4S,5S,7α,9S)-9-메틸-3-옥사-9-아자트리시클로[3.3.1.02,4]비-7-일 에스테르
CAS 번호
펍켐 CID
IUPHAR/BPS
드럭뱅크
켐스파이더
유니아이
케그
ChEBI
쳄블
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA 인포카드100.000.083 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C17H21NO4
어금니 질량303.358g·mol−1
3D 모델(JSMO)
  • OC[C@H](c1cccc1)C(=O)O[C@@H]2C[C@H]3N(C)[C@@H](C2)[C@H]4O[C@H]34
  • InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-13-7-11(8-14(18)16-15(13)22-16)21-17(20)12(9-19)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-16,19H,7-9H2,1H3/t11-,12-13-14+,15-1/s1
  • 키:STECJAGHUSJQJN-FWXGHANASA-N checkY
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스코폴라민(Scopolamine)은 [7]히오신(hyoscine) 또는 데블스 브레스([8]Devil's Breath)라고도 하며, 천연 또는 합성으로 생성된 트로판 알칼로이드(tropane alkaloid) 및 항콜린제(anticholinergic drug)로 멀미[9] 및 수술 후 메스꺼움과 [10][1]구토를 치료하기 위한 약물로 사용됩니다.수술 전 [1]침을 줄이기 위해 사용하기도 합니다.주사로 사용하면 약 20분 후 효과가 시작되어 최대 8시간까지 [1]지속됩니다.예로부터 경피 [1][11]생체이용률이 있는 것으로 알려져 있기 때문에 경구용 및 경피용 패치로도 사용될 수 있습니다.

스코폴라민은 항무스카린 계열의 약물이며 신경계 [1]내에서 아세틸콜린의 영향을 일부 차단함으로써 작용합니다.스코폴라민은 1881년쯤에 처음 쓰여졌고 [12][13]1900년쯤에 마취를 위해 사용되기 시작했습니다.스코폴라민은 또한 고용량에서 [10]항무스카린 유도 환각 효과로 인해 역사적으로 정신 활성 약물(착취제로 알려진)로 사용되어 온 밤 그늘과의 특정 식물에 의해 생성되는 주요 활성 성분입니다.이러한 맥락에서, 그것의 마음을 바꾸는 효과는 오락적이고 오컬트적인 [14][15][16]목적으로 사용되어 왔습니다."스코폴라민"이라는 이름은 스코폴리아(Scopolia)로 알려진 밤 그늘의 한 종류에서 유래된 반면, "히오신"이라는 이름은 "히오시아무스 [17][18]니제르(Hyoscyamus niger)"로 알려진 다른 종류에서 유래되었습니다.그것은 세계보건기구의 필수 [19]의약품 목록에 올라있습니다.

의료용

스코폴라민은 현대 의학에서 여러 가지 공식적인 용도를 가지고 있으며,[20][21] 이를 치료하기 위해 분리된 형태와 저용량으로 사용됩니다.

그것은 때때로 수술에서 (특히 호흡기 분비물을 줄이기 위해) 사전 처방으로 사용되며,[20][21] 가장 일반적으로 주사를 통해 사용됩니다.일반적인 부작용으로는 졸음, 시야 흐림, 동공 확장, [1]입 마름 등이 있습니다.각도 폐색 녹내장이나 [1]장폐색이 있는 사람에게는 권장되지 않습니다.임신 중 사용이 안전한지 여부는 여전히 불분명하며, 모유 수유 중 사용은 보건 전문가와 [27]제조사에 의해 여전히 주의를 받고 있습니다.

모유수유

스코폴라민은 분비에 의해 모유로 들어갑니다.수유 중 스코폴라민의 안전성을 입증하는 인간 연구는 존재하지 않지만, 모유 수유 [27]중인 여성에게 스코폴라민을 투여할 경우 주의할 것을 제조사는 권고하고 있습니다.

