캐나다인

Canadine
캐나다인
Canadine structure.svg
이름
선호 IUPAC 이름
(13aS)-9,10-디메톡시-5,8,13,13a-테트라하이드로-2H,6H-[1,3]다이옥솔로[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinoline
기타 이름
(S)-테트라하이드로베린; 크산토푸치네
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.023.468 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C20H21NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,8-9,16H,5-7,10-11H2,1-2H3/t16-/m0/s1
    키: VZTUIEROBZXUFA-이니즈텍토사-N
  • O1c2c(OC1)cc3c(c2)CCN5[C@H]3Cc4ccc(OC)c(OC)c4C5
특성.
C20H21NO4
어금질량 339.391 g·2011−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

(S)-테트라하이드로베린과 크산토푸치닌으로도 알려진 카나딘은 원토베르베린 구조 하위그룹의 벤질리소퀴놀린 알칼로이드(BIA)로, 코리달리스 연후소와 C. 투르차니노비이와 같은 파파베라과의 많은 식물에 존재한다.

생합성

Metabolically, (S)-canadine is derived from (S)-reticuline, a pivotal intermediate in the biosynthesis of numerous BIA structural subgroups, through three enzymatic steps: 1) Berberine bridge enzyme to (S)-scoulerine; 2) (S)-scoulerine 9-O-methyltransferase to (S)-tetrahydrocolumbamine; and 3) (S)-canadine synthase/CYP719A21 to (S)-canadine.[1]

(S)-캐나딘은 베르베린의 즉각적인 대사 전구체로, 효소(S)-테트라히드로토베린 산화효소의 작용을 통해 얻어진다.[1] 또한 벤질리소퀴놀린 알칼로이드와 마찬가지로 프탈라이디소퀴놀린 구조 부분군의 복잡한 생합성성의 중간이다.[2][3]

(S)-캐나딘, 베르베린, 팔마틴, 하이드라스틴은 금속에 존재하는 주요 알칼로이드들이다.

영향들

(S)-캐나딘의 여러 시험관내 효과가 보고되었다. 그것은 근육 발생과 억제하는 근육 단백질 분해를 자극한다.도파민 뉴런에[4](S)-Canadine 블록 K(ATP)하는 통로를 말한다.[5][6](S)-Canadine:비록 세개의 독특한 세포 배양에 보여 줄 수 있는 세포 독성 효과 없었으니, 이에 자유 radical-induced 산화적 부상으로부터 산화 방지 활동을 관찰되었다 산화 방지 활동을 보였다.[7][8] (S)-캐나딘은 전압에 의존하는 칼슘 채널을 차단할 수 있지만 베라파밀보다 상당히 낮은 수준에서 차단할 수 있다.[9]

참조

  1. ^ a b Hagel, Jillian M.; Morris, Jeremy S.; Lee, Eun-Jeong; Desgagne-Penix, Isabel; Bross, Crystal D.; Chang, Limei; Chen, Xue; Farrow, Scott C.; Zhang, Ye (2015). "Transcriptome analysis of 20 taxonomically related benzylisoquinoline alkaloid-producing plants". BMC Plant Biology. 15: 227. doi:10.1186/s12870-015-0596-0. PMC 4575454. PMID 26384972.
  2. ^ Dang, Thu-Thuy T.; Facchini, Peter J. (2014). "CYP82Y1 is N-Methylcanadine 1-Hydroxylase, a Key Noscapine Biosynthetic Enzyme in Opium Poppy" (PDF). The Journal of Biological Chemistry. 289 (4): 2013–2026. doi:10.1074/jbc.M113.505099. PMC 3900951. PMID 24324259.
  3. ^ Chen, Xue; Facchini, Peter J. (2014). "Short-chain dehydrogenase/reductase catalyzing the final step of noscapine biosynthesis is localized to laticifers in opium poppy". The Plant Journal. 77 (2): 173–184. doi:10.1111/tpj.12379. PMID 24708518.
  4. ^ Lee, Hyejin; Lee, Sang-Jin; Bae, Gyu-Un; Baek, Nam-In; Ryu, Jae-Ha (2017). "Canadine from Corydalis turtschaninovii Stimulates Myoblast Differentiation and Protects against Myotube Atrophy". International Journal of Molecular Sciences. 18 (12): 2748. doi:10.3390/ijms18122748. PMC 5751347. PMID 29258243.
  5. ^ Wu, Chen; Yang, Kechun; Liu, Qiang; Wakui, Matoko; Jin, Guo-zhang; Zhen, Xuechu; Wu, Jie (2010). "Tetrahydroberberine blocks ATP-sensitive potassium channels in dopamine neurons acutely-dissociated from rat substantia nigra pars compacta". Neuropharmacology. 59 (7–8): 567–72. doi:10.1016/j.neuropharm.2010.08.018. PMID 20804776. S2CID 27386799.
  6. ^ Wu, Jie; Jin, Guo Zhang (1997). "Tetrahydroberberine blocks membrane K+ channels underlying its inhibition of intracellular message-mediated outward currents in acutely dissociated CA1 neurons from rat hippocampus". Brain Research. 775 (1–2): 214–8. doi:10.1016/s0006-8993(97)00960-8. PMID 9439847. S2CID 42250453.
  7. ^ Correché, Estela R.; Andujar, Sebastian A.; Kurdelas, Rita R.; Lechón, María J. Gómez; Freile, Mónica L.; Enriz, Ricardo D. (2008). "Antioxidant and cytotoxic activities of canadine: Biological effects and structural aspects". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 16 (7): 3641–51. doi:10.1016/j.bmc.2008.02.015. PMID 18295494.
  8. ^ Mari, Giacomo; Catalani, Simona; Antonini, Elena; De Crescentini, Lucia; Mantellini, Fabio; Santeusanio, Stefania; Lombardi, Paolo; Amicucci, Antonella; Battistelli, Serafina (2018). "Synthesis and biological evaluation of novel heteroring-annulated pyrrolino-tetrahydroberberine analogues as antioxidant agents". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 26 (18): 5037–44. doi:10.1016/j.bmc.2018.08.038. PMID 30196978.
  9. ^ Yang, S; Miao, Y.S.; Han, Q; Jiang, M.H.; Jin, G,Z> (1993). "Effects of (-)-stepholidine and tetrahydroberberine on high potassium-evoked contraction and calcium influx in rat artery". Zhongguo Yao Li Xue Bao. 14 (3): 235–7. PMID 8237399.