타우린

Taurine
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타우린
이름
선호 IUPAC 이름
2-아미노에탄술폰산
기타명
타우린산
식별자
3D 모델(JSmol)
ChEBI
CHEMBL
켐스파이더
드럭뱅크
ECHA 인포카드 100.003.168 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6) 확인.Y
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  • O=S(=O)(O)CCN
특성.
C2H7NO3S
어금니 질량 125.14g/mol
외모 무색 또는 백색 고체
밀도 1.734 g/cm3 (at −173.15 °C)
융점 305.11 °C (581.20 °F; 578.26 K) 간단한 분자로 분해됩니다.
산도(pKa) <0, 9.06
관련 화합물
관련 화합물
 술파믹산
아미노메탄술폰산
호모타우린
달리 명시된 경우를 제외하고 표준 상태의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다(25°C [77°F], 100kPa).
☒확인(무엇입니까?)

타우린(/ˈ t ɔː리 ː n/) 또는 2-아미노에탄술폰산은 동물 조직에 널리 분포하는 비단백성 아미노술폰산입니다. 담즙의 주성분으로 대장에서도 발견이 가능하며, 인체 총 중량의 최대 0.1%를 차지합니다.

타우린은 1827년 독일의 과학자 프리드리히 티데만과 레오폴드 그멜린에 의해 소의 담즙에서 처음 분리되었기 때문에, 황소 또는 황소를 의미하는 라틴 타우루스(고대 그리스의 τ α ῦρος, 타 û로스의 동음이의)에서 이름이 지어졌습니다. 1846년 에드먼드 로날드에 의해 인간 담즙에서 발견되었습니다.[3]

타우린은 다양한 추정 역할을 하는 인간 장기에 풍부하지만 필수 식이 영양소는 아니며 권장 섭취 수준의 영양소에는 포함되지 않습니다.[4] 타우린은 일반적으로 식이 보충제로 판매되지만 타우린 보충제가 인간의 건강에 어떤 이점을 제공한다는 좋은 임상 증거는 없습니다.[5] 타우린은 고양이, 개, 가금류의 식품 첨가물로 사용됩니다.[6]

육상 식물의 타우린 농도는 낮거나 감지할 수 없지만 조류에서는 최대 1,000nmol/g의 습윤 중량이 발견되었습니다.[7][8]

화학적, 생화학적 특징

타우린은 쌍성이온으로 존재합니다. X선 결정학으로 확인된 HNCHCHSO-33+22.[9] 설폰산은 장관에서 발견되는 pH에서 설폰산으로 완전히 이온화되도록 보장하는 낮은 pK를a[10] 가지고 있습니다.

합성

합성 타우린은 이에티온산(2-하이드록시에탄술폰산)의 암모니아 분해에 의해 얻어지며, 이는 에틸렌 옥사이드와 수성 중황산나트륨의 반응으로부터 차례로 얻어집니다. 직접적인 접근법은 아지리딘과 황산의 반응을 포함합니다.[11]

1993년에는 약 5,000-6,000톤의 타우린이 상업적 목적으로 생산되었습니다. 50%는 애완동물 사료용, 50%는 의약품 용도로 사용되었습니다.[12] 2010년 기준으로 중국에만 40개 이상의 타우린 제조업체가 있습니다. 이들 기업의 대부분은 에탄올아민 공법을 사용하여 연간 총 생산량이 약 3,000톤에 달합니다.[13]

실험실에서 타우린은 암모니아와 브로모에탄설포네이트 염의 알킬화에 의해 생성될 수 있습니다.[14]

생합성

타우린은 시스테인에서 자연적으로 유래합니다. 포유류 타우린 합성은 시스테인 설핀산 경로를 통해 췌장에서 발생합니다. 이 경로에서 시스테인은 먼저 시스테인 다이옥시게나제 효소에 의해 촉매되는 설핀산으로 산화됩니다. 시스테인 설핀산은 차례로 설피노알라닌 탈탄산효소에 의해 탈탄산되어 하이포타우린을 형성합니다. 하이포타우린은 하이포타우린 탈수소효소에 의해 효소적으로 산화되어 타우린을 생성합니다.[15]

