시프로플록사신

Ciprofloxacin
시프로플록사신
Ciprofloxacin.svg
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임상 데이터
상호칠록산, 시프로, 네오플록신 등
AHFS/Drugs.com모노그래프
Medline Plusa688016
라이선스 데이터
임신
카테고리
루트
행정부.
구강별, 정맥주사, 국소적(이어드롭, 안약)
약물 클래스플루오로퀴놀론
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
바이오 어베이러빌리티70 %[2]
단백질 결합30 %[2]
대사(incl.CYP1A2)
반감기 제거3.5시간[2]
배설물신장
식별자
  • 1-시클로프로필-6-플루오로-4-옥소-7-(글루아진-1-일)-퀴놀린-3-글루옥실산
CAS 번호
PubChem CID
PubChem SID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
NIAID 화학DB
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.123.026 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C17H18FN3O3
몰 질량331.347 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • C1CC1N2C=C(=O)C3=CC(=C(C=C32)N4CCNCC4)F)C(=O)O
  • InChI=1S/C17H18FN3O3/c18-13-13-7-11-14(8-15)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16)17(23)24/h-7-19,H(1),H(16)
  • 키 : MYSWGUAQZAJOK-UHFFFAOYSA-N checkY
(표준)

시프로플록사신은 많은 세균 [3]감염 치료에 사용되는 플루오로퀴놀론 항생제이다.여기에는 [3]뼈 및 관절 감염, 복부 감염, 특정 유형의 감염 설사, 호흡기 감염, 피부 감염, 장티푸스, 요로 감염 등이 포함됩니다.일부 감염의 경우 다른 항생제와 [3]함께 사용된다.구강, 안약, 점안, 정맥주사로 [3][4]복용할 수 있습니다.

일반적인 부작용에는 메스꺼움, 구토, [3]설사가 포함된다.심각한 부작용으로는 힘줄 파열, 환각, 신경 [3]손상 위험이 증가한다.근력저하증이 있는 사람들은 근육의 약화가 [3]심해지고 있다.부작용의 비율은 세팔로스포린과 같은 일부 항생제 그룹보다는 높지만 클린다마이신[5]같은 다른 그룹보다는 낮은 것으로 보인다.다른 동물들에 대한 연구는 [6]임신에서의 사용에 대한 우려를 제기한다.그러나 이 [6]약을 복용한 소수의 여성들의 자녀들에게는 아무런 문제가 발견되지 않았다.모유 [3]수유 중에는 안전한 것으로 보입니다.그것은 2세대 플루오로퀴놀론이며,[3][7][8] 일반적으로 박테리아를 죽게 하는 광범위한 활성 스펙트럼가지고 있다.

시프로플록사신은 1980년에 특허를 받았으며 [9][10]1987년에 도입되었다.그것은 세계보건기구의 필수 [11]의약품 목록에 있다.세계보건기구(WHO)는 시프로플록사신을 인체 [12]의학에 매우 중요한 것으로 분류하고 있다.제네릭 [3][13]의약품으로 구입할 수 있습니다.2019년에는 미국에서 113번째로 많이 처방된 의약품으로 500만 건 이상의 [14][15]처방을 받았다.

의료 용도

시프로플록사신은 뼈와 관절의 감염, 심내막염, 위장염, 악성 외이도염, 호흡기 감염, 세포막염, 요로 감염, 전립선염, 탄저균, 그리고 [3]챈크로이드를 포함한 다양한 감염을 치료하는데 사용된다.

시프로플록사신은 세균 감염만 치료하고 일반 감기와 같은 바이러스 감염은 치료하지 않습니다.급성 축농증, 하부 기도 감염 및 비복잡성 임질을 포함한 특정 용도의 경우 시프로플록사신은 제1선 약제로 간주되지 않는다.

시프로플록사신은 특히 그람 음성균(Pseudomonas aeruginosa)에 의해 유발될 가능성이 있는 심각한 감염을 치료하기 위해 주요 의학회에서 발행하는 치료 지침에서 중요한 역할을 한다.예를 들어, 메트로니다졸과 함께 시프로플록사신은 미국감염병학회[16]성인의 지역사회 감염 복부 감염 치료를 위해 권장하는 몇 가지 항생제 요법 중 하나이다.또한 급성 신우신염, 합병증 또는 병원 요로 감염, 급성 또는 만성 전립선염,[17] 특정 유형의 심내막염,[18] 특정 피부 [19]감염 및 인공 관절 [20]감염에 대한 치료 지침에서 두드러지게 특징지어진다.

