덴드로빈
Dendrobine |
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| 이름 | |
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| 선호 IUPAC 이름 (2aS,2aR1,4aS,5R,8R,8aS,9S)-1,2a-디메틸-9-1(프로판-2-yl)데카히드로-6H-7-oxa-1-aza-5,8-methanocyclopenta[cd]azulen-6-one | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐스파이더 | |
| 케그 | |
펍켐 CID | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C16H25NO2 | |
| 어금질량 | 263.381 g·2011−1 |
| 외관 | 무색 고체 |
| 녹는점 | 136°C(277°F, 409K) |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
| Infobox 참조 자료 | |
덴드로빈(Dendrobine)은 덴드로비움 노빌(Dendrobium nobile)에서 중량 기준 평균 0.5%로 검출된 알칼로이드다.[1] 상온에서는 무색 고체다. 천연물의 피크로톡신 계열과 관련이 있다. 치명적 복용량을 투여할 때 사망은 대개 경련에 의해 발생한다.[1] 유기화학자들의 총합성에 관심을 모았던 분자구조를 갖고 있다.
합성
덴드로바인의 항정신성 합성물질은 3번 성공했으며 수율은 0.2~4.0%에 달했다. 덴드로바인의 구조는 7개의 연속 스테레오센트로 이루어진 사차순환 링 시스템으로 인해 호기심을 자극하고 있다. 가장 최근에는 (---dendrobine)의 완전한 합성이 Kreis 등이 4.0%[1]의 수율을 가지고 수행되었다. 크라이스 합성의 신기함은 아민이 대상 구조에 자신을 내장하면서 반응의 순서를 시작하는 린치핀으로 기능하는 핵심 반응 캐스케이드다. 이 반응 캐스케이드는 중간체의 격리 없이 수행되어야 입체적으로 발생한다. 캐스케이드는 입체 탄소 센터를 지정하는 동시에 키 쿼터너리 센터를 성공적으로 설치한다.
영향들
덴드로빈의 인간에 대한 영향은 광범위하게 연구되지 않았지만, 다양한 작은 동물에 대한 약리학적 영향에 대한 연구는 1935년에 첸과 첸에 의해 수행되었다.[2] 덴드로바인은 생쥐에 투여할 때(5~15mg/kg) 진통 효과가 약하고, 토끼에 투여할 경우 항균 효과가 8.5mg/kg인 것으로 결론이 났다.[2] 저혈압 효과는 개구리, 고양이, 개에 대한 실험에서 보고되었다.
독성
정맥주사에 의한 최소 치사량은 쥐와 쥐의 경우 20mg/kg, 기니피그는 22mg/kg, 토끼는 17mg/kg이다.[2] 덴드로빈(Dendrobine)[3]은 β-알라닌, 타우린, 글리신 등의 강력한 선택적 경쟁적 대항제다. 구조적으로 피크로투시닌과 관련이 있지만 덴드로빈은 GABA의 적수가 아니다.
참조
- ^ a b c Kreis, L. M. 법의학 & 독성학 컨센서스 교과서, Escvier, 2008
- ^ a b c Chen, K. K.; Chen, A. Ling (1 November 1935). "The Pharmacological Action of Dendrobine. the Alkaloid of Chin-Shih-Hu" (PDF). Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics.
- ^ Kudo, Y; Tanaka, A; Yamada, K (1983). "Dendrobine, an antagonist of beta-alanine, taurine and of presynaptic inhibition in the frog spinal cord". British Journal of Pharmacology. 78 (4): 709–15. doi:10.1111/j.1476-5381.1983.tb09424.x. PMC 2044744. PMID 6405832.