타우린은 또한 호모시스테인을 시스타티오닌으로 전환시키는 황화 전환 경로에 의해 생성됩니다. 그런 다음 시스타티오닌은 시스타티오닌 감마-리아제, 시스테인 다이옥시게나제, 시스테인 설핀산 데카르복실라제의 세 가지 효소의 순차적인 작용에 의해 하이포타우린으로 전환됩니다. 그러면 위에서 설명한 바와 같이 하이포타우린이 타우린으로 산화됩니다.[16]

세린과 황산염으로부터 타우린 생합성의 경로는 미세조류,[8] 닭 배아,[17] 병아리 간에서 보고되고 있습니다.[18] 세린 탈수효소는 세린을 2-아미노아크릴레이트로 전환시키고, 세린은 3'-포스포데닐릴 설페이트:2-아미노아크릴레이트 C-설포트랜스퍼라제에 의해 시스테산으로 전환됩니다. 시스테인 설핀산 탈탄산효소에 의해 시스테인산이 타우린으로 전환됩니다.

시스테인에서 타우린으로의 산화 분해

음식에

타우린은 생선과 고기에서 자연적으로 발생합니다.[5][19][20] 옴니보어 식단에서 하루 평균 섭취량은 약 58mg([21]9-372mg 범위)이며 비건 식단에서 낮거나 무시할 수 있는 것으로 결정되었습니다.[5] 미국 식단에서 일반적인 타우린 섭취량은 하루에 약 123-178mg입니다.[5]

타우린은 굽고 끓이는 과정에서 열에 의해 부분적으로 파괴됩니다. 고양이는 타우린에 대한 식이 요구 사항이 있고 쉽게 결핍될 수 있기 때문에 고양이 사료에 대한 우려입니다. 날것으로 먹이를 주거나 타우린을 추가하면 이 요구 사항을 충족할 수 있습니다.[22][23]

라이신과 타우린은 모두 소금 대체물인 염화칼륨의 금속 맛을 가릴 수 있습니다.[24]

모유

미숙아는 시스타티오닌을 시스테인으로 전환하는 데 필요한 효소가 부족한 것으로 알려져 타우린이 부족해질 수 있습니다. 타우린은 모유에 존재하며, 1980년대 초부터 신중함의 척도로 많은 유아용 조제분유에 첨가되었습니다. 그러나 이 관행은 엄격하게 연구된 적이 없으며, 따라서 아직 필요하거나 심지어 유익한 것으로 입증되지 않았습니다.[25]

에너지 음료 및 식이 보충제

타우린은 1회 제공량당 1~3g의 양으로 일부 에너지 드링크의 성분입니다.[5][26][27][28] 1999년 유럽의 에너지 드링크 섭취량을 평가한 결과 타우린 섭취량이 하루에 40-400mg인 것으로 나타났습니다.[21]

조사.

타우린은 필수 식이 영양소로 간주되지 않으며 권장 섭취량이 할당되지 않았습니다.[4] 타우린이 체내에 또는 식이보충제를 따르는 가능한 효과를 결정하기 위한 고품질 임상 연구는 문헌에 없습니다.[5] 타우린 보충제의 가능한 효과에 대한 예비 인체 연구는 낮은 피험자 수, 일관되지 않은 설계 및 다양한 용량으로 인해 부적절했습니다.[5]

안전성 및 독성

유럽 식품 안전청에 따르면, 타우린은 "피부와 눈에 자극적이고 피부 민감성이 있으며, 흡입하면 위험한 것으로 간주됩니다." 하루에 최대 6그램의 타우린을 섭취하는 것이 안전할 수 있습니다.[6] 다른 출처에 따르면 타우린은 정상적인 건강한 성인의 하루 최대 3g의 보충 섭취에 안전합니다.[5][29]