다른 경우에는 치료 지침이 더 제한적이며, 대부분의 경우 플루오로퀴놀론 내성 발달을 최소화하기 위해 나이가 많고 폭이 좁은 약물을 덜 심각한 감염에 대한 일선 치료법으로 사용할 것을 권고한다.예를 들어, 미국감염병학회는 요로감염증에서 시프로플록사신과 다른 플루오로퀴놀론의 사용니트로플란토인이나 트리메토프림/술파메톡사졸과 [21]같은 좁은 스펙트럼 약물에 대한 입증된 또는 예상되는 내성이 있는 경우로 억제할 것을 권고한다.유럽비뇨기학회는 복잡하지 않은 요로감염 치료를 위한 대체요법으로서 시프로플록사신을 권장하고 있지만, "부작용을 고려해야 한다"[17]고 경고하고 있다.

시프로플록사신은 호흡기 감염 치료를 위해 규제 당국에 의해 승인되었지만 일반적인 호흡기 병원체 스트렙토코커스 폐렴에 대한 [22][23][24]활성도가 낮기 때문에 대부분의 치료 지침에 따라 호흡기 감염에 권장되지 않는다.이 병원체에 대한 활성이 높은 레보플록사신과 같은 "호흡기 퀴놀론"은 중요한 공동 치유가 있는 환자 및 입원이 필요한 환자(미국 감염성 질환 학회 2007)에서 지역사회 감염성 폐렴 치료를 위한 1차 치료제로 권장된다.마찬가지로, 시프로플록사신은 급성 축농증[25][26]첫 번째 치료제로 권장되지 않는다.

시프로플록사신은 많은 나라에서 임질 치료에 승인되어 있지만, 이 권고는 내성이 [27][28][29]발달함에 따라 폐지된 것으로 널리 알려져 있다.

임신

미국에서 시프로플록사신은 임신 범주 [30][1]C이다.이 범주는 인간 임신에 대한 적절하고 잘 통제된 연구가 존재하지 않는 약물과 동물 연구가 태아에 대한 위해의 가능성을 시사하는 약물을 포함한다. 그러나 잠재적 위험에도 불구하고 잠재적 편익은 임산부의 약물 사용을 보증할 수 있다.테라토겐 정보 시스템의 임신 중 시프로플록사신 사용에 대한 경험에 대한 전문가 검토 결과, 임신 중 치료 선량이 상당한 기형성 위험(데이터의 품질과 품질=공정)을 초래할 가능성은 낮지만,[31] 데이터가 아무런 위험도 없음을 입증하기에는 불충분하다.임신 1개월 동안 레보플록사신을 포함한 퀴놀론에 노출되는 것은 사산, 조산, 선천적 결함 또는 [32]저체중의 위험 증가와 관련이 없습니다.

대부분 단기, 임신 초기 피폭에 대한 두 개의 소규모 시판 후 역학 연구는 플루오로퀴놀론이 주요 기형, 자연 유산, 조산 또는 [33][34]저체중의 위험을 증가시키지 않았다는 것을 발견했다.그러나 라벨은 이러한 연구가 임신부와 그 발육 중인 태아에서 시프로플록사신에 의한 덜 흔한 결함의 최종 안전성 또는 위험을 신뢰성 있게 평가하기에 불충분하다고 지적한다.

모유 수유

플루오로퀴놀론은 모유에 함유된 것으로 보고되어 [35][36]수유 중인 아이에게 전달되었다.미국 식품의약국(FDA)은 시프로플록사신을 복용하는 산모의 수유 중 심각한 부작용(관절 손상 포함) 위험이 있으므로 산모에 대한 약물의 중요성을 고려하여 수유를 중단할지 약물을 중단할지 결정해야 한다고 권고하고 있다.

아이들.

FDA는 근골격계 영구 손상 위험으로 인해 두 가지 징후만을 대상으로 구강 및 정맥 내 시프로플록사신을 어린이에게 사용하도록 승인했다.

