브루신

Brucine
브루시테와 혼동하지 말 것
브루신
Brucine2.svg
이름
IUPAC 이름
2,3-디메톡시스트리치니딘-10-원
우선 IUPAC 이름
(4bR,4bS1,7aS,8aR,8aR1,8aR,12aS1)-2,3-디메톡시-4b,5,6,7a,81,8a,8a,11,12a,13-데카히드로-14H-12-옥사-7,14-디아자-7,9a-cano-cydo-cydocydocydocydocydocydocydo-4blo-4blo-4blo-metoxylo-4blo,5.
기타 이름
2,3-디메톡시스트리치닌
10,11-디메톡시스트리치닌
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.006.014 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 206-614-7
케그
RTECS 번호
  • EH8925000
유니
UN 번호 1570
  • InChI=1S/C23H26N2O4/c1-27-16-8-14-15(9-17)28-2)25-20(26)10-18-21-13-7-19-23(14,22(21)25)4-5-24(1911-1213-3-29/29
    키: RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLSA-N checkY
  • InChI=1/C23H26N2O4/c1-27-16-8-14-15(9-17)28-2)25-20(26)10-18-21-13-7-19-23(14,22(21)25)4-5-24(1911-13)-133-829h
    키: RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLBR
  • O=C7N2c1cc(OC)c(OC)cc1[C@@]64[C@H]2[C@H]3[C@H](OC/C=C5\[C@H]3C[C@H]6N(CC4)C5)C7
특성.
C23H26N2O4
몰 질량 394.471 g/120−1
녹는점 178 °C (352 °F, 451 K)
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS06: Toxic
위험.
H300, H330, H412
P260, , , , , , , , , , ,
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

브루신은 스트리치닌과 밀접한 관련이 있는 알칼로이드로 스트리치노스 누스보미카 나무에서 가장 흔하게 발견된다.브루신 중독은 드문데, 왜냐하면 보통 스트리치닌과 함께 섭취되기 때문이고 스트리치닌은 브루신보다 더 독성이 강하기 때문이다.합성화학에서는 입체특이화학합성의 도구로 사용할 수 있다.

브루신은 브루사 항이질병을 에티오피아에서 가져온 제임스 브루스의 이름을 딴 브루사속(Brucea)에서 유래했다.

역사

브루신은 1819년 펠레티에와 카벤투에 의해 Strychnos nux-vomica [1]나무껍질에서 발견되었다.그 구조는 한참 후에야 추론되었지만, 화학자 한센이 스트리치닌과 브루신을 같은 [2]분자로 바꾼 1884년에 스트리치닌과 밀접한 관련이 있는 것으로 밝혀졌다.

신분증

브루신은 액체 크로마토그래피 질량 [3]분석법을 사용하여 검출 및 정량할 수 있다.역사적으로 브루신은 크롬산에 [4]대한 반응성으로 스트리치닌과 구별되었다.

적용들

화학적 용도

브루신은 큰 키랄 분자이기 때문에 키랄 분해에 사용되어 왔다.피셔는 1899년에 처음으로 분해제로 사용되었다고 보고했고,[5] 1904년에 Markwald에 의해 에난티오머 농축을 초래한 반응에서 유기 촉매로 사용된 최초의 천연물이었다.브롬화염은 두 개의 음이온성 에난티오머 [6]중 하나를 선택적으로 결합하기 위해 HPLC에서 고정상으로 사용되어 왔다.브루신은 또한 디히드록시 지방산을 분해하기 위해 아세톤에서 디히드록시 지방산 [7]및 다이어릴카르비놀을 [8]분해하는 데 사용되어 왔다.

의료 응용 프로그램

브루신은 간세포암과[9] 유방암 [10]모두에 좋은 항종양 효과가 있는 것으로 나타났지만, 그 좁은 치료창은 암 치료제로의 사용을 제한해왔다.

브루신은 또한 일부 아유르베다와 동종요법 [12]약물뿐만 아니라 전통적인 한의학에서도 소염과 진통제로 [11]사용된다.

알코올 변성제

브루신은 알코올을 사람이 [13]마시기에 부적합하게 만드는 변성제로 사용되는 많은 화학물질 중 하나입니다.

문화 레퍼런스

브루신에 대한 가장 유명한 문화적 언급 중 하나는 프랑스 작가 알렉상드르 뒤마의 소설인 몬테크리스토 백작에 나온다.Monte Christo는 Mithridism에 대한 논의에서 다음과 같이 말한다.

"그렇다면 이 독극물이 브루신이라고 가정해 봅시다.첫 날 1밀리그램, 둘째 날 2밀리그램, 그리고 그 다음 달 말에 같은 캐러페의 물을 마실 때, 당신은 [14]이 물에 독극물이 섞여 있다는 것을 알아차리지 못하고 당신과 함께 마신 사람을 죽일 것입니다."

브루신은 1972년판 기계공작에서도 언급했는데, 이 영화에서 살인범 스티브 맥케나는 브루신이 첨가된 축하 와인잔을 사용하여 그의 스승인 늙은 살인범 아서 비숍을 배신하고 비숍을 명백한 심장마비로 [15]죽게 만들었다.