2008년 검토에 따르면 에너지 음료에 사용된 타우린의 양과 관련된 부정적 또는 긍정적인 건강 영향에 대한 문서화된 보고는 발견되지 않았으며, "인기 있는 에너지 음료에서 발견되는 과라나, 타우린 및 인삼의 양은 치료적 이점 또는 부작용을 전달할 것으로 예상되는 양에 훨씬 못 미친다."라고 결론지었습니다.[30]

동물식이요구량

캣츠

고양이는 타우린을 생산하는 효소 기계(설피노알라닌 탈카복실화효소)가 부족하기 때문에 음식에서 타우린을 얻어야 합니다.[31] 고양이의 타우린 결핍은 망막 변성과 결국 실명을 초래할 수 있습니다 – 탈모와 충치뿐만 아니라 중추 망막 변성(CRD)[32][33]으로 알려진 질환입니다. 이 필수 아미노산이 부족한 식단의 다른 효과로는 확장성 심근병증과 암컷 고양이의 생식 기능 부전이 있습니다.[34]

감소된 혈장 타우린 농도는 고양이 확장 심근병증과 관련이 있는 것으로 입증되었습니다. CRD와 달리 보충과 함께 상태가 가역적입니다.

타우린은 이제 미국 사료 관리 관리 협회(AAFCO)의 요구 사항이며 AAFCO가 승인한 건조 또는 습식 식품 라벨에는 건조 식품에 최소 0.1%, 습식 식품에 0.2%의 타우린이 있어야 합니다.[36] 연구에 따르면 집에서 키우는 고양이의 경우 하루에 10mg/kg의 체중으로 아미노산을 공급해야 합니다.[37]

기타 포유류

다른 많은 포유류들도 타우린에 대한 요구 사항을 가지고 있습니다. 대부분의 개들은 타우린을 합성할 수 있지만, 사례 보고서는 타우린 결핍증을 앓고 있는 미국 코커 스패니얼 한 마리, 뉴펀들랜드 개 19마리, 골든 리트리버 한 가족에 대해 설명했습니다. 모피 농장의 여우들도 식이 타우린을 필요로 하는 것으로 보입니다. 붉은털원숭이, 세부스원숭이, 시노몰구스원숭이는 각각 적어도 유아기에 타우린을 필요로 합니다. 거대한 개미핥기에도 타우린이 필요합니다.[38]

새들

타우린은 지나가는 새의 발달에 필수적인 것으로 보입니다. 많은 행인들은 타우린이 풍부한 거미들에게 먹이를 주기 위해 특히 부화한 직후에 찾아갑니다. 연구원들은 타우린이 보충된 식단을 먹인 새들의 행동과 발달을 대조 식단과 비교했고, 신생아들이 훨씬 더 큰 위험을 감수하고 공간 학습 과제에 더 능숙했기 때문에 타우린이 풍부한 식단을 먹인 청소년들을 발견했습니다. 자연적인 조건에서, 각각의 파란 제목 둥지는 부모로부터 하루에 1mg의 타우린을 받습니다.[39]

타우린은 닭이 합성할 수 있습니다. 보충은 적절한 실험실 조건에서 사육되는 닭에는 영향을 미치지 않지만 열과 밀집된 주택과 같은 스트레스 하에서 성장에 도움이 되는 것으로 보입니다.[40]

물고기.