  1. 흡입 탄저균(사후 노출)[37]
  2. 대장균으로 [38]인한 요로감염과 신우신염 합병증. 단, 일선제로는 절대 안 된다.

미국[when?] 소아과학회의 현재 권고에 따르면 어린이에 대한 시프로플록사신의 전신적 사용은 다제내성 병원균에 의한 감염이나 안전하고 효과적인 [39]대안이 없을 때 제한되어야 한다.

활동 범위

그 활동 스펙트럼에는 지역사회 감염성 폐렴, 기관지염,[40] 요로 감염위장염에 관여하는 세균 병원균의 대부분의 변종이 포함된다.시프로플록사신은 그램 음성균(대장균, 헤모필러스 인플루엔자, 클레비에라 폐렴, 레지오넬라 기흉필라, 모락셀라 카타르할리스, 프로테우스 미라빌리스, 슈도모나스 에어기노사 등)에 특히 효과적이지만 그램 양성균(예: 메티실린)에는 덜 효과적이다.새로운 플루오로퀴놀론보다 파충성 폐렴구균장구균 배설물)[41]이 더 많다.

내균성

오래되고 좁은 스펙트럼의 항생제로 쉽게 치료할 수 있는 경미한 감염을 치료하기 위해 널리 사용된 결과, 최근 몇 년 동안 많은 박테리아가 이 약물에 대한 내성을 갖게 되었고,[42][43] 그렇지 않았을 때보다 훨씬 덜 효과적이었습니다.

시프로플록사신 및 기타 플루오로퀴놀론에 대한 저항성은 치료 과정 중에도 빠르게 진화할 수 있습니다.장구균, 스트렙토코커스 피오제네스, 클렙시엘라 폐렴균(퀴놀론 내성)을 포함한 수많은 병원체들이 현재 [44]내성을 보이고 있다.특히 유럽에서 플루오로퀴놀론의 광범위한 수의학적 사용이 관련되어 있다.[45]한편, Burkholderia cepacia, Clostridium innocuumEnteroccus faecium의 일부 균주는 시프로플록사신에 대한 내성을 다양한 정도로 [46]발전시켰다.

플루오로퀴놀론은 2002년에 [47]성인들에게 가장 일반적으로 처방되는 항생제의 종류가 되었다.미국 [47]의료연구품질국이 부분적으로 지원하는 연구에 따르면, 미국에서 그러한 처방 중 거의 절반(42%)이 급성 기관지염, 중이염, 급성 상기도 감염과 같은 FDA에 의해 승인되지 않은 상태에 대한 것이었다.또한, 그것들은 바이러스 감염과 같이 세균이 아닌 질병이나 입증된 유익성이 없는 질환에 대해 일반적으로 처방되었다.

금지 사항

금지사항은 다음과 같습니다.[48]

  • 티자니딘 동시 복용
  • 퀴놀론 등급의 항균제에 과민한 사람이 사용
  • 근력저하가 악화될[49] 수 있으므로 근력저하증 진단을 받은 사람이 사용

시프로플록사신은 또한 어린이(위에서 설명한 징후 제외), 임신 , 수유 중인 산모, 간질 또는 기타 발작 장애가 있는 사람들에게서 금지되는 것으로 간주된다. 뇌전증

Marfan 증후군이나 Ehlers-Danlos [50]증후군이 있는 사람에게는 주의가 요구될 수 있다.

부작용

부작용은 힘줄, 근육, 관절, 신경,[51][52] 중추신경계를 포함할 수 있습니다.

부작용의 비율은 세팔로스포린과 같은 항생제 그룹보다 높지만 클린다마이신[5]같은 항생제 그룹보다는 낮은 것으로 보인다.다른 항생제에 비해 부작용의[53][54] 비율이 높은 연구도 있는 반면,[55] 다른 연구들은 차이가 없다는 연구도 있다.

임상시험에서 대부분의 부작용은 경미하거나 중간 정도의 심각도로 설명되었으며, 약물 사용 중단 후 바로 완화되었으며,[30] 치료가 필요하지 않았다.일부 부작용은 [51]영구적일 수 있습니다.시프로플록사신은 약물로 경구치료를 받은 사람 중 1%에서 부작용으로 인해 중단되었다.모든 제제, 모든 투여량, 모든 약물 치료 기간 및 모든 징후에서 가장 자주 보고된 약물 관련 사건은 메스꺼움(2.5%), 설사(1.6%), 간 기능 이상 검사(1.3%), 구토(1%), 발진(1%)이었다.기타 부작용은 1%[56] 미만의 비율로 발생했다.

