벤질콜린 머스터드

Benzilylcholine mustard
벤질콜린 머스터드
Benzilylcholine mustard.svg
이름
우선 IUPAC 이름
2-[(2-클로로에틸)메틸아미노]에틸히드록시디(페닐)아세테이트
기타 이름
N-2-클로로에틸-N-메틸 2-아미노에틸벤질산, α-히드록시-α-페닐벤젠아세트산 2-[(2-클로로에틸)메틸아미노]에틸에스테르
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C19H22ClNO3/c1-21(13-12-20)14-15-24-18(22)19(23,16-8-4-2-5-9-16)17-10-6-11/17-11,12-152H,12-153H checkY
    키: QMMKHOXGBKDMKE-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CN(CCOC(=O)C(C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)O)CCCl
특성.
하지19223 않다
몰 질량 347.836 g/g
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

벤질콜린 머스터드(N-2-클로로에틸-N-메틸 2-아미노에틸 벤질산)는 아세틸콜린의 변형된 버전으로, 용액에서 환산한 후 벤질콜린과 구조적으로 유사한 이미늄 유도체를 형성하기 때문에 붙여진 이름이다.무스카린성 아세틸콜린 [1]수용체의 돌이킬 수 없는 길항제인 것으로 잘 알려져 있다.수용체 점유와 반응 사이의 관계를 조사하는 약리학적 실험에 사용되어 왔다.또한 무스카린성 아세틸콜린 [2]수용체를 특징짓는 도구 중 하나였다.

메커니즘

무스카린성 아세틸콜린 수용체에서는 벤질콜린 머스타드가 2개의 부위에서 알킬화제로 작용하는데, 한쪽 부위는 아세틸콜린 인식 부위 자체이고 다른 한쪽 부위는 비활성 상태에서 [3]수용체를 안정시키는 부위이다.이러한 방식으로 알킬화될 수 있는 그룹에는 티올, 알코올, 이민 [4]및 카르본산이 포함됩니다.

레퍼런스

  1. ^ Gill, E.W.; Rang, H.P. (1966년 7월) "특이적이고 오래 지속되는 부교감소용해 활성을 가진 벤질콜린의 알킬화 유도체", 분자약리학, vol.2 제4호 284-297호
  2. ^ 굽타, 수렌드라 K; 모란, 존 F;Triggle, David F. (1976년 11월) "무카린 수용체에서 벤질콜린 머스터드의 작용 메커니즘", 분자약리학, vol.12 no.6 1019-1026
  3. ^ 굽타, 모란, 트리글(1974년)
  4. ^ John C. Foreman, Torben Johansen, Alasdair J. Gibb(2009) 수용체 약리학 교과서, 제3판, CRC Press, 51페이지