대부분 육식성인 물고기 종들은 음식에 들어있는 생선을 콩밥이나 깃털밥으로 대체했을 때 성장과 생존이 감소된 것을 보여줍니다. 타우린이 이 현상의 원인으로 밝혀졌습니다. 식물성 어류 사료에 타우린을 보충하면 이러한 효과가 역전됩니다. 미래의 양식업은 이러한 보다 친환경적인 단백질 공급원을 더 많이 사용할 것으로 예상되므로 보충이 더욱 중요해질 것입니다.[41]

생선에 타우린이 필요한 것은 조건부이며 종과 성장 단계에 따라 다릅니다. 예를 들어, 올리브 가자미는 무지개 송어에 비해 타우린 합성 능력이 낮습니다. 어린 물고기는 시스테인 설페이트 탈탄산효소 수치가 감소하여 타우린 생합성에 덜 효율적입니다.[42]

파생상품

참고 항목: 도함수(화학)

참고 항목

참고문헌

  1. ^ Schuller-Levis GB, Park E (September 2003). "Taurine: new implications for an old amino acid". FEMS Microbiology Letters. 226 (2): 195–202. doi:10.1016/S0378-1097(03)00611-6. PMID 14553911.
  2. ^ Tiedemann F, Gmelin L (1827). "Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen". Annalen der Physik. 85 (2): 326–337. Bibcode:1827AnP....85..326T. doi:10.1002/andp.18270850214.
  3. ^ Ronalds BF (2019). "Bringing Together Academic and Industrial Chemistry: Edmund Ronald' Contribution". Substantia. 3 (1): 139–152.
  4. ^ a b "Daily Value on the New Nutrition and Supplement Facts Labels". US Food and Drug Administration. 25 February 2022. Retrieved 26 August 2023.
  5. ^ a b c d e f g h "Taurine". Drugs.com. 15 May 2023. Retrieved 26 August 2023.
  6. ^ a b EFSA Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed (2012). "Scientific Opinion on the safety and efficacy of taurine as a feed additive for all animal species". EFSA Journal. 10 (6): 2736. doi:10.2903/j.efsa.2012.2736.
  7. ^ Kataoka H, Ohnishi N (1986). "Occurrence of Taurine in Plants". Agricultural and Biological Chemistry. 50 (7): 1887–1888. doi:10.1271/bbb1961.50.1887.
  8. ^ a b McCusker S, Buff PR, Yu Z, Fascetti AJ (2014). "Amino acid content of selected plant, algae and insect species: a search for alternative protein sources for use in pet foods". Journal of Nutritional Science. 3: e39. doi:10.1017/jns.2014.33. ISSN 2048-6790. PMC 4473169. PMID 26101608.
  9. ^ Görbitz CH, Prydz K, Ugland S (2000). "Taurine". Acta Crystallographica Section C. 56 (1): e23–e24. Bibcode:2000AcCrC..56E..23G. doi:10.1107/S0108270199016029.
  10. ^ Irving CS, Hammer BE, Danyluk SS, Klein PD (October 1980). "13C nuclear magnetic resonance study of the complexation of calcium by taurine". Journal of Inorganic Biochemistry. 13 (2): 137–150. doi:10.1016/S0162-0134(00)80117-8. PMID 7431022.
  11. ^ Kosswig K (2000). "Sulfonic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a25_503. ISBN 978-3527306732.
  12. ^ Tully PS, ed. (2000). "Sulfonic Acids". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. doi:10.1002/0471238961.1921120620211212.a01. ISBN 978-0-471-23896-6.
  13. ^ Amanda Xia (2010-01-03). "China Taurine Market Is Expected To Recover". Press release and article directory: technology. Archived from the original on 2018-09-20. Retrieved 2010-05-24.
  14. ^ Marvel CS, Bailey CF, Cortese F (1938). "Taurine". Organic Syntheses. 18: 77. doi:10.15227/orgsyn.018.0077.
  15. ^ Sumizu K (September 1962). "Oxidation of hypotaurine in rat liver". Biochimica et Biophysica Acta. 63: 210–212. doi:10.1016/0006-3002(62)90357-8. PMID 13979247.
  16. ^ Ripps H, Shen W (2012). "Review: taurine: a "very essential" amino acid". Molecular Vision. 18: 2673–2686. PMC 3501277. PMID 23170060.