힘줄 문제

시프로플록사신은 특히 60세 이상 노인, 코르티코스테로이드를 사용하는 사람, 신장, 폐 또는 심장이식을 [57]하는 사람에게 건염과 힘줄 파열의 위험이 증가하기 때문에 미국에서 박스형 경고를 포함합니다.힘줄 파열은 치료 중 또는 [58]약물 복용 중단 후 몇 개월 후에 발생할 수 있습니다.한 연구는 플루오로퀴놀론의 사용이 힘줄 문제의 1.9배 증가와 관련이 있다는 것을 발견했다.60세 이상에서는 3.2로, 60세 이상에서도 코르티코스테로이드를 복용하고 있는 경우에는 6.2로 위험성이 증가했다.연구에 참여한 46,766명의 퀴놀론 사용자 중 38명(0.08%)의 아킬레스건 파열 사례가 확인되었다.[59]

심장 부정맥

시프로플록사신을 포함한 플루오로퀴놀론은 QT 간격 연장, 비틀림 데 포인트, 심실 부정맥 및 돌연사[60][52]포함한 심장 독성의 위험 증가와 관련이 있습니다.

신경계

시프로플록사신은 친유성이기 때문에 혈액-뇌 [61]장벽을 넘을 수 있는 능력이 있다.2013 FDA 라벨은 신경계의 영향에 대해 경고하고 있다.시프로플록사신은 다른 플루오로퀴놀론과 마찬가지로 발작을 유발하거나 발작 임계값을 낮추는 것으로 알려져 있으며 다른 중추신경계 부작용을 일으킬 수 있다.두통, 어지럼증, 불면증은 특히 더 [5]높은 용량에서 떨림, 정신질환, 불안, 환각, 편집증, 자살 시도와 같은 심각한 CNS 부작용의 발생률이 훨씬 낮다는 것을 승인 후 리뷰 기사에서 상당히 흔하게 발생하는 것으로 보고되었다.다른 플루오로퀴놀론처럼, 그것은 또한 약함, 타는 듯한 통증, 따끔거림 또는 저림 [62]등 돌이킬 수 없는 말초 신경 장애를 일으키는 것으로 알려져 있다.

시프로플록사신은 유전독성 효과의 검출을 위한 신속한 스크린으로 사용되는 8가지 시험관내 측정 중 6가지에서 활성화되지만 유전독성 [30]생체내 측정에서는 활성화되지 않는다.랫드와 생쥐를 대상으로 한 장기 발암성 연구는 랫드와 생쥐에 대한 일일 경구 용량 수준 최대 250mg/kg에서 시프로플록사신에 의한 발암성 또는 종양 유발 효과가 없었다(mg/m2 기준 권장 치료 용량 최대 약 1.7배와 2.5배).광공암원성 테스트 결과 시프로플록사신은 차량 [30]대조군에 비해 자외선에 의해 유발되는 피부종양의 출현 시간을 줄이지 않는 것으로 나타났습니다.

다른.

또 다른 블랙박스 경고는 시프로플록사신을 근육저하증이 있는 사람에게 사용하면 안 된다는 것인데, 이는 호흡장애를 유발하여 사망이나 인공호흡기 지원을 초래할 수 있기 때문입니다.플루오로퀴놀론은 신경근 [30]전달을 막는 것으로 알려져 있다.시프로플록사신을 포함한 플루오로퀴놀론이 어린 아이들의 [63]연골에 영향을 미칠 수 있다는 우려가 있다.

클로스트리듐 디피실 관련 설사는 시프로플록사신과 다른 플루오로퀴놀론의 심각한 부작용이다. 다른 광범위한 [64]항생제보다 위험이 높은지는 불분명하다.

미국 FDA 또는 사례 보고 대상에 보고된 희귀하지만 치명적일 수 있는 다양한 부작용에는 대동맥 [65]박리, 독성 표피 괴사, 스티븐스 등이 포함된다.존슨 증후군, 저혈압, 알레르기성 폐렴, 골수 억제, 간염 또는 간부전, [30][66]빛에 대한 민감성.발진, 황달 또는 다른 과민증 징후가 [30]나타나면 약을 중단해야 합니다.

