까페스토루

Cafestol
까페스토루
Cafestol.svg
이름
우선 IUPAC 이름
(3bS,5aS,7R,8R,10aR,10bS)-7-(히드록시메틸)-10b-메틸-3b,4,5,6,7,9,10a,10b,10b,11,12-도데카히드로-5a,8-메타노시클로펩트[5a]
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
케그
유니
  • InChI=1/C20H28O3/c1-18-7-5-16-14)15(18)4-8-19-10-13(2-3-17)19(22,11-19)12-21/h6,9,13,15,17-227-2,20
    키: DNJVYWXIDISQRD-GTATUSGBK
  • OC[C@@]5(O)C[C@@]31C[C@@H]5CC[C@H]1[C@]4(C)CCC2occ2[C@H]4CC3
특성.
C20H28O3
몰 질량 316.441 g/120−1
녹는점 158 ~ 162 °C (316 ~324 °F, 431 ~435 K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

카페스톨은 커피 콩에 존재하는 디터페노이드 분자이다.그것은 [1]커피의 생물학적, 약리학적 효과를 일으킬 수 있는 화합물 중 하나이다.

원천

커피 아라비카의 전형적인 콩은 [2]무게로 약 0.4~0.7%의 카페스톨을 함유하고 있다.카페스톨은 프랑스 프레스 커피나 터키 커피/그리스 커피와 같은 여과되지 않은 커피 음료에 가장 많이 들어 있습니다.드립식 커피와 같은 여과된 커피 음료에서는 드립식 커피의 종이 필터가 디터펜을 [3]유지하므로 아주 적은 양만 존재합니다.

생물학적 활동에 대한 연구

커피 소비는 건강에 미치는 여러 영향과 관련이 있으며, 카페스톨은 여러 [4]생물학적 작용을 통해 커피 소비를 생산하도록 제안되었다.연구에 따르면 끓인 커피를 규칙적으로 섭취하면 혈청 콜레스테롤이 증가하는 반면 여과된 커피는 [5]그렇지 않은 것으로 나타났다.카페스톨은 핵수용체 파르네소이드 X 수용체와 프레그난 X 수용체에 작용제 배위자로 작용하여 콜레스테롤 항상성을 차단할 수 있다.따라서 카페스톨은 콜레스테롤 [6]합성을 증가시킬 수 있다.

카페스톨은 또한 [7]쥐에게서 항암 특성을 보였다.

카페스톨은 또한 [8]파킨슨병의 초파리 모델에 신경 보호 효과가 있다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Ludwig, IA; Clifford, MN; Lean, ME; Ashihara, H; Crozier, A (August 2014). "Coffee: biochemistry and potential impact on health". Food & Function. 5 (8): 1695–717. doi:10.1039/c4fo00042k. PMID 24671262. S2CID 29389074.
  2. ^ Kitzberger C, Scholz M, Benassi M (2014). "Bioactive compounds content in roasted coffee from traditional and modern Coffea arabica cultivars grown under the same edapho-climatic conditions". Food Research International. 61: 61–66. doi:10.1016/j.foodres.2014.04.031.
  3. ^ Zhang, Chen; Linforth, Robert; Fisk, Ian D. (2012). "Cafestol extraction yield from different coffee brew mechanisms". Food Research International. 49: 27–31. doi:10.1016/j.foodres.2012.06.032.
  4. ^ Higdon, JV; Frei, B (2006). "Coffee and health: a review of recent human research". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 46 (2): 101–23. doi:10.1080/10408390500400009. PMID 16507475.
  5. ^ Urgert, R; Katan, MB (1997). "The cholesterol-raising factor from coffee beans". Annual Review of Nutrition. 17: 305–24. doi:10.1146/annurev.nutr.17.1.305. PMC 1295997. PMID 9240930.
  6. ^ Ricketts ML, Boekschoten MV, Kreeft AJ, Hooiveld GJ, Moen CJ, Müller M, Frants RR, Kasanmoentalib S, Post SM, Princen HM, Porter JG, Katan MB, Hofker MH, Moore DD (2007). "The cholesterol-raising factor from coffee beans, cafestol, as an agonist ligand for the farnesoid and pregnane X receptors". Molecular Endocrinology (Baltimore, Md.). 21 (7): 1603–16. doi:10.1210/me.2007-0133. PMID 17456796.
  7. ^ NTP(National Toxicology Program) : Cafestol(CASRN 469-83-0) 및 Kahweol(CASRN 6894-43-5) - 독성학 문헌 검토. (PDF) 1999년 10월 2004년 11월 1일 웨이백 머신에 보관.
  8. ^ Trinh K, Andrews L, Krause J, Hanak T, Lee D, Gelb M, Pallanck L (April 2010). "Decaffeinated coffee and nicotine-free tobacco provide neuroprotection in Drosophila models of Parkinson's disease through an NRF2-dependent mechanism". J. Neurosci. 30 (16): 5525–32. doi:10.1523/JNEUROSCI.4777-09.2010. PMC 3842467. PMID 20410106.