이소티오시아네이트

Isothiocyanate
General structure of an isothiocyanate.
이소티오시아네이트의 일반적인 구조.

이소티오시아네이트는 이소시아네이트기 중의 산소를 황으로 치환하여 형성되는 화학기 -N=C=S이다.식물에서 나오는 많은 천연 이소티오시아네이트는 글루코시놀레이트라고 불리는 대사물의 효소적 변환에 의해 생산된다.알릴 이소티오시아네이트와 같은 이러한 천연 이소티오시아네이트는 겨자 기름으로도 알려져 있습니다.에드만 분해 시 아미노산 배열 처리에 인공 이소티오시아네이트인 페닐 이소티오시아네이트를 사용한다.

청경채, 브로콜리, 양배추, 콜리플라워, 케일 등과 같은 십자화과 채소들은 이소티오시아네이트의 글루코시놀레이트 [1]전구체의 풍부한 공급원입니다.비록 이소티오시아네이트가 어떻게 생체 내에서 생물학적 효과를 발휘할 수 있는지에 대한 기초 연구가 있었지만, 현재까지 인간 질병에 대한 [1]효능에 대한 고품질의 증거는 없다.

구조.

아릴 이소티오시아네이트의 C-N=C 및 N=C=S 결합의 대표각은 각각 165°, 177°이다.N=C 및 C=S 거리는 117 및 158 [2]pms입니다.

합성 및 반응

이소티오시아네이트는 일반적으로 [1]암모니아수 중 1차 아민(예를 들어 아닐린)과 이황화탄소의 반응에 의해 제조된다.이 조합은 고체 암모늄 디티오카르바메이트 염을 침전시켜 질산납으로 처리하여 대응하는 이소티오시아네이트를 [3]생성한다.또 다른 방법은 위의 [4]첫 번째 단계에서 생성된 디티오카르바메이트염의 토실 염화물 매개 분해에 의존한다.

Synthesis of phenyl isothiocyanate

이소티오시아네이트는 1,4,2-옥사티아졸의 [5]열유도 단편화 반응을 통해 접근할 수도 있다.이 합성 방법론은 이소티오시아네이트의 폴리머 [6]지원 합성에 적용되었다.

The reaction of acetophenone enolate with phenyl isothiocyanate. In this one-pot synthesis[7] the ultimate reaction product is a Thiazolidine. This reaction is stereoselective with the formation of the Z-isomer only.

이소티오시아네이트는 친전자성 특성을 반영하여 가수분해되기 쉽다.

맛 연구

이소티오시아네이트는 자연에서 널리 발생하며 식품 과학 및 의학 [1]연구에 관심이 있습니다.이소티오시아네이트에 의한 특색 있는 야채 식품에는 청경채, 브로콜리, 양배추, 콜리플라워, 케일, 고추냉이, 겨자, 무, 브뤼셀 싹, 물냉이, 파파야 씨앗, 나스터티움, 케이퍼 [1]등이 있다.이 종들은 서로 다른 비율로 이소티오시아네이트를 생성하기 때문에 서로 다른 맛을 가지고 있지만 분명히 관련이 있다.이들은 모두 글루코시놀레이트의 생산을 특징으로 하는 브라시칼레스목과 글루코시놀레이트에 작용하여 이소티오시아네이트를 [1]방출하는 미로시나아제 효소의 구성원이다.

배위 화학

배위화학에서 이소티오시아네이트와 그 결합이성체 티오시아네이트는 배위자이다.티오시아네이트는 더 흔한 리간드이다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e f "Isothiocyanates". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 1 April 2017. Retrieved 14 April 2019.
  2. ^ Majewska, Paulina; Rospenk, Maria; Czarnik-Matusewicz, Bogusława; Kochel, Andrzej; Sobczyk, Lucjan; Dąbrowski, Roman (2008). "Structure and polarized IR spectra of 4-isothiocyanatophenyl 4-heptylbenzoate (7TPB)". Chemical Physics. 354 (1–3): 186–195. Bibcode:2008CP....354..186M. doi:10.1016/j.chemphys.2008.10.024.
  3. ^ Dains FB; Brewster RQ; Olander CP (1926). "Phenyl Isothiocyanate". Organic Syntheses. 6: 72. doi:10.15227/orgsyn.006.0072.
  4. ^ Wong, R; Dolman, SJ (2007). "Isothiocyanates from tosyl chloride mediated decomposition of in situ generated dithiocarbamic acid salts". The Journal of Organic Chemistry. 72 (10): 3969–3971. doi:10.1021/jo070246n. PMID 17444687.
  5. ^ O'Reilly, RJ; Radom, L (2009). "Ab initio investigation of the fragmentation of 5,5-diamino-substituted 1,4,2-oxathiazoles". Organic Letters. 11 (6): 1325–1328. doi:10.1021/ol900109b. PMID 19245242.
  6. ^ Burkett, BA; Kane-Barber, JM; O'Reilly, RJ; Shi, L (2007). "Polymer-supported thiobenzophenone : a self-indicating traceless 'catch and release' linker for the synthesis of isothiocyanates". Tetrahedron Letters. 48 (31): 5355–5358. doi:10.1016/j.tetlet.2007.06.025.
  7. ^ Ortega-Alfaro, M. C.; López-Cortés, J. G.; Sánchez, H. R.; Toscano, R. A.; Carrillo, G. P.; Álvarez-Toledano, C. (2005). "Improved approaches in the synthesis of new 2-(1, 3-thiazolidin-2Z-ylidene)acetophenones". Arkivoc. 2005 (6): 356–365. doi:10.3998/ark.5550190.0006.631.