어린이와 노인들은 부작용을 [67][68]겪을 위험이 훨씬 더 크다.

과다 복용

시프로플록사신의 과다 복용은 가역적인 신장 독성을 초래할 수 있다.과다복용 치료에는 약물 흡수를 줄이기 위해 마그네슘, 알루미늄 또는 칼슘을 포함한 제산제 투여뿐만 아니라 구토 또는 위세척을 유도하여 위를 비우는 것이 포함된다.신장기능과 소변의 pH를 관찰해야 한다.결정뇨를 예방하기 위해 필요한 경우 적절한 수화 및 소변 산성화를 지원한다.혈액투석이나 복막투석은 시프로플록사신의 10%[69] 미만을 제거할 수 있다.시프로플록사신은 간기능장애 환자의 약물 축적을 감시하거나 급성 과다복용 [70]피해자의 중독 진단을 확인하기 위해 혈장 또는 혈청에서 정량화할 수 있다.

상호 작용

시프로플록사신은 특정 식품 및 다른 여러 약물과 상호작용하여 혈청 수치 증가 또는 감소 또는 한 가지 또는 두 가지 약물의 분포를 바람직하지 않게 한다.

시프로플록사신은 마그네슘이나 알루미늄을 함유한 제산제, 완충성이 높은 약품(세벨라머, 탄산란탄산란탄산란탄산수크랄페이트, 디다노신) 또는 칼슘, 철분 또는 아연을 함유한 보충제와 함께 복용해서는 안 된다.두 시간 전이나 여섯 시간 후에 복용해야 합니다.마그네슘이나 알루미늄 제산제는 시프로플록사신을 장에서 쉽게 흡수되지 않는 불용성 소금으로 만들어 혈청 피크 농도를 90% 이상 떨어뜨려 치료 실패로 이어진다.또한 최대 혈청 농도와 혈청 농도-시간 곡선 아래 면적을 최대 40%까지 줄일 수 있으므로 유제품이나 칼슘 강화 주스에만 복용해서는 안 된다.단,[69][71][72] 시프로플록사신은 식사의 일부로 유제품이나 칼슘 강화 주스와 함께 복용할 수 있다.

시프로플록사신은 약물대사효소 CYP1A2를 억제하여 해당 효소에 의해 대사되는 약물의 클리어런스를 저감할 수 있다.시프로플록사신 치료환자의 혈청수준 증가를 나타내는 CYP1A2 기질에는 티자니딘, 테오필린, 카페인, 메틸크산틴, 클로자핀, 올란자핀로피니롤이 포함된다.시프로플록사신과 CYP1A2 기질 티자니딘(Zanaflex)의 동시 투여는 티자니딘의 피크 혈청 농도가 티자니딘 단독 투여에 비해 583% 증가하기 때문에 금지된다.시프로플록사신의 사용은 치료지수가 좁기 때문에 환자에게 테오필린에 대한 주의를 요한다.한 리뷰의 저자들은 시프로플록사신 치료를 받는 환자들이 카페인 섭취를 줄일 것을 권고했다.시클로스포린과 같은 다른 여러 CYP1A2 기질과의 유의한 상호작용에 대한 증거는 모호하거나 [72][73][74]상충된다.

의약품안전위원회와 FDANSAID가 퀴놀론과 [73][75]결합할 경우 발작 위험을 포함한 중추신경계의 부작용이 증가할 수 있다고 경고하고 있다.이러한 상호작용의 메커니즘은 GABA 신경전달의 [76][77]상승적 길항작용을 포함할 수 있다.

항간질제인 페니토인카르바마제핀의 혈청 수준 변화(증감)는 동반 시프로플록사신을 [73][78][79]투여하는 환자에게 보고되었다.

시프로플록사신은 CYP1A2, CYP2D6, CYP3A4[80]강력한 억제제이다.

작용 메커니즘

시프로플록사신은 플루오로퀴놀론 클래스의 광범위한 항생제이다.일부 그램 양성균과 많은 그램 음성균에 [81]대해 활성이다.세균 DNA 분리에 필요한 II형 토포이소머라아제(DNA gyrase)와 토포이소머라아제 [82][83]IV를 억제하여 세포 분열을 억제하는 기능을 한다.박테리아 DNA 조각은 효소의 억제 결과로 발생할 것이다.

