7-디하이드로콜레스테롤
7-Dehydrocholesterol | |
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| 이름 | |
|---|---|
| IUPAC 이름 Cholesta-5,7-dien-3β-ol | |
| 체계적 IUPAC 이름 (1R,3aR,7S,9aR,9bS,11aR)-9a,11a-Dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-ol | |
| 식별자 | |
3D 모델(Jsmol) | |
| ChEBI | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA 인포카드 | 100.006.456 |
| MeSH | 7-dehyd로콜레스테롤 |
펍켐 CID | |
| 유니아이 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C27H44O | |
| 어금니 질량 | 384.638 |
달리 명시된 경우를 제외하고는 표준 상태(25°C [77°F], 100kPa)에 있는 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
확인
7-디하이드로콜레스테롤(7-DHC)은 혈청에서 콜레스테롤 전구체로서 기능하는 유스테롤이며, 피부에서 광화학적으로 비타민 D로3 전환되어 프로비타민-D로3 기능합니다. 사람의 피부에 이 화합물이 존재하면 사람은 비타민 D3(콜레칼시페롤)를 생산할 수 있습니다. 자외선 UV-B에 노출되면 7-DHC는 중간 이성질체로서 프리비타민 D를3 통해 비타민 D로3 전환됩니다. 또한 여러 포유류 종의 우유에서도 발견됩니다.[1][2] 양모를 가진 포유동물이 자연적으로 분비하는 왁스 같은 물질인 라놀린에는 7-DHC가 함유되어 있는데, 이는 햇빛에 의해 비타민D로 전환된 후 그루밍할 때 영양소로 섭취됩니다. 곤충에서 7-디하이드로콜레스테롤은 성인이 되는 데 필요한 호르몬인 에크디손의 전구체입니다.[3] 그것은 노벨상 수상자인 유기화학자 아돌프 윈다우스에 의해 발견되었습니다.
생합성
라토스테롤 산화효소(라토스테롤 5-불포화효소)에 의해 라토스테롤로부터 합성됩니다. 이것은 콜레스테롤 생합성의 다음에서 마지막 단계입니다.[4] 합성 결함으로 인해 스미스-레믈리-오피츠 증후군과 유사한 인간 유전 장애인 라테롤증이 발생합니다.[4] 이 유전자가 삭제된 쥐는 피부의 자외선 노출 후 혈액 내 비타민 D를3 증가시키는 능력을 상실합니다.[5]
위치
피부는 주로 결합 조직으로 구성된 내층인 진피와 외부의 더 얇은 표피의 두 개의 주요 층으로 구성됩니다. 표피의 두께는 0.08mm에서 0.6mm(0.003에서 0.024인치) 이상입니다.[6] 표피는 5개의 지층으로 구성되어 있습니다; 바깥쪽에서 안쪽까지, 그것들은 각질층, 루시덤층, 과립층, 스피노섬층, 그리고 기저층입니다. 가장 높은 농도의 7-디하이드로콜레스테롤은 피부의 표피층, 특히 기저층과 스피노섬층에서 발견됩니다.[7] 따라서 사전 비타민 D의 생성은 이3 두 층에서 가장 큽니다.
방사능
자외선 B는 피부의 표피층만을 효과적으로 투과시켜 피부에서 비타민 D의3 합성에 관여합니다. 7-디하이드로콜레스테롤은 295nm에서 300nm 사이의 파장에서 자외선을 가장 효과적으로 흡수하므로 비타민 D의3 생성은 주로 그 파장에서 이루어지게 됩니다.[8] 사전 비타민 D의3 생성을 지배하는 가장 중요한 두 가지 요소는 기저층과 스피노섬의 깊은 곳에서 7-디하이드로콜레스테롤에 도달하는 UVB 조사의 양(강도)과 품질(적절한 파장)입니다.[7] 발광 다이오드(LED)를 사용하여 방사선을 생성할 수 있습니다.[9]
또 다른 중요한 고려 사항은 피부에 존재하는 7-디하이드로콜레스테롤의 양입니다. 정상적인 상황에서는 인체의 비타민 D 요구량을 충족시키기 위해 인간 피부의 스피노섬과 기저층에 충분한 양의 7-디하이드로콜레스테롤(약 25-50μg/cm의2 피부)이 있습니다. 비타민 D 결핍의 다른 원인으로 7-DHC 부족이 제시되었습니다.[10]
원천
7-DHC는 다른 경로를 통해 동물과 식물에 의해 생성될 수 있습니다. 그것은 곰팡이에 의해 상당한 양으로 생산되지 않습니다. 일부 조류에 의해 만들어지지만 경로는 잘 이해되지 않습니다.[11] 또한 일부 박테리아에 의해 생성될 수 있습니다.[10]
산업적으로 7-DHC는 일반적으로 라놀린에서 유래하며 UV 노출에 의해 비타민 D3를 생성하는 데 사용됩니다.[12] 지의류(Cladonia rangiferina)는 비건 D3를 생산하는 데 사용됩니다.[13][14]
7-DHC는 육상 동물에서 라노스테롤을 통한 비타민 D3 합성, 식물에서 시클로아르테놀을 통한 비타민 D3 합성, 조류에서 D2를 위한 또 다른 프로비타민 Dergosterol과 함께 사용됩니다. 곰팡이에서는 에르고스테롤만 라노스테롤을 통해 D2의 합성에 사용됩니다.[15]
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참고 항목
참고문헌
- ^ "7-dehydrocholesterol". The American Heritage Stedman's Medical Dictionary. Houghton Mifflin Company. 21 January 2007.