  17. ^ Machlin LJ, Pearson PB, Denton CA (1955). "The Utilization of Sulfate Sulfur for the Synthesis of Taurine in the Developing Chick Embryo". Journal of Biological Chemistry. 212 (1): 469–475. doi:10.1016/s0021-9258(18)71134-4. ISSN 0021-9258. PMID 13233249.
  18. ^ Sass NL, Martin WG (1972-03-01). "The Synthesis of Taurine from Sulfate III. Further Evidence for the Enzymatic Pathway in Chick Liver". Experimental Biology and Medicine. 139 (3): 755–761. doi:10.3181/00379727-139-36232. ISSN 1535-3702. PMID 5023763. S2CID 77903.
  19. ^ Brosnan JT, Brosnan ME (June 2006). "The sulfur-containing amino acids: an overview". The Journal of Nutrition. 136 (6 Suppl): 1636S–1640S. doi:10.1093/jn/136.6.1636S. PMID 16702333.
  20. ^ Huxtable RJ (January 1992). "Physiological actions of taurine". Physiological Reviews. 72 (1): 101–163. doi:10.1152/physrev.1992.72.1.101. PMID 1731369. S2CID 27844955.
  21. ^ a b "Opinion on Caffeine, Taurine and D-Glucurono – g -Lactone as constituents of so-called 'energy' drinks". Directorate-General Health and Consumers, European Commission, European Union. 1999-01-21. Archived from the original on 2006-06-23.
  22. ^ Jacobson SG, Kemp CM, Borruat FX, Chaitin MH, Faulkner DJ (October 1987). "Rhodopsin topography and rod-mediated function in cats with the retinal degeneration of taurine deficiency". Experimental Eye Research. 45 (4): 481–490. doi:10.1016/S0014-4835(87)80059-3. PMID 3428381.
  23. ^ Spitze AR, Wong DL, Rogers QR, Fascetti AJ (2003). "Taurine concentrations in animal feed ingredients; cooking influences taurine content" (PDF). J. Anim. Physiol. A. Anim. Nutr. 87 (7–8): 251–262. doi:10.1046/j.1439-0396.2003.00434.x. PMID 12864905. Retrieved January 27, 2024.
  24. ^ dos Santos BA, Campagnol PC, Morgano MA, Pollonio MA (January 2014). "Monosodium glutamate, disodium inosinate, disodium guanylate, lysine and taurine improve the sensory quality of fermented cooked sausages with 50% and 75% replacement of NaCl with KCl". Meat Science. 96 (1): 509–513. doi:10.1016/j.meatsci.2013.08.024. PMID 24008059.
  25. ^ Heird WC (November 2004). "Taurine in neonatal nutrition – revisited". Archives of Disease in Childhood. Fetal and Neonatal Edition. 89 (6): F473–474. doi:10.1136/adc.2004.055095. PMC 1721777. PMID 15499132.
  26. ^ "Original Rockstar Ingredients". rockstar69.com. Archived from the original on 2007-11-03. Retrieved 2023-06-23.
  27. ^ Chang PL (2008-05-03). "Nos Energy Drink – Review". energyfanatics.com. Archived from the original on 2008-06-17. Retrieved 2010-05-21.
  28. ^ Kurtz JA, VanDusseldorp TA, Doyle JA, Otis, JS (2021). "Taurine in sports and exercise". Journal of the International Society of Sports Nutrition. 18 (39): 39. doi:10.1186/s12970-021-00438-0. PMC 8152067. PMID 34039357.
  29. ^ Shao A, Hathcock JN (April 2008). "Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine". Regulatory Toxicology and Pharmacology. 50 (3): 376–399. doi:10.1016/j.yrtph.2008.01.004. PMID 18325648. the newer method described as the Observed Safe Level (OSL) or Highest Observed Intake (HOI) was utilized. The OSL risk assessments indicate that based on the available published human clinical trial data, the evidence for the absence of adverse effects is strong for Tau at supplemental intakes up to 3 g/d, Gln at intakes up to 14 g/d and Arg at intakes up to 20 g/d, and these levels are identified as the respective OSLs for normal healthy adults.