약동학

전신 투여용 시프로플록사신은 즉시 방출정, 연장 방출정, 경구용 현탁액 및 정맥 투여용 용액으로 이용 가능하다.정맥주사로 [30]1시간 이상 투여하면 시프로플록사신은 조직에 빠르게 분포하며, 일부 조직의 수치는 혈청 수치를 초과한다.중추신경계로의 침투는 비교적 완만하며 뇌척수액 수준은 보통 혈청 최고 농도의 10% 미만이다.시프로플록사신의 혈청 반감기는 약 4-6시간이며 투여된 투여량의 50-70%가 대사되지 않은 약물로 소변에 배설된다.10%는 대사물로 소변에 배설된다.투여 후 24시간 이내에 소변 배설이 사실상 완료된다.노인과 신장 [30]장애가 있는 사람에게는 선량 조절이 필요하다.

시프로플록사신은 혈청 단백질(20~40%)에 약하게 결합되어 있다.이는 약물 대사 효소인 시토크롬 P450 1A2의 억제제이며, 이는 해당 [84]효소에 의해 대사되는 약물과의 임상적으로 중요한 약물 상호작용 가능성을 유도한다.

시프로플록사신은 경구 투여 시 약 70%가 사용 가능하므로 링거에서 경구[30] 투여로 전환할 때 동일한 노출을 달성하려면 약간 더 높은 용량이 필요합니다.

연장된 경구용[85] 알약은 위장관에서 더 천천히 약물을 방출함으로써 하루에 한 번 투여할 수 있다.이러한 알약은 투여된 선량의 35%를 즉시 방출 형태로, 65%를 천천히 방출 매트릭스로 포함합니다.최대 혈청 농도는 투여 후 1시간에서 4시간 사이에 달성됩니다.250mg, 500mg의 즉시 방출 태블릿에 비해 500mg, 1000mg의 XR 태블릿은 더 높은max C를 제공하지만 24시간 AUCs는 동등하다.

염산염으로서 시프로플록사신을 함유하는 시프로플록사신 즉시 방출정,[86] 유리염기로서 염산염 혼합물을 함유하는 XR정.

화학적 성질

시프로플록사신은 1-시클로프로필-6-플루오로-1, 4-디히드로-4-옥소-7-(1-피페라지닐)-3-퀴놀린카르본산이다.실험식은 CHFNO이며171833 분자량은 331.4g/mol이다.그것은 희미하게 노란색에서 연한 노란색의 결정성 [69]물질이다.

염산 시프로플록사신(USP)은 시프로플록사신의 일염화수소염이다.그것은 분자량이 385.8g/mol인 희미한 황색에서 옅은 황색 결정성 물질이다.그것의 경험식은 CHFNOHCl171833•이다.H2O.[69]

사용.

시프로플록사신은 2세대 퀴놀론 [87][88]중 가장 널리 사용된다.2010년에는 2000만 건 이상의 처방전이 쓰여져 미국에서 [89]35번째로 많이 처방되는 제네릭 의약품과 5번째로 많이 처방되는 항균제가 되었다.

역사

우크라이나산 시프로플록사신 250mg

퀴놀론 항균 등급의 첫 번째 구성원은 신장 배설과 [90]소변에 집중되는 성향 때문에 요로 감염 치료에 주로 사용되는 나리딕산 등 비교적 저능력의 약물이었다.1979년 교린정약가부시키카이샤의 제약부문이 출원한 특허가[91] 발표되면서 노플록사신의 발견이 밝혀졌고, 퀴놀론 고리에 불소 원자를 부착하는 등 특정 구조변형이 항균력을 [92]비약적으로 높였다는 것이 입증됐다.이 공개의 여파로, 몇몇 다른 제약회사들은 플루오로퀴놀론 클래스의 추가적인 항균제를 발견하는 것을 목표로 연구 개발 프로그램을 시작했다.