이러한 허구는 브루신을 변성제로서 유용하게, 은밀한 독극물로서 무용지물로 만드는 바로 그 특성에서 현실과 배치된다.스트리치닌의 약 8분의 1 정도의 독성에 불과하지만, 쓴맛의 역치는 69% 더 큰 희석에서 발생합니다.브루신이 가득 든 음료는 치사 농도보다 훨씬 낮은 쓴맛으로, 의도된 희생자가 첫 모금에 재갈을 물리게 할 것이다.

안전.

브루신 중독은 보통 스트리치닌과 함께 섭취되기 때문에 매우 드물게 발생한다.브루신 중독의 증상은 근육 경련, 경련, 횡문근융해증, 그리고 급성 신장 손상을 포함한다.브루신의 작용 메커니즘은 스트리치닌의 작용 메커니즘과 매우 유사합니다.그것은 글리신 수용체에서 길항제 역할을 하고 억제성 뉴런을 마비시킨다.

성인의 브루신 치사량은 1g이다.[16]다른 동물들에서는 LD가50 상당히 다양합니다.

동물 진입 경로 LD50[17]
마우스 피하 60 mg/kg
쥐. 복강내 91mg/kg
토끼 오랄 4 mg/kg
Brucine's Mechanism of Action

레퍼런스

  1. ^ Wormley, T (1869). Micro-chemistry of poisons including their physiological, pathological, and legal relations : Adapted to the use of the medical jurist, physician, and general chemist. New York: W. Wood.
  2. ^ Buckingham, J (2007). Bitter Nemesis: The Intimate History of Strychnine. CRC Press. p. 225.
  3. ^ Teske, J; Weller, J; Albrecht, U; Fieguth, A (2011). "Fatal Intoxication Due to Brucine". Journal of Analytical Toxicology. 35 (4): 248–253. doi:10.1093/anatox/35.4.248. PMID 21513620.
  4. ^ Glasby, J. (1975). Encyclopedia of the alkaloids. New York: Plenum Press. p. 214. ISBN 9780306308451.
  5. ^ Koskinen, A (1993). Asymmetric synthesis of natural products. Chichester: J. Wiley. pp. 17, 28–29.
  6. ^ Zarbua, K; Kral, V (2002). "Quaternized brucine as a novel chiral selector". Tetrahedron: Asymmetry. 13 (23): 2567–2570. doi:10.1016/s0957-4166(02)00715-2.
  7. ^ Malkar, N; Kumar, V (1998). "Optical resolution of (±)-Threo-9,10,16-trihydroxy hexadecanoic acid using (−)brucine". Journal of the American Oil Chemists' Society. 75 (10): 1461–1463. doi:10.1007/s11746-998-0202-9. S2CID 83662051.
  8. ^ Toda, F; Tanaka, K; Koshiro, K (1991). "A New Preparative Method for Optically Active Diarylcarbinols". Tetrahedron: Asymmetry. 2 (9): 873–874. doi:10.1016/s0957-4166(00)82198-9.
  9. ^ Qin, J (2012). "Anti-Tumor Effects of Brucine Immune-Nanoparticles on Hepatocellular Carcinoma". International Journal of Nanomedicine. 7: 369–379. doi:10.2147/IJN.S27226. PMC 3273973. PMID 22334771.
  10. ^ Serasanambati, M; Chilakapati, S; Vanagavaragu, J; Cilakapati, D (2014). "Inhibitory effect of gemcitabine and brucine on MDA MB-231 human breast cancer cells". International Journal of Drug Delivery. 6.
  11. ^ Zhang, J; Wang, S; Chen, X; Zhide, H; Xiao, M (2003). "Capillary Electrophorese with Field-Enhanced Stacking for Rapid and Sensitive Determination of Strychnine and Brucine". Analytical and Bioanalytical Chemistry. 376 (2): 210–213. doi:10.1007/s00216-003-1852-y. PMID 12692702. S2CID 7832819.
  12. ^ Rathi, A; Srivastava, N; Khatoon, S; Rawat, A (2008). "TLC Determination of Strychnine and Brucine of Strychnos nun vomica in Ayurveda and Homeopathy Drugs". Chromatographia. 67 (7–8): 607–613. doi:10.1365/s10337-008-0556-z. S2CID 94626190.
  13. ^ "List of denaturants authorized for denatured spirits". www.law.cornell.edu. Cornell Law School. 30 August 2016. Retrieved 2019-08-24.
  14. ^ Dumas, Alexandre (1845). The Count of Monte Cristo. Feedbooks. p. 622.
  15. ^ "Synopsis for The Mechanic". IMDb. Retrieved 30 April 2015.
  16. ^ Gosselin, R. E.; Smith, R. P.; Hodge, H. C. (1984). Clinical Toxicology of Commercial Products (5 ed.). Baltimore/London: Williams & Wilkins.
  17. ^ "Brucine". TOXNET. NIH. Retrieved 2018-10-07.

외부 링크

위키소스는 1911년 브리태니커 백과사전 기사 "브뤼신"의 텍스트를 가지고 있다.