  30. ^ Clauson KA, Shields KM, McQueen CE, Persad N (2008). "Safety issues associated with commercially available energy drinks". Journal of the American Pharmacists Association. 48 (3): e55–63, quiz e64–67. doi:10.1331/JAPhA.2008.07055. PMID 18595815. S2CID 207262028.
  31. ^ Knopf K, Sturman JA, Armstrong M, Hayes KC (May 1978). "Taurine: an essential nutrient for the cat". The Journal of Nutrition. 108 (5): 773–778. doi:10.1093/jn/108.5.773. PMID 641594.
  32. ^ "Taurine And Its Importance In Cat Foods". Iams Cat Nutrition Library. 2004. Archived from the original on 2006-10-19. Retrieved 2006-08-22.
  33. ^ "Nutrient Requirements of Cats". Nutrient Requirements of Cats, Revised Edition, 1986. 1986. Archived from the original on 2006-09-01. Retrieved 2006-09-10.
  34. ^ Hayes KC, Carey RE, Schmidt SY (May 1975). "Retinal degeneration associated with taurine deficiency in the cat". Science. 188 (4191): 949–951. Bibcode:1975Sci...188..949H. doi:10.1126/science.1138364. PMID 1138364.
  35. ^ Pion PD, Kittleson MD, Rogers QR, Morris JG (August 1987). "Myocardial failure in cats associated with low plasma taurine: a reversible cardiomyopathy". Science. 237 (4816): 764–768. Bibcode:1987Sci...237..764P. doi:10.1126/science.3616607. PMID 3616607.
  36. ^ "AAFCO Cat Food Nutrient Profiles". Archived from the original on 2015-05-29. Retrieved 30 May 2015.
  37. ^ Burger IH, Barnett KC (1982). "The taurine requirement of the adult cat". Journal of Small Animal Practice. 23 (9): 533–537. doi:10.1111/j.1748-5827.1982.tb02514.x.
  38. ^ (종 목록을 제공하는 데 사용되는 동물 인용 abstract)
  39. ^ Arnold KE, Ramsay SL, Donaldson C, Adam A (October 2007). "Parental prey selection affects risk-taking behaviour and spatial learning in avian offspring". Proceedings of the Royal Society B: Biological Sciences. 274 (1625): 2563–2569. doi:10.1098/rspb.2007.0687. PMC 2275882. PMID 17698490.
  40. ^ Surai P, Kochish I, Kidd M (February 2020). "Taurine in poultry nutrition". Animal Feed Science and Technology. 260: 114339. doi:10.1016/j.anifeedsci.2019.114339. S2CID 209599794.
  41. ^ Salze GP, Davis DA (February 2015). "Taurine: a critical nutrient for future fish feeds". Aquaculture. 437: 215–229. Bibcode:2015Aquac.437..215S. doi:10.1016/j.aquaculture.2014.12.006.
  42. ^ Sampath WW, Rathnayake RM, Yang M, Zhang W, Mai K (November 2020). "Roles of dietary taurine in fish nutrition". Marine Life Science & Technology. 2 (4): 360–375. Bibcode:2020MLST....2..360S. doi:10.1007/s42995-020-00051-1.
  43. ^ Suzuki T, Suzuki T, Wada T, Saigo K, Watanabe K (December 2002). "Taurine as a constituent of mitochondrial tRNAs: new insights into the functions of taurine and human mitochondrial diseases". The EMBO Journal. 21 (23): 6581–6589. doi:10.1093/emboj/cdf656. PMC 136959. PMID 12456664.
  44. ^ Bünzli-Trepp U (2007). Systematic nomenclature of organic, organometallic and coordination chemistry. EPFL Press. p. 226. ISBN 978-1-4200-4615-1.