노인

젊은 사람들에 비해 노인들에게서 스코폴라민으로 인한 부작용을 경험할 가능성이 높아집니다.이 현상은 다른 여러 약을 복용하고 있는 노인들에게 특히 해당됩니다.이러한 강력한 항콜린제 부작용으로 인해 이 연령대에서는 스코폴라민 사용을 피해야 하며,[28][29] 이는 치매 위험 증가와도 관련이 있습니다.

역효과

부작용 발생:[5][30][31][32]

흔하지 않은(0.1–1% 발생) 부작용은 다음과 같습니다.

드문(발생률 0.1% 미만) 부작용은 다음과 같습니다.

알려지지 않은 주파수 부작용은 다음과 같습니다.

과다 복용

혈액뇌장벽을 쉽게 통과하는 콜린작용제인 피소스티그민은 스코폴라민 [33]과다복용의 중추신경계 우울 증상을 치료하는 해독제로 사용되어 왔습니다.이 보조적인 치료 이외에 경구 과다 [32]복용에 대한 치료로는 대개 위 세척과 유도 방출(토토)이 권장됩니다.과다복용의 증상은 [31][32]다음과 같습니다.

상호작용

스코폴라민은 다른 약물의 대사와의 상호작용으로 인해 다른 약물이나 화합물과 함께 복용할 때 원치 않는 부작용이나 예측할 수 없는 시너지 효과를 일으킬 수 있습니다.항콜린제라고도 알려진 스코폴라민과 같은 약리학적 부류의 다른 약물에 특히 주의를 기울여야 합니다.이러한 추가적인 화합물은 또한 잠재적으로 스코폴라민의 대사와 상호작용할 수 있습니다: 가바펜티노이드 또는 오피오이드, 에탄올, 칸나비노이드, 졸피뎀, 티아지드 이뇨제, 니코틴, 벤조디아제핀, 부프레노핀, 특히 티오트로피움, 디펜히드라민, 디멘과 같은 항콜린성 약물과 같은 수용체 결합 진통제/고통제이드리네이트 등특히 니코틴은 아세틸콜린 [citation needed]신호 전달에 대한 반대 효과 때문에 스코폴라민의 효과에 대항하는 효과를 가질 가능성이 있습니다.

투여경로

스코폴라민은 입, 피하, 눈, 정맥 주사뿐만 아니라 경피 [34]패치를 통해 복용할 수 있습니다.

약동학

스코폴라민은 1차 통과 대사를 거치고 약 2.6%는 소변으로 변하지 않고 배설됩니다.자몽 주스는 스코폴라민의 대사를 감소시켜 혈장 [35]농도를 증가시킵니다.

약력학

스코폴라민의 약리학적 효과는 말초 및 중추 무스카린성 아세틸콜린 수용체의 경쟁적 길항제를 통해 매개됩니다.스코폴라민은 4개(M1, M2, M3, M4) 수용체 [36][37]부위 모두에서 비특이적 무스카린 길항제로 작용합니다.

M 무스카린 수용체에서의1 화합물의 활성은 특히 의식의 환각적인 변화와 관련이 있습니다.M1 수용체는 주로 중추신경계에 위치하며 지각, 주의력, 인지기능에 관여합니다.섬망은 시냅스 후1 M 수용체의 길항과만 관련이 있고 현재 다른 수용체 아형은 관련이 [38]없습니다.말초 무스카린 수용체는 자율신경계의 일부입니다.M2 수용체는 뇌와 심장에, M3 수용체는 침샘에, M4 수용체는 뇌와 [38]폐에 위치합니다.약물의 다양한 신호 전달 경로의 억제로 인해 아세틸콜린 신호 전달의 감소는 정신 활동적 용량과 관련된 인지 결손, 정신적 장애 및 섬망을 초래합니다.의학적인 효과는 대부분 말초 수용체의 활성화와 관련이 있는 것으로 보이며 아세틸콜린 [39]신호 전달의 한계적인 감소에서만 기인합니다.

흔히 단순히 '항콜린저균'으로 널리 언급되지만, 안티무스카린은 스코폴라민에 사용하기에 더 구체적이고 정확한 용어입니다. 예를 들어 니코틴 [38]수용체를 차단하는 것으로 알려져 있지 않습니다.

