디메르카프롤

Dimercaprol
디메르카프롤
Dimercaprol.svg
Dimercaprol-3D-balls.png
디메르카프롤의 골격식 및 볼과 스틱 모델
임상 데이터
상호석유 내 BAL
기타 이름2,3-디메르캅토프로판올
영국의 반유대주의
2,3-디티오프로판올
2,3-디메르캅토프로판-1-ol
영국의 대교감
AHFS/Drugs.com모노그래프
라이선스 데이터
루트
행정부.		근육 내의
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
배설물소변[1]
식별자
  • 2,3-비스(술파닐)프로판-1-ol[2]
CAS 번호
PubChem CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.000.394 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C3H8OS2
몰 질량124.22g/표준−1
3D 모델(JSmol)
밀도1.239gcm−3/cm3
비등점2.0kPa로 393°C(739°F)
  • OCC(S)CS
  • InChI=1S/C3H8OS2/c4-1-3(6)2-5/h3-6H, 1-2H2 checkY
  • 키: WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N

영국 안티 레위스(BAL)라고도 불리는 디메르카프롤은 비소, 수은, 금, [3]납에 의한 급성 중독을 치료하기 위해 사용되는 약이다.안티몬, 탈륨 또는 비스무트 중독에도 사용될 수 있지만, 이러한 사용에 대한 증거는 매우 [3][4]강력하지 않습니다.근육에 [3]주사하여 투여한다.

일반적인 부작용으로는 고혈압, 주사 부위의 통증, 구토, [3]발열 등이 있다.땅콩 [3]알레르기가 있는 사람에게는 권장하지 않습니다. 땅콩기름의 현탁액으로 제조되기 때문입니다.임신 중에 사용하는 것이 [3]아기에게 안전한지는 불분명하다.디메르카프롤은 킬레이트이며 [3]중금속과 결합함으로써 작용한다.아주 톡 쏘는 냄새가 나요.

디메르카프롤은 [5]제2차 세계대전 중에 처음 만들어졌다.그것은 세계보건기구의 필수 [6]의약품 목록에 있다.

의료 용도

디메르카프롤은 납이나 비소 [7]중독에 대한 킬레이트 요법의 주류가 되어 왔으며 필수적인 [6]약물이다.그것은 또한 화학 무기 르위시트의 해독제로도 사용된다.그럼에도 불구하고, 그것은 심각한 악영향을 미칠 수 있기 때문에, 연구자들은 또한 숙시머와 같은 덜 독성이 있는 [7]유사체들의 개발을 추구해왔다.

윌슨병은 구리가 간과 다른 조직 안에 쌓이는 유전병이다.디메르카프롤은 윌슨병을 치료하기 위해 FDA에 [8]의해 승인된 구리 킬레이트제이다.

디메르카프롤은 또한 Zn2+ 의존성 뱀독 메탈로프로테아제 [9]체외 활성의 길항작용을 함으로써 뱀에 물린 것에 대한 효과를 나타낸다.

작용 메커니즘

비소와 다른 중금속은 대사 효소의 인접한 티올 잔류물과 킬레이트 작용하여 영향을 받는 효소의 [10]활동을 억제하는 킬레이트 복합체를 형성합니다.디메르카프롤은 티올기와 금속 이온을 결합하기 위해 경쟁하며,[citation needed] 금속 이온은 소변으로 배출됩니다.

디메르카프롤은 그 자체로 독성이 있으며 치료 범위가 좁고 일부 장기에 비소를 농축하는 경향이 있습니다.다른 결점으로는 근육 내 [11]주사로 투여해야 하는 경우가 있습니다.심각한 부작용으로는 신독성과 고혈압이 있다.

