메틸글리옥살

Methylglyoxal
메틸글리옥살
Skeletal formula
Ball-and-stick model of methylglyoxal
이름
우선 IUPAC 이름
2-옥소프로파날
기타 이름
피루발알데히드
식별자
3D 모델(JSmol)
3 DMet
906750
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.001.059 Edit this at Wikidata
케그
메쉬 메틸글리옥살
유니
  • InChI=1S/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3 checkY
    키: AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3
    키: AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYZ
  • CC(=O)C=o
특성.
C3H4O2
몰 질량 72.063 g/120−1
외모 황색 액체
밀도 1.046 g/cm3
비등점 72 °C (162 °F, 345 K)
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS08: Health hazard
위험.
H290, , , , , , , ,
P201, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,,
관련 화합물
관련 화합물
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메틸글리옥살(MGO)은 CHC3(O)CHO의 유기화합물이다.그것은 피루브산의 환원 유도체이다.그것은 당뇨병의 생물학에 관여하는 반응성 화합물이다.메틸글리옥살은 과압된 메틸글리옥살 합성효소[1]사용하여 탄수화물의 분해에 의해 산업적으로 생산된다.

화학 구조

메틸글리옥살 가스는 알데히드케톤이라는 2개의 카르보닐기를 가진다.물의 존재하에서는 하이드레이트 및 올리고머로 존재합니다.이러한 하이드레이트의 형성은 생물학적 [2]거동과 관련된 MGO의 높은 반응성을 나타낸다.

생화학

생합성 및 생분해

유기체에서 메틸글리옥살은 여러 대사 [3]경로의 부산물로 형성된다.메틸글리옥살은 글리세린알데히드-3-인산디히드록시아세톤인산을 포함한 당분해 부산물로 주로 발생한다.또한 아세톤과 트레오닌의 [4]분해에 의해 발생하는 것으로 생각된다.MGO로 가는 무수한 경로 중 하나인 아리스톨로크산은 독이 든 [5]생쥐에서 신장 단백질의 메틸글리옥살이 18μg/mg에서 231μg/mg으로 12배 증가시켰다.3-아미노아세톤트레오닌 이화작용의 중간체이며 지질 과산화도 통해 형성될 수 있다.그러나 가장 중요한 공급원은 당분해이다.여기서 메틸글리옥살은 글리세린알데히드인산염과 해당과정의 두 중간체인 디히드록시아세톤인산염(DHAP)에서 비효소 인산염이 제거됨으로써 발생한다.이러한 전환은 상품 화학 물질 1,2-프로판디올[6]대한 잠재적 생명공학 경로의 기초가 된다.

메틸글리옥살은 세포독성이 매우 강하기 때문에 몇 가지 해독 메커니즘이 진화했다.그 중 하나가 글리옥살라아제 시스템이다.메틸글리옥살은 글루타티온에 의해 해독된다.글루타티온은 메틸글리옥살과 반응하여 헤미티오아세탈을 생성하며, 헤미티오아세탈은 글리옥살라아제 [7]I에 의해 S-D-락토일-글루타티온으로 변환된다.이 티오에스테르는 글리옥살라아제 [8]II에 의해 D-락틴산염으로 가수분해된다.

생화학 기능

메틸글리옥살은 진보된 당화 최종 생성물(AGE)[4]의 형성에 관여한다.이 과정에서 메틸글리옥살은 리신아르기닌의 유리 아미노기 및 시스테인의 티올기와 반응하여 AGEs를 형성한다.히스톤은 또한 메틸글리옥살에 의해 변형되기 쉬우며 이러한 변형은 유방암에서 [9][10]증가한다.

아르기닌에 [11]대한 메틸글리옥살 작용에서 파생된 AGEs.

바이오메디컬 측면

혈당 수치 상승으로 인해 메틸글리옥살은 당뇨병 환자에서 더 높은 농도를 보이며 동맥 무발생관련이 있다.당화를 통한 저밀도 리포단백질에 대한 메틸글리옥살 손상은 당뇨병 [12]환자의 무생물 발생을 4배 증가시킨다.메틸글리옥살은 신경 말단에 직접 결합하고 당뇨 신경증[13][14]만성 사지 통증을 증가시킨다.

오카렌스, 기타

메틸글리옥살은 마누카 꿀을 포함한 꿀의 일부 성분입니다; 메틸글리옥살은 대장균과 황색포도상구균대항하는 활성을 가지고 있는 것으로 보이며,[15] 황색포도상구균에 의해 형성되는 생체막의 형성을 막는데 도움을 줄 수 있습니다.

연구에 따르면 꿀에 함유된 메틸글리옥살은 건강한 [16][17]사람에게서 진보된 당화 최종 생성물(AGE)의 형성을 증가시키지 않는다.

레퍼런스

  1. ^ Lichtenthaler, Frieder W. (2010). "Carbohydrates as Organic Raw Materials". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.n05_n07.
  2. ^ Loeffler, Kirsten W.; Koehler, Charles A.; Paul, Nichole M.; De Haan, David O. (2006). "Oligomer Formation in Evaporating Aqueous Glyoxal and Methyl Glyoxal Solutions". Environmental Science & Technology. 40 (20): 6318–23. Bibcode:2006EnST...40.6318L. doi:10.1021/es060810w. PMID 17120559.
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