식물의 생합성

스코폴라민(Scopolamine)은 식물의 2차 대사산물 중 하나로, 예를 들어, 헨베인(Hyoscyamus niger), 짐슨 잡초(Datura), 천사의 나팔꽃(Brugmania), 치명적인 밤의 그늘(Belladonna), 맨드라케(Mandragora Officinarum), 코르크 나무(Duboisia)[40][17] 등이 있습니다.

트로판급 화합물의 생화학적 반응입니다.히오스시아민과 스코폴라민이 존재하고 표지가 됩니다.

스코폴라민의 생합성은 L-오르니틴의 탈카복실화를 통해 오르니틴 탈카복실화효소에 의해 레신을 퍼팅하는 것으로 시작됩니다.푸트레신은 푸트레신 [41]N-메틸트랜스퍼라제에 의해 N-메틸푸트레신으로 메틸화됩니다.

메틸화된 푸트레신을 특이적으로 인식하는 푸트레신 산화효소는 이 화합물의 탈아미노화를 4-메틸아미노부타날로 촉매하고, 이는 N-메틸-피롤륨 양이온으로 자발적인 고리 형성을 거칩니다.다음 단계에서 피롤륨 양이온은 아세토아세트산과 응축하여 하이그린을 생성합니다.이 반응을 촉매하는 효소 활성은 입증되지 않았습니다.하이그린은 트로피논으로 [41]재배열합니다.

이어서, 트로피논 환원효소 I은 트로피논을 트로핀으로 전환시키며, 이는 페닐알라닌 유래 페닐락테이트와 리토린으로 응축됩니다.Cyp80F1로[42] 분류된 시토크롬 P450은 리토린을 히오스시아민 알데히드로 산화시키고 재배열합니다.마지막 단계에서, 히오스시아민은 [41]스코폴라민을 생성하는 6베타-하이드록시히오스시아민에폭시다제에 의해 촉매되는 에폭시화를 겪습니다.

역사

아트로파 벨라도나(죽은 밤 그늘), 브루그만시아(천사 트럼펫), 다투라(짐슨 잡초), 효시아무스 니제르(Hyoscyamus niger), 만드라고라 오피시나룸(Mandrogora Officinarum), 스코폴리아 카르니올리카(Scopolia carniolica), 라투아(Latua), 두보이아 미오포로이데스(Duboisia myoporoides)와 같은 스코폴라민을 자연적으로 함유하고 있는 식물은 [43][44][45]고대부터 신구세계에서 다양한 용도로 알려져 있고 사용되고 있습니다.식물원으로부터 분리된 초기의 알칼로이드들 중 하나인 스코폴라민은 [46]1880년 독일 과학자 Albert Ladenburg에 의해 공식적으로 격리된 이후 정제된 형태(염산염, 브로민화수소, 아이오딘화수소, 황산염을 포함한 다양한 염)로 사용되어 왔습니다.그리고 고대와 아마도 선사시대부터 식물을 기반으로 한 다양한 형태의 준비물로서.1930년대와 1940년대에 스코폴라민과 아트로핀의 합성 유사체 및 합성 방법에 대한 라덴버그의 설명에 따라 초기 항히스타민 및 이들 약물의 화학적 아류의 원형인 디펜히드라민 및 페티딘의 발견이 이루어졌습니다.여러 다른 상호명 [citation needed]중에서 돌란틴과 데메롤로 알려진 최초의 완전 합성 오피오이드 진통제 진통제

1899년 슈나이덜린 박사가 스코폴라민과 모르핀을 수술용 마취에 사용할 것을 권하자 이를 [12][47]위해 산발적으로 사용하기 시작했습니다.산과마취학(출산)에서 이 조합을 사용하는 것은 1902년 Richard von Steinbuchel에 의해 처음 제안되었고 [48]1903년부터 독일 프라이부르크에서 Carl Gauss에 의해 채택되어 더욱 발전되었습니다.스코폴라민과 모르핀 사이의 약물 시너지에 기반을 둔 이 방법은 Dämerschlaf ("트와일라잇 수면") 또는 프라이부르크 [47][48]방법으로 알려지게 되었습니다.1915년, 캐나다 의학협회 저널은 "이 방법은 정말로 아직도 [47]발전된 상태에 있었다"고 보고했습니다.1960년대까지 미국에서 널리 사용되다가 화학 공포증이 증가하고 자연 출산에 대한 열망이 [49]포기로 이어졌습니다.