디메르카프롤은 무기 수은, 안티몬, 비스무트, 카드뮴, 크롬, 코발트, 금, 니켈을 포함한 많은 다른 금속들과 생체 내에서 안정적인 킬레이트 형성을 하는 것으로 밝혀졌다.그러나 이러한 금속에 대한 독성에 대한 선택이 반드시 필요한 것은 아닙니다.디메르카프롤은 납 독성의 급성 뇌질환 치료에 보조제로 사용되어 왔다.그것은 잠재적으로 독성이 있는 약이며, 그것의 사용은 여러 가지 부작용을 동반할 수 있다.디메르카프롤에 의한 처리는 카드뮴의 배설을 증가시키지만 신장카드뮴 농도는 동반적으로 증가하므로 카드뮴 독성의 경우 사용을 피한다.그러나 신장에서 무기 수은을 제거하지만 알킬 수은이나 페닐 수은 독성 치료에는 유용하지 않습니다.디메르카프롤은 또한 셀레늄과 텔루르의 독성을 증가시키기 때문에 이러한 [citation needed]원소를 몸에서 제거하는 데 사용하지 않는다.

역사

디메르카프롤의 원래 이름은 제2차 세계대전[12][13] 당시 영국 옥스퍼드 대학의 생화학자들이 비밀리에 개발한 화합물로서 지금은 사용되지 않게 된 비소를 기반으로 하는 화학전 [12]물질인 루이사이트의 해독제로서 그 기원을 반영하고 있다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Poisoning in Children. Jaypee Brothers Publishers. 2013. p. 70. ISBN 9789350257739.
  2. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 697. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The prefixes ‘mercapto’ (–SH), and ‘hydroseleno’ or selenyl (–SeH), etc. are no longer recommended.
  3. ^ a b c d e f g "Dimercaprol". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 21 December 2016. Retrieved 8 December 2016.
  4. ^ World Health Organization (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (eds.). WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. p. 62. hdl:10665/44053. ISBN 9789241547659.
  5. ^ Greenwood, David (2008). Antimicrobial Drugs: Chronicle of a Twentieth Century Medical Triumph. OUP Oxford. p. 281. ISBN 9780199534845. Archived from the original on 2016-12-20.
  6. ^ a b World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ^ a b Flora, SJ; Pachauri, V (2010), "Chelation in metal intoxication", International Journal of Environmental Research and Public Health, 7 (7): 2745–2788, doi:10.3390/ijerph7072745, PMC 2922724, PMID 20717537.
  8. ^ Leggio, L; Addolorato, G; Abenavoli, L; Gasbarrini, G (2005). "Wilson's disease: clinical, genetic and pharmacological findings". International Journal of Immunopathology and Pharmacology. 18 (1): 7–14. doi:10.1177/039463200501800102. PMID 15698506. S2CID 26059921.
  9. ^ Albulescu, Laura-Oana; Hale, Melissa S.; Ainsworth, Stuart; Alsolaiss, Jaffer; Crittenden, Edouard; Calvete, Juan J.; Evans, Chloe; Wilkinson, Mark C.; Harrison, Robert A.; Kool, Jeroen; Casewell, Nicholas R. (2020-05-06). "Preclinical validation of a repurposed metal chelator as an early-intervention therapeutic for hemotoxic snakebite". Science Translational Medicine. 12 (542). doi:10.1126/scitranslmed.aay8314. ISSN 1946-6242. PMC 7116364. PMID 32376771.
  10. ^ Goldman M, Dacre JC.(1989) Lewisite: 화학, 독성학 및 생물학적 영향.Rev Environment 오염 Toxicol 110: 75-115
  11. ^ Muckter H, Liebl B, Reichl FX 등(1997년) 비소 해독제로서 디메르카프롤(BAL)을 대체할 준비가 되었습니까?인체 및 실험 독성학 16: 460-465
  12. ^ a b Domingo Tabangcura Jr.; G. Patrick Daubert. "British anti-Lewisite". Archived from the original on 2009-02-02.
  13. ^ Peters, R; Stocken, L; Thompson, R. (1945). "British Anti-Lewisite (BAL)". Nature. 156 (3969): 616–619. Bibcode:1945Natur.156..616P. doi:10.1038/156616a0. PMID 21006485. S2CID 4129186.

외부 링크

  • "Dimercaprol". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.