데히드로에피안드로스테론 황산염

Dehydroepiandrosterone sulfate
이 기사는 DHEA 황산염 호르몬에 대한 것입니다.의약품으로 사용하려면 황산 프라스테론을 참조하십시오.
데히드로에피안드로스테론 황산염
DHEA sulfate.png
Sulfato de dehidroepiandrosterona3D.png
이름
우선 IUPAC 이름
(3aS,3bR,7S,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-디메틸-1-옥소-2,3,3a,3b,4,7,8,9a,9b,10,11a-테트라데카히드로-1H펜타[시클렌타]
기타 이름
안드로스테놀론 황산염, 프라스테론 황산염, 안드로스테-5-en-3β-ol-17-one 3β-황산염
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 DHEA 황산염, DHEA-S, DHEAS
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C19H28O5S/c1-18-9-13(24-25(21,22)23)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(20)19(15,2)10-8-16(14)13-16,11,4H2
    키: CZWCKYRVOZZJNM-USOAJAOKSA-N ☒N
  • InChI=1/C19H28O5S/c1-18-9-13(24-25(21,22)23)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(20)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-16H,11-2)
    키 : CZWCKYRVOZZJNM-USOAJAOKBK
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@H]1)CCC2=O)CC=C4[C@@]3(CC[C@H](C4)OS(=O)(=O)O)c
특성.
쵸스19285
몰 질량 368.49 g/g
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

디하이드로에피안드로스테론 황산염은 DHEA 황산염 또는 DHEA-S로 약칭되며 안드로스테놀론 황산염으로도 알려져 있으며 부신 [1]피질에 의해 생성되는 내인성 안드로스테인 스테로이드이다.그것은 3β-황산에스테르이며, 데히드로에피안드로스테론(DHEA)의 대사물이며 DHEA보다 [2]훨씬 더 높은 상대 농도로 순환한다.스테로이드는 호르몬 불활성이고 대신 중요한 신경스테로이드와 신경트로핀이다.[2]

생물학적 활동

신경스테로이드 활성

다른 복합 스테로이드와 유사하게, DHEA-S는 호르몬 활성이 결여되어 스테로이드 호르몬 [3][4]수용체에 대한 친화력이 결여되어 있다.그러나 DHEA-S는 신경스테로이드 및 [2]신경트로핀으로서의 활성을 유지한다.이는 NMDA 수용체의 양성 알로스테릭 조절제(50nM–1μM), GABAA 수용체와 글리신 수용체의 음성 알로스테릭 조절제, 시그마-1 수용체의 약작용제(Kd > 50μM)[2][5]로 작용한다.또한 DHEA-S는 높은 친화력(약 5nM)[2][6][7][8]으로 TrkA와 p75NTR(신경성장인자(NGF) 및 뇌유래 신경영양인자(BDNF)와 같은 신경트로핀 수용체)에 직접 결합하고 활성화하는 것으로 밝혀졌다.

호르몬 활성

DHEA-S 자체는 호르몬 불활성이지만, DHEA로 [9]다시 전환될 수 있고, DHEA는 약한 안드로겐과 에스트로겐으로 전환될 수 있으며, 테스토스테론, 디히드로테스토스테론(DHT)과 [2][1][10]같은 보다 강력한 안드로겐으로 전환될 수 있다고 생각되어 왔다.이와 같이 DHEA-S는 안드로겐 및 에스트로겐 [2][1][10]효과의 가능성을 가진 프로호르몬이라고 생각되어 왔다.그러나 2005년 연구에 따르면 DHEA는 DHEA-S로 전환될 수 있지만 DHEA-S가 DHEA로 [11]전환된다는 증거는 발견되지 않았다.

기타 액티비티

DHEA-S는 또한 TRPV1 및 TRPC5 과도 수용체 전위 채널을 억제하고 P2X [5]수용체를 억제하는 것으로 밝혀졌다.

생화학

안드로겐 [12]중 왼쪽에 DHEA-S의 전구물질인 DHEA를 보여주는 스테로이드 형성에 대한 포괄적인 개요.

생합성

DHEA 및 DHEA-S는 부신피질자극호르몬(ACTH)[1]의 제어 하에 부신피질의 망상영역에서 생성된다.DHEA는 콜레스테롤 측쇄개열효소(CYP11A1, P450scc) 및 17α-히드록실화효소/17,20-리아제(CYP17A1)를 통해 콜레스테롤로부터 합성되며,[13] 중간체로는 프레그놀론 및 17α-히드록시 프레그네놀론을 포함한다.다음으로 DHEA를 C3β 위치에서 술포트랜스퍼라아제 SULT2A1을 통해 황산화하여 DHEA-S를 형성하고, 또한 그보다 적은 범위로 SULT1E1을 [13][14][15]형성한다.DHEA는 대부분 부신피질에서 유래하지만 생식선(10%)[16]에서 덜 분비되는 반면, DHEA-S는 거의 전적으로 부신피질에서 생성되고 분비되며, 95-100%는 여성의 [1][17][18]부신피질에서 유래한다.DHEA-S의 약 10~15mg은 젊은 [19]성인의 부신 피질에 의해 하루에 분비된다.

분배

알부민에 약하게 결합되어 있는 DHEA와 달리, DHEA-S는 알부민에 강하게 결합되어 있으며(즉, 매우 높은 친화력을 가지고), 이것이 비교 말기 [20][21]반감기가 훨씬 긴 이유이다.DHEA와 대조적으로 DHEA-S는 성호르몬 결합 글로불린(SHBG)[22]에 전혀 결합하지 않는다.

DHEA는 혈액-뇌 장벽을 쉽게 넘어 중추신경계로 [23]들어가는 반면, DHEA-S는 혈액-뇌 [24]장벽을 제대로 넘지 못한다.

