아미드 나트륨

Sodium amide
아미드 나트륨
Structural formula of sodium amide
Ball and stick, unit cell model of sodium amide
이름
IUPAC 이름
아미드나트륨, 아자니드나트륨[1]
기타 이름
소다미드
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.029.064 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 231-971-0
유니
UN 번호 1390
  • InChI=1S/H2N.Na/h1H2;/q-1;+1 ☒N
    키: ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • [나] N
  • [NH2-] [Na+]
특성.
NaNH2
몰 질량 39.013 g/120−1
외모 무채색 결정
냄새 암모니아 유사
밀도 1.39g/cm3
녹는점 210 °C (410 °F, 483 K)
비등점 400 °C (752 °F, 673 K)
반응
용해성 40 mg/L(액상 암모니아), 에탄올과 반응
산도(pKa) 38(아크롬산)[2]
구조.
직교 혈전성
열화학
66.15 J/mol K
76.9 J/mol K
- 118.8 kJ/mol
-59 kJ/mol
위험 요소
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
3
2
3
플래시 포인트 4.44°C(39.99°F, 277.59K)
450°C(842°F, 723K)
관련 화합물
기타 음이온
 비스나트륨(트리메틸실릴)아미드
기타 캐티온
 리튬 아미드
칼륨아미드
관련 화합물
 암모니아
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

흔히 소다미드(sodamide, 계통명 sodium azanide)라고 불리는 나트륨아미드는 NaNH라는 공식의2 무기 화합물이다.나트륨 양이온과 아자니드 음이온으로 이루어진 소금입니다.이 고체는 물에 위험하게 반응하기 때문에 흰색이지만 제조 공정에서 소량의 금속 철이 존재하기 때문에 시판되는 샘플은 일반적으로 회색입니다.이러한 불순물은 일반적으로 [citation needed]시약의 효용에 영향을 미치지 않습니다.NaNH는2 융합 상태에서 전기를 전도하며, 전도도는 유사한 상태의 NaOH와 유사하다.NaNH는2 유기 합성의 강력한 기반으로서 널리 사용되어 왔다.

준비 및 구조

나트륨아미드는 나트륨과 암모니아가스의 [3]반응으로 제조할 수 있지만, 일반적으로 질산철(II)을 촉매로 하여 액체 암모니아에서 반응하여 제조한다.암모니아 비등점 c. -33°C에서 반응이 가장 빠릅니다.반응 [4]중간체로서 일렉트로라이드 [Na(NH3)]6+e를− 형성한다.

2 Na + 2 NH3 → 22 NaNH + H2

NaNH는2 소금과 같은 물질로 무한 [5]폴리머로 결정화된다.나트륨에 대한 기하학적 구조는 [6]사면체이다.암모니아에서 NaNH는2 [Na(NH3)]6+ 및 NH-2 이온의 존재와 일치하는 전도성 용액을 형성한다.

사용하다

나트륨아미드는 유기화학, 종종 액체 암모니아 용액에서 강력한 베이스로 사용됩니다.암모니아(액체 또는 기체)[citation needed] 건조 시약으로 선택됩니다.나트륨아미드 사용의 주요 장점 중 하나는 나트륨아미드가 주로 친핵체 역할을 한다는 것이다.인디고의 공업 생산에서 나트륨아미드는 N-페닐글리신의 환화를 유도하는 고염기 혼합물의 성분이다.이 반응으로 암모니아가 생성되며,[7] 암모니아는 일반적으로 재활용됩니다.

Pfleger의 인디고 염료 합성.


탈수로할로겐화

나트륨아미드는 페닐아세틸렌의 [8]제조와 같이 바이시날 디브로모알칸으로부터 브롬화수소 2당량의 손실을 유도하여 탄소-탄소 삼중결합을 부여한다.보통 두 개의 나트륨 아미드 당량이 원하는 알킨을 생산합니다.생성된 알킨의 말단 CH는 등가량의 염기를 양성자화하기 때문에 말단 알킨의 제조에는 3개의 당가가 필요하다.

Phenylacetylene prepn.png

염화수소 및 에탄올도 [10]1-에톡시-1-부틴의 제조와 같이 제거할 수 있다.[9]

Ethoxybutyne prepn.png

사이클화 반응

제거할 β-수소가 없는 경우에는 아래의 [11]메틸렌시클로프로판 제조와 같이 고리화합물을 형성할 수 있다.

Methylenecyclopropane prepn.png

시클로프로펜,[12] 아지리딘[13] 및 시클로부탄도[14] 마찬가지로 형성할 수 있다.

탄소 및 질소산의 탈양성자화

액체 암모니아 중 아미드나트륨으로 탈양성자화할 수 있는 탄소산은 말단 알킨,[15] 메틸케톤,[16] 시클로헥사논,[17] 페닐아세트산 및 그 유도체[18] 및 디페닐메탄을 [19]포함한다.아세틸아세톤은 2개의 양성자를 잃고 2개의 양이온을 [20]형성한다.나트륨 아미드는 또한 인돌과[21] 피페리딘을 [22]탈양성자로 만들 것이다.

관련 비핵염기

그러나 암모니아 이외의 용매에는 잘 녹지 않습니다.이 용도는 관련 시약인 수소화나트륨, 나트륨비스(트리메틸실릴)아미드(NaHMDS) 및 리튬디이소프로필아미드(LDA)로 대체되었습니다.

기타 반응

안전.

나트륨 아미드는 물과 접촉하면 격렬하게 분해되어 암모니아와 수산화나트륨을 생성합니다.

NaNH2 + HO2 → NH3 + NaOH

산소에서 연소하면 질소 산화물과 함께 나트륨 산화물(생성된 물과 반응하여 수산화 나트륨)을 생성합니다.

42 NaNH + 52 O → 4 NaOH + 4 NO + 2 HO2
42 NaNH + 7 O2 → 4 NaOH + 4 NO2 + 2 HO2

밀폐 상태가 좋지 않은 용기 내와 같이 제한된 양의 공기와 수분이 존재하는 경우 과산화물의 폭발성 혼합물이 [26]형성될 수 있습니다.이는 고체의 황색 또는 갈색을 동반합니다.따라서 불활성가스 분위기 하에서 밀폐용기 내에 아미드나트륨을 저장한다.노란색 또는 갈색인 나트륨 아미드 검체는 폭발 [27]위험을 나타냅니다.

레퍼런스

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