사회와 문화

이름들

Hyoscine hydrobromide는 국제적으로 독점적이지 않은 이름이고 Scopolamine hydrobromide는 미국에서 채택된 이름입니다.다른 이름으로는 레보 뒤부아인(levo-duboisine), 악마의 숨(devil's breath),[15][50] 부룬당가 있습니다.

호주산 수풀약

호주 동부의 원주민들이 부드러운 코르크 나무(Duboisia myoporoides)로부터 개발한 덤불 약은 노르망디 침공 동안 연합군이 영국 해협을 가로질러 프랑스로 가는 길에 군인들이 배멀미 하는 것을 막기 위해 제2차 세계 대전에서 사용되었습니다.나중에 눈 수술에 쓰이는 스코폴라민과 히오스시아민의 생산에도 같은 물질이 사용될 수 있다는 것이 밝혀졌고,[51] 이 물질을 바탕으로 퀸즈랜드에 수백만 달러 규모의 산업이 세워졌습니다.

레크리에이션 및 종교적 사용

환각적인 특성 때문에 가끔 오락적으로 사용되기도 하지만, 그 경험은 종종 불쾌하고, 정신적, 신체적으로 불쾌합니다.또한 신체적으로 위험하고 공식적으로 정신착란성 약물로 분류되어 반복적인 오락적 사용은 [52]드문 편입니다.2008년 6월, 노르웨이에서는 [53]스코폴라민이 함유된 가짜 로히프놀정을 섭취한 후 20명 이상이 정신병으로 입원했습니다.2018년 1월, 웨스턴오스트레일리아주 퍼스에서 스코폴라민을 [54]복용한 후 9명이 입원했습니다.그러나 알칼로이드 스코폴라민은 그것의 정신적인 효과를 위해 오락적으로 섭취될 때 보통 다투라속 또는 브루그만시아속 식물의 제제의 형태로 섭취되며, 종종 환각과 무스카린 [55][56]길항제에 의해 유도되는 변화된 의식 상태를 달성하기 위해 청소년이나 젊은 성인에 의해 섭취됩니다.이와 같은 상황에서, 중독은 보통 시너지 효과를 발휘하지만, 아트로핀과 히오스시아민을 포함하는 식물에 추가적인 알칼로이드의 독성 혼합물을 더욱 강하게 만듭니다.

역사적으로, 스코폴라민을 생산하는 다양한 식물들은 영적이고 마법적인 목적들을 위해 정신적으로, 특히 서양 문화의 마녀들과 [16][57][58][59]추마쉬와 같은 아메리카 원주민들과 같은 아메리카 전역의 토착 집단들에 의해 사용되었습니다.이러한 식물의 엔테오제닉 제제가 사용되었을 때 스코폴라민은 주요 정신 활성 화합물로 간주되었으며 특히 제제가 국소 연고(가장 눈에 띄는 플라잉 연고)[60]로 만들어질 때 환각 효과에 크게 기여했습니다.스코폴라민은 이러한 식물 내에서 피부를 통해 효과적으로 흡수되어 [61]효과를 일으킬 수 있는 유일한 활성 알칼로이드로 보고되고 있습니다.이러한 연고에 대한 다양한 조리법은 적어도 초기 근대까지 거슬러 올라가는 유럽의 마법에서 탐구되었고 스코폴라민의 경피 흡수를 돕는 여러 성분과 유해하고 불독한 [60]영향을 방지하기 위한 다른 가능한 성분을 포함했습니다.