Bayer의 플루오로퀴놀론 프로그램은 노르플록사신 [93][94]구조에 대한 아주 작은 변화의 영향을 조사하는 데 초점을 맞췄다.1983년 회사는 단일 탄소 [95]원자의 존재로 인해 노르플록사신과 화학 구조가 다른 플루오로퀴놀론 항균제인 시프로플록사신의 시험관내 효력 데이터를 발표했다.이 작은 변화는 대부분의 그램 음성 박테리아 변종에 대한 효력을 2배에서 10배 증가시켰다.중요한 것은, 이러한 구조적 변화는 중요한 그램 음성 병원체 Pseudomonas aeruginosa에 대한 활성의 4배 향상으로 이어졌고, 시프로플록사신은 이 본질적으로 항생제 내성 병원체의 치료를 [medical citation needed]위한 가장 유력한 약 중 하나가 되었다.

시프로플록사신의 경구 정제 형태는 노르플록사신의 [97]승인 후 불과 1년 후인 [96]1987년 10월에 승인되었다.1991년에 정맥주사 제제가 도입되었다.시프로플록사신의 매출은 2001년에 약 20억유로에 달했고, 그 후 2004년에 바이엘의 특허가 만료되었다.그 후, 연평균 약 [98][99]2억유로의 매출을 올리고 있다.

이 이름은 국제과학명칭인 ci-(cycl-의 변형)+프로필+불소+옥스+아즈+[100]마이신에서 유래했을 것이다.

사회와 문화

비용.

일반 의약품으로 구입할 수 있으며 그다지 비싸지 않습니다.적어도 한 회사, Turtle Pharma Private Limited는 산업 규모의[3][13] 양을 제공합니다.

일반 등가물

2001년 10월 24일, 처방전 접근 소송(PAL) 프로젝트는 Bayer와 일반 버전의 약품을 생산한 3개 경쟁사(Barr Laboratorys, Luxby Laboratorys, Hoechst-Marion-Rousel) 간의 계약을 해지하기 위한 소송을 제기했고, PAL은 적절하고 값싼 일반 버전의 약품에 대한 접근을 막고 있다고 주장했다.프로플록사신원고는 바이엘 AG의 자회사인 바이엘이 시프로플록사신의 가격과 공급을 조작할 뿐만 아니라 값싸고 일반적인 버전의 시프로플록사신이 시장에 출시되는 것을 막기 위해 3개 경쟁사에 총 2억 달러를 불법적으로 지불했다고 비난했다.다른 수많은 소비자 옹호 단체들도 소송에 동참했다.2008년 10월 15일, 바이엘의 특허가 만료된 지 5년이 지난 후, 미국 뉴욕 동부 지방 법원은 바이엘과 다른 피고인들의 즉결심판 신청을 승인하면서 바이엘과 바이엘의 합의로 인한 반경쟁적 효과가 배제조항 내에 포함된다고 판결했다.이 특허는 연방 반독점법에 [101]의해 시정될 수 없으며, 사실상 경쟁사와의 바이엘의 합의를 지지하고 있다.

이용 가능한 폼

전신 투여용 시프로플록사신은 즉시 방출성 정제, 연장 방출성 정제, 경구 현탁액 및 정맥주입을 위한 용액으로 이용 가능하다.안약이나 귓방울 등 지방 투여에도 사용할 수 있습니다.

소송

탄저균 공격 후 시프로플록사신을 복용해 심각한 부작용을 일으켰다는 혐의로 미국 워싱턴DC 브렌트우드 우체국 직원과 미국 국회의사당 직원들을 대표해 바이엘 AG에 집단소송이 제기됐다. 2001년에.이 소송은 바이엘이 등급 구성원들에게 이 약의 잠재적인 부작용에 대해 경고하지 않아 펜실베니아 불공정 거래 관행과 소비자 보호법을 위반했다고 주장했다.집단 소송은 패소했고 [102]원고들은 소송을 포기했다.비슷한 소송이 2003년 뉴저지 우체국 직원 4명에 의해 뉴저지 주에서 제기되었지만, 근로자들이 [103][104]시프로플록사신의 위험성에 대해 알고 있었기 때문에 근거 부족으로 철회되었다.

조사.

시프로플록사신에 대한 내성이 도입 이후 증가함에 따라 내성균에 효과가 있는 유사체를 발견하고 개발하기 위한 연구가 진행되어 왔으며,[105] 항바이러스 모델에서도 검토되고 있다.

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