대사

DHEA-S는 스테로이드 술파타아제(STS)[9]를 통해 DHEA로 다시 전환될 수 있다.폐경전 여성들의 경우, 순환의 테스토 스테론의 40%에서 75%DHEA-S의 말초 신진대사에서 폐경기 여성들의, 난포 호르몬의 90%, 주로 에스트론, DHEA-S.[2]의 말초 신진대사의 연구에서 estro의 임신한 증가성이 점쳐 수준 여성의 외생 DHEA-S의 행정부를 발견했다 나온 것을 도출한다.ne그리고 에스트라디올.[25]DHEA-S는 전립선암의 테스토스테론, 디히드로테스토스테론과 같은 강력한 안드로겐의 보고 역할을 하며, 이는 [26]이 암의 성장을 부채질한다.

DHEA-S의 소거 반감기는 710시간으로 소거 반감기가 1530분에 [21]불과한 DHEA보다 훨씬 길다.

소거

DHEA-S는 [27]신장을 통해 소변으로 배출된다.

레벨

인간의 [28]생활 전반에 걸쳐 DHEA-S 수치.

DHEA와 DHEA-S는 [29]체내에서 가장 많은 순환 스테로이드이다.DHEA-S의 혈장 수치는 DHEA의 100배 이상, 코티솔의 5~10배, 테스토스테론의 100~500배, 에스트라디올의 [30][3]1000~1만배다.

DHEA와 DHEA-S의 수치는 [2][1]일생 동안 다양하다.그들은 약 6~8세의 아드레날린까지 소아기 동안 낮게 유지되며, 그 시점에서 현저하게 [31]증가하며, 결국 약 20~30세에 [2][1]정점에 도달한다.생후 3년차부터 DHEA와 DHEA-S 수치는 점차 [29]감소한다.70세까지는 DHEA와 DHEA-S의 수치가 젊은 층보다 20~30% 낮고, 80세 이상에서는 DHEA와 DHEA-S의 수치가 젊은 [29]층보다 80~90% 낮아질 수 있다.

DHEA-S 수치는 [2][29]여성보다 남성에서 더 높다.

기준 범위

여성의[32] DHEA-S 기준 범위
태닝 단계 및 평균 연령 하한 상한 구성 단위
태너 1단계 14일 이상 16 96 μg/dL
태너 2기 10.5년 22 184
태너 3기 11.6년 15 미만 296
태너 4기 12.3년 17 343
태너 5단계 14.5년 44 332
18~29세 44 332
30~39세 31 228
40~49세 18 244
50~59년 15 미만 200
> 또는 =60년 15 미만 157
남성의[32] DHEA-S 기준 범위
태닝 단계 및 평균 연령 하한 상한 구성 단위
태너 1단계 14일 이상 15 미만 120 μg/dL
태너 2기 11.5년 15 미만 333
태너 3기 13.6년 15 미만 312
태너 4기 15.1년 29 412
태너 5단계 18.0년 89 457
18~29세 89 457
30~39세 65 334
40~49세 48 244
50~59년 35 179
> 또는 =60년 25 131

의료용

부족.

내분비학회는 DHEA-S의 역할이 지금까지 [33]수행된 연구에서 명확하지 않기 때문에 건강한 여성과 부신기능부전 환자 모두에게 DHEA-S의 치료적 사용을 금지할 것을 권고한다.DHEA-S 및 기타 안드로겐의 일상적 사용은 저안드로겐증, 부신기능저하, 난소수술, 글루코콜티코이드 사용 또는 낮은 안드로겐 수치와 관련된 기타 질환으로 인해 안드로겐 수치가 낮은 여성의 치료에서 권장되지 않는다. 이는 징후 및 증상 개선을 뒷받침하는 데이터가 제한적이기 때문이다.위험성에 [33]대한 장기 연구 없이 치료를 받은 점막입니다.

DHEA-S의 연령 관련 하락이 갱년기 증상 및 성욕 감소와 관련이 있을 수 있는 다른 노년 여성에서 DHEA-S 보충제는 현재 [34]결과를 개선한다고 말할 수 없다.

출산

주요 기사 : 황산 프라스테론

나트륨염, 프라스테론황산나트륨, DHEA-S는 일본에서 [35][36][37][38][39][40][41]출산 시 자궁경부 숙성 및 자궁경부 확장 부전 치료제로 사용된다.

진단 용도

1890μM 또는 700~800μg/dL 이상의 DHEA-S 수치는 DHEA-S가 부신에서[42][43] 생성되고 [44]뇌에서도 합성되기 때문에 부신 기능 장애를 시사한다.따라서 DHEA-S의 존재는 과도한 안드로겐의 난소 또는 고환 기원을 배제하기 위해 사용된다.

다모증을 가진 여성들은 보통 DHEA-S [45]수치가 약간 상승한다.다낭성 난소 증후군의 일반적인 원인으로는 난소 기능 장애(다낭성 난소 증후군)와 부신 기능 장애(공부신 과형성, 쿠싱 증후군, 안드로겐 분비 종양)가 있다. 이러한 사례의 90%는 PCOS에 의해 발생하거나 선천적으로 [45]특발성이다.그러나 DHEA-S 수치(700μg/dL 이상)가 심각하게 증가하면 추가적인 작업이 필요하며 양성 또는 악성 부신 [45]변화에서 거의 기인한다.

화학

다음 항목도 참조하십시오.신경스테로이드 목록

DHEA-S는 Androst-5-en-3β-ol-17-One 3β-황산염이라고도 하며, DHEA의 C3β 황산 에스테르 및 안드로스테인 스테로이드이다.

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