기독교에서 의식적이거나 영적인 용도로 명시적으로 지정되지는 않았지만 성경에는 스코폴라민을 함유한 정신 활동적이고 환각적인 식물 뿌리인 맨드레이크에 대한 여러 언급이 있습니다.그것은 출산력과 (성적) 욕망과 관련이 있었는데, 레이첼은 분명히 "불임"이지만 [62][63]임신을 시도하고 있었습니다.

취조

스코폴라민의 효과는 20세기 [64]초에 심문에서 진실 혈청으로 사용하기 위해 연구되었지만 부작용 때문에 조사는 [65]중단되었습니다.2009년, 체코슬로바키아 국가 보안 비밀 경찰은 반국가 [66]반체제 인사들로부터 자백을 받기 위해 스코폴라민을 최소 세 번 사용한 것으로 밝혀졌습니다.

콜롬비아의 범죄

2012년 미국 해외 안보 자문 위원회(OSAC)가 발표한 여행 자문서에는 다음과 같이 명시되어 있습니다.

범죄자들이 피해자를 강탈하기 위해 사용하는 하나의 일반적이고 특히 위험한 방법은 마약 사용입니다.콜롬비아에서 가장 흔한 것은 스코폴라민입니다.비공식 추정치에 따르면 콜롬비아에서 발생한 스코폴라민의 연간 발생 건수는 약 5만 건에 이릅니다.스코폴라민은 피해자를 24시간 이상 의식을 잃게 할 수 있습니다.많은 양을 복용하면 호흡 부전과 사망의 원인이 될 수 있습니다.식품이나 음료에서 액상 또는 분말 형태로 가장 많이 투여됩니다.이러한 사건들의 대부분은 나이트 클럽이나 술집에서 발생하며, 대개 부유하다고 여겨지는 남성들은 젊고 매력적인 여성들의 표적이 됩니다.스코폴라민의 피해자가 되는 것을 피하기 위해서는 낯선 사람이나 새로운 지인이 제공하는 음식이나 음료를 절대로 받아들이거나, 그들 앞에서 음식이나 음료를 방치해서는 안 됩니다.스코폴라민이나 다른 약물의 피해자들은 즉각적인 [67]치료를 받아야 합니다.

1998년과 2004년 사이에 콜롬비아 보고타의 한 병원에서 "범죄 의도로 독살"을 한 응급실 입원의 13%가 스코폴라민,[15] 그리고 44%가 벤조디아제핀에 기인했습니다.가장 일반적으로, 피해자가 의식을 잃거나 [15]강도에 효과적으로 저항할 수 없기를 바라는 마음에서 피해자에게 스코폴라민이 첨가된 음료를 준 강도에 의해 중독되었습니다.

강도 외에도 급박한 납치와 [68]성폭행에도 연루된 것으로 알려졌습니다.바르셀로나의 클리닉 병원은 2008년에 의료 종사자들이 사례를 식별할 수 있도록 돕는 프로토콜을 도입했고 마드리드 병원은 2015년 [68]2월에 유사한 작업 문서를 채택했습니다.Hospital Clinic은 이러한 사용을 뒷받침할 과학적 증거를 거의 발견하지 못했고 어떤 [68]결론에 도달하기 위해 피해자들의 이야기에 의존하고 있습니다.스코폴라민에 의한 중독은 강간, 유괴, 살해, 강도 등의 방조범으로 언론에 꽤 자주 등장하지만, 이 약물의 효과와 범죄자에 의한 적용방법(경피주사, 플레잉카드, 종이 등에 대한)은 과장된 [69][70][71]경우가 많고, 특히 피부노출,피부에 흡수될 수 있는 용량이 너무 낮아서 [68]효과가 없습니다.스코폴라민 경피 패치는 몇 시간에서 [34]며칠 동안 사용해야 합니다.범죄에서 스코폴라민의 사용에는 다른 어떤 측면이 있습니다.분말 스코폴라민은 "악마의 숨"이라고 불립니다.대중 매체와 텔레비전에서는 사람들을 세뇌시키거나 통제하여 [72][73][74][75]공격자들에게 편취되도록 하는 방법으로 묘사되고 있는데, 이러한 주장들이 [76][77]사실인지에 대해서는 논란이 있습니다.분말 형태가 암시적인 상태를 유도할 수 있는지 여부는 확인되지 않습니다.2012년 해외안보자문회의(OSAC) 외에도 미 국무부와 캐나다 정부가 여행객들에게 표적 가능성을 경고하는 여행경보를 발표할[78][79] 정도로 위험은 현실적입니다.악마의 숨결을 이용하는 범죄자들은 종종 자신들이 [80]부유하다고 생각하는 남자들을 겨냥하기 위해 매력적이고 젊은 여성들을 이용합니다.그럼에도 불구하고, 벤조디아제핀이나 알코올 [81][82]중독의 효과와 같이 노출과 졸림에 따른 기억력 상실을 유발하는 것으로 알려져 있습니다.