- ^ "7-dehydrocholesterol". Answers.com. Archived from the original on 25 October 2012.
- ^ Young E (2012). "Thanks to one gene, this fly needs a cactus to escape Neverland". Not Exactly Rocket Science. Archived from the original on 2012-09-30. Retrieved 2012-09-28.
- ^ a b Krakowiak PA, Wassif CA, Kratz L, Cozma D, Kovárová M, Harris G, Grinberg A, Yang Y, Hunter AG, Tsokos M, Kelley RI, Porter FD (July 2003). "Lathosterolosis: an inborn error of human and murine cholesterol synthesis due to lathosterol 5-desaturase deficiency". Human Molecular Genetics. 12 (13): 1631–41. doi:10.1093/hmg/ddg172. PMID 12812989.
- ^ Makarova AM, Pasta S, Watson G, Shackleton C, Epstein EH (July 2017). "Attenuation of UVR-induced vitamin D3 synthesis in a mouse model deleted for keratinocyte lathosterol 5-desaturase". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 171: 187–194. doi:10.1016/j.jsbmb.2017.03.017. PMID 28330720. S2CID 206502190.
- ^ Martini F, Timmons MJ, Tallitsch RB (2006). Human Anatomy. Pearson/Benjamin-Cummings Publishers. p. 89. ISBN 0-8053-7211-3.
- ^ a b Norman AW (June 1998). "Sunlight, season, skin pigmentation, vitamin D, and 25-hydroxyvitamin D: integral components of the vitamin D endocrine system". The American Journal of Clinical Nutrition. 67 (6): 1108–1110. doi:10.1093/ajcn/67.6.1108. PMID 9625080.
- ^ MacLaughlin JA, Anderson RR, Holick MF (May 1982). "Spectral character of sunlight modulates photosynthesis of previtamin D3 and its photoisomers in human skin". Science. 216 (4549): 1001–3. doi:10.1126/science.6281884. PMID 6281884.
- ^ Kalajian TA, Aldoukhi A, Veronikis AJ, Persons K, Holick MF (September 2017). "Ultraviolet B Light Emitting Diodes (LEDs) Are More Efficient and Effective in Producing Vitamin D3 in Human Skin Compared to Natural Sunlight". Scientific Reports. 7 (1): 11489. doi:10.1038/s41598-017-11362-2. PMC 5597604. PMID 28904394.
- ^ a b Gokhale S, Bhaduri A (December 2019). "Provitamin D3 modulation through prebiotics supplementation: simulation based assessment". Scientific Reports. 9 (1): 19267. Bibcode:2019NatSR...919267G. doi:10.1038/s41598-019-55699-2. PMC 6917722. PMID 31848400.
- ^ Jäpelt RB, Jakobsen J (2013). "Vitamin D in plants: a review of occurrence, analysis, and biosynthesis". Frontiers in Plant Science. 4: 136. doi:10.3389/fpls.2013.00136. PMC 3651966. PMID 23717318.
- ^ Holick MF (November 2005). "The vitamin D epidemic and its health consequences". The Journal of Nutrition. 135 (11): 2739S–2748S. doi:10.1093/jn/135.11.2739S. PMID 16251641.
[Vitamin D3] is produced commercially by extracting 7-dehydrocholesterol from wool fat, followed by UVB irradiation and purification [...] [Vitamin D2] is commercially made by irradiating and then purifying the ergosterol extracted from yeast
- ^ "Vitamin D". The Vegan Society.
- ^ Gangwar, Gourvendra (1 July 2023). "Formulation of Lichen Based Pill a Natural Source of Vitamin D3 with a High Absorption Rate by Ambrosiya Neo-Medicine Pvt. Ltd". International Journal of Biomedical Investigation: 1.
- ^ Göring, Horst (November 2018). "Vitamin D in Nature: A Product of Synthesis and/or Degradation of Cell Membrane Components". Biokhimiya (Moscow). 83 (11): 1350–1357. doi:10.1134/S0006297918110056. Retrieved December 2, 2023.
