3β-안드로스테놀

3β-Androstenol
3β-안드로스테놀
3β-Androstenol.svg
이름
선호 IUPAC 이름
(3aS,3bR,5aS,7S,9aS,9bS,11aR)-9a,11a-Dimethyl-3a,3b,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-7-ol
기타 이름
5α-안드로스트-16-en-3β-올
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChI=1S/C19H30O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15)8-10-18/h3,9,13-17,20H,4-8,10-12H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
    키: KRVXMNNRRSSQJP-LOVWNRFSA-N
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@H])1CC=C2)CC[C@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)c
특성.
C19H30O
어금질량 274.448 g·1998−1 g.
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료
3α-안드로스테놀과 혼동해서는안 된다.

3β-안드로스테놀(Androst-16-en-3β-ol)은 인간과 돼지에게 존재하는 것으로 알려진 자연적으로 발생하는 포유류 페로몬이다.[1][2][3] 그것은 악취의 역할을 하는 것으로 생각된다.[3] 안드로스테논에서 3β-히드록시스테로이드 탈수소효소를 통해 생성된다.[1] C3α 에피머 3α-안드로스테놀과 달리 3β-안드로스테놀은 GABAA 수용체 또는 항경련제 활성의 위력을 보이지 않는다.[4]

참고 항목

참조

  1. ^ a b Kanlayavattanakul M, Lourith N (2011). "Body malodours and their topical treatment agents". International Journal of Cosmetic Science. 33 (4): 298–311. doi:10.1111/j.1468-2494.2011.00649.x. PMID 21401651. S2CID 11235250.
  2. ^ Richard L. Doty (27 January 2010). The Great Pheromone Myth. JHU Press. pp. 139–. ISBN 978-0-8018-9347-6.
  3. ^ a b Fischer J, Elsinghorst PW, Bücking M, Tholen E, Petersen B, Wüst M (2011). "Development of a candidate reference method for the simultaneous quantitation of the boar taint compounds androstenone, 3α-androstenol, 3β-androstenol, skatole, and indole in pig fat by means of stable isotope dilution analysis-headspace solid-phase microextraction-gas chromatography/mass spectrometry". Anal. Chem. 83 (17): 6785–91. doi:10.1021/ac201465q. PMID 21800819.
  4. ^ Sinclair PA, Hancock S, Gilmore WJ, Squires EJ (2005). "Metabolism of the 16-androstene steroids in primary cultured porcine hepatocytes". J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 96 (1): 79–87. doi:10.1016/j.jsbmb.2005.01.030. PMID 15896952. S2CID 9435153.