조사.

스코폴라민은 기억 부호화를 연구하기 위한 연구 도구로 사용됩니다.처음에 인간 실험에서 상대적으로 낮은 용량의 무스카린 수용체 길항제 스코폴라민이 일시적인 인지적 [83]결함을 유도하는 것으로 밝혀졌습니다.이후 스코폴라민은 [84][85]동물의 인지적 결함을 실험적으로 유도하는 표준 약물이 되었습니다.영장류의 결과는 아세틸콜린이 새로운 정보를 [86]장기기억으로 암호화하는 데 관여하고 있음을 시사합니다.스코폴라민은 또한 DPH(항콜린저성 및 항히스타민)[87]에 비해 에피소드 기억, 사건 관련 잠재력, 기억 유지 및 자유 회상에 더 큰 장애를 미치는 것으로 나타났습니다.

스코폴라민은 단기기억, 기억 획득, 학습, 시각 인식 기억, 시공간적 프락시스, 시공간적 기억, 시지각 기능, 언어 회상, 심리 운동 [88][84][85]속도에 해로운 영향을 줍니다.그러나 [85]인식 및 기억 검색을 저해하지는 않는 것으로 보입니다.해마 뉴런의 아세틸콜린 투영은 스코폴라민에 [85][89]의해 억제되며, 해마 뉴런은 장기 잠재력을 매개하는 데 중요합니다.스코폴라민은 또한 해마 뉴런에서 콜린에 의해 매개된 글루타메이트 방출을 억제하는데, 이것은 탈분극, 활동전위의 전위화, 시냅스 억제에 도움을 줍니다.해마의 아세틸콜린과 글루타메이트 방출에 대한 스코폴라민의 효과는 회수 지배적 인지 [85]기능을 선호합니다.스코폴라민은 알츠하이머, 치매, 연약 X 증후군 및 다운 [85][90][91][92]증후군 모델에 대한 콜린 기능의 결함을 모델링하는 데 사용되었습니다.

스코폴라민은 싸이코플라스토겐으로 확인되었는데, 싸이코플라스토겐은 1회 [93]투여로 빠르고 지속적인 신경가소성을 촉진할 수 있는 화합물을 말합니다.그것은 급속발병 항우울제로서 지속적으로 연구되어 왔으며, 많은 소규모 연구에서 긍정적인 결과를 얻었으며, 특히 여성 [94][95][96][97]대상자들에서 긍정적인 결과를 얻었습니다.

나사는 비강 투여 방법을 개발하기로 동의했습니다.정확한 투여량으로, NASA 스프레이 제형은 멀미를 [98]치료하기 위해 경구 형태보다 더 빠르고 안정적으로 작용하는 것으로 나타났습니다.

비록 상당한 양의 연구가 의학 분야에서 스코폴라민에 적용되었지만, 환각제의 (정신 활성) 효과와 다른 항무스카린 착상제의 정신 활성 효과는 사이키델릭 및 탈연상 화합물과 같은 다른 유형의 환각제에 비해 광범위하게 연구되거나 잘 이해되지 않았습니다.ds, 알칼로이드가 마음을 자극하는 [99]식물 준비에 사용된 오랜 역사에도 불구하고.

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외부 링크

  • Wikimedia Commons의 Scopolamine 관련 매체
  • "